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1、I班级：应用化1001学号：101020124扑炎痛的合成实验报告D扑炎痛又名贝诺酯，既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扌卜热息痛的解热作用。由于体内分解不在胃肠道，因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激，克服了阿司匹林用于抗炎弓I起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。1姓名：朱伟光2013/5/26目录一、前言-1-二、实验目的-1-三、实验原理-1-错误!未定义书签。四、物理常数五、主要试剂规格及用量六、仪器与试剂七、实验装置图八、实验步骤-5-九、结构确证-6-十、实验流程图-6-实验结果十二、思考题#刖言扌卜炎痛又名贝诺酯、苯诺来、解热安，化学名：2-乙酰氧基苯甲酸对乙酰氨基苯酯。临床主要用于
2、治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。本品利用阿司匹林、扌卜热息痛经化学法拼合制备而成。本品经口服进入体内后，经酯酶作用，释放出阿司匹林和扑热息痛而产生药效。本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。由于体内分解不在胃肠道，因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激，克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。二、实验目的1. 通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。2. 通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。3. 通过本实验了解酯化反应原理,掌握无水操作的技能及反应中产生有害气体的吸收方法三、
3、实验原理1阿司匹林的合成阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿痛等。几年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围进一步扩大到预防血栓形成和治疗心血管疾病。化学名：2-乙酰氧基苯甲酸化学结构式：阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135140,易溶于乙醇，可溶于三氯甲烷、乙醚,微溶于水。合成路线如下:2扌卜炎痛的合成扌卜炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和对乙酰氨基酚（扑热息痛）经拼合原理制成，他既保留了原药的解热镇痛功能，又减少了原药的毒副作用，并有协同作用。适用于急、慢性风湿关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛及神经痛等。化学名：2-乙酰氧基苯甲
4、酸-乙酰氨基苯酯化学结构式：-1-扑炎痛为白色结晶性粉末，我臭无味。mp.174178,不溶于水，微溶于乙醇，溶于三氯甲烷、丙酮。合成路线如下：2.1乙酰水杨酸氯的制备-#-厂*严OH+SOCl2.2扑热息痛的中和2.3酉旨化拼合N10IINHCOCHgNHCOCH-3-1込TP,込WL1I1I1如I1DIMhh肆MIIRK隘2會MBIB粼隘令2-nriT(Ntai罡遐画罡IIIWH-twKmKK*、H-tw衆ffiffi、H-twKm崛w二EOT蜃K、6011蛊黑裔2友、至sus6011悭CN盤菩二cuomz悭S暑握燈至寸I宙魁6011雷.0H-WJiKtI10,控制温度在812C之间继续搅
5、拌反应60min，抽滤，水洗至中性，得粗品，计算收率。2.3精制取粗品5g置于装有球形冷凝管的100ml圆底烧瓶中加入10倍量（w/v）95%乙醇，在水浴上加热溶解。稍冷，加活性炭脱色，加热回流30min，趁热抽滤（布氏漏斗，抽滤瓶都应该预热）。将滤液趁热转移至烧杯中,自然冷却,待结晶完全析出后,抽滤,压干;用少量乙醇洗涤两次（母液回收），压干，干燥，测熔点,计算收率。八、结构确证1红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。2核磁共振法。九、实验流程图L阿司匹林的合成丄丄酯化-5-2扑炎痛的昔成2糜水杨蘇氯的别备HfLC10?-H-Uii硝-軸於腆.5Sml100ml圆底曲宅曲箱10mU4!W衲：干
6、懊的衞樓乙醴出斑IftSl制斗向痢懈複-7-#-22扑炎痫的制备解hi蚁顿出訥曙ft.bi前ft戦着断1创，TkSOElifi亂丙弭静池却Oml：颈耘SKWi投特zsaml別肌-僵現悅件ZSOml-.ifcOmin5-12抽SS，圧干.扑竦卿科品乜人启川|.-#-#-2左扑贵痛的精制细扑挝痈粗R”9理乙碎imsEi*lOOml圆底烧100mLBa底烙niltf30min-#-#-趁轴抽i*加胡.JE|fjft加湯JE|fJft外炎痛荊赵如VJF-#-tjsd2BBuMratjsd3wTLCMte-fl一2曲剖孚於前3施禺常i同型舉13g12.49g9607%.同型舉135140oc136OC1
7、3B62.550.702.850.782.850.783.65104,8,5g1.68g33.6%孚常174178OC17QC3152g2g2So00rm酮1OO003Ocn9o包B3CO5NJO2o551oMrm酮1OOcn2oOB用面积归一法测定阿司匹林精品的纯度为97.077%，见附表一。5. 红外光谱见附表三。6. 核磁共振氢谱见附表二。十一、思考题1. 向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？答：浓硫酸起脱水催化的作用，强酸破坏邻羧基苯酚的分子间氢键促进反应进行，不可不加。2. 本反应可能发生哪些副反应？产物是哪些副产物？答：有邻羧基苯酚在浓硫酸的作用下发生分子间
8、脱水和分子内脱水反应。3. 阿司匹林精制选择溶剂依据的是什么原理？为何滤液要自然冷却？答：依据相似相溶原理。水杨酸的共聚物的溶解性低，自然冷却能形成较大的晶体，利于过滤；冷却过快则生成微小晶体不便过滤。4. 乙酰水杨酰氯的制备，操作色应该注意什么？答：氯化亚砜遇水剧烈分解生成氯化氢等有害气体，实验过程应全程无水。5. 扑炎痛的制备为什么要采用先制备乙酰氨基酚钠再与乙酰水杨酰氯进行酯化？答：直接反应生成氯化氢会使产物水解，故而要转成钠盐。6. 通过本实验说明酯化反应在结构修饰上的意义？答：酯化反应使药物的作用位置避开了胃肠道，转到有酯酶的细胞中，既避免胃酸对药物的影响，也避免了药物对胃肠道的毒性，能很大程度提高药效，降低毒副作用。十二、参考文献1 耿洪业,王少华实用治疗药物学M.北京：人民卫生出版社.1997:356.2 王文静,吕玮,卢泽贝诺酯的合成J河南大学学报:医学版,2006,25(1):3942.3 韦正友，郭荷民，黄勤安主编.医学有机化学实验教程.安徽科学技术出版社,2007.1.p101页4 刘抚梅.药物化学M.北京：中国医药科技出版社，2003:376-3785 计志忠化学制药工艺学M.北京：中国医药科技出版社，2003:88-89.-9-
扑炎痛的合成实验报告
