课题2、胡萝卜素的提取

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1、一、胡萝卜素一、胡萝卜素(C40H56)（一）分子结构（一）分子结构：包含多个碳碳双键包含多个碳碳双键胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素最主要的组成成分最主要的组成成分（二）种类（二）种类可根据可根据双键双键数目数目（三）理化性质：（三）理化性质：1 1、橘黄色结晶；、橘黄色结晶；化学性质比较稳定化学性质比较稳定2 2、不溶于水、不溶于水、微溶于酒精、微溶于酒精、易溶于易溶于石油醚石油醚等有机溶剂等有机溶剂3 3、可氧化成两分子维生素、可氧化成两分子维生素A A维生素维生素A A家里炒胡家里炒胡萝卜时要萝卜时要加多点油加多点油 -胡萝卜素胡萝卜素 V VA A 胡萝卜素就是维生素

2、胡萝卜素就是维生素A A原，其中起主要原，其中起主要作用的是作用的是-胡萝卜素胡萝卜素。胡萝卜素能够治疗因维生素。胡萝卜素能够治疗因维生素A A缺乏所引起缺乏所引起的各种疾病。此外，胡萝卜素还能够有效清除体内的自由基，预的各种疾病。此外，胡萝卜素还能够有效清除体内的自由基，预防和修复细胞损伤，抑制防和修复细胞损伤，抑制DNADNA的氧化，的氧化，预防癌症预防癌症的发生的发生,提高人体提高人体免疫力等，使癌变细胞恢复正常的作用。免疫力等，使癌变细胞恢复正常的作用。-胡萝卜素还被广泛作为食品、饮料及饲料的胡萝卜素还被广泛作为食品、饮料及饲料的添加剂添加剂使使用。是联合国粮农组织和世界卫生组织食品添

3、加剂联合委员用。是联合国粮农组织和世界卫生组织食品添加剂联合委员会认可的无毒、有营养的会认可的无毒、有营养的食品添加剂食品添加剂。研究还表明，将抗氧。研究还表明，将抗氧化维生素涂抹在皮肤上，不仅能防止紫外线的伤害，还能促化维生素涂抹在皮肤上，不仅能防止紫外线的伤害，还能促进对已被伤害皮肤的修复，使皮肤保持弹性，进对已被伤害皮肤的修复，使皮肤保持弹性，-胡萝卜素因胡萝卜素因而也逐渐应用于而也逐渐应用于化妆品化妆品等新兴市场。等新兴市场。（四）应用（四）应用(1)(1)医药用途：医药用途：治疗缺乏维生素治疗缺乏维生素A A症；抗肿瘤、抗衰老等作用症；抗肿瘤、抗衰老等作用(2)(2)作添加剂（食品、

4、饮料、饲料）作添加剂（食品、饮料、饲料）：食用色素：食用色素二、天然二、天然胡萝卜素的提取胡萝卜素的提取（一）工业方法：（一）工业方法：三孢布拉霉菌三孢布拉霉菌植物中提取植物中提取岩藻中提取岩藻中提取利用微生物的发酵生产利用微生物的发酵生产最早在胡萝卜中分离得到最早在胡萝卜中分离得到多种褐藻的俗称多种褐藻的俗称（二）实验室提取方法：（二）实验室提取方法：萃取法萃取法1 1、萃取剂：、萃取剂：水不溶性水不溶性萃取剂萃取剂 乙醇、丙酮乙醇、丙酮 石油醚、乙酸乙酯、乙醚、石油醚、乙酸乙酯、乙醚、苯、四氯化碳苯、四氯化碳 水溶性水溶性萃取剂萃取剂石油醚、乙酸乙酯、乙醚、苯、四氯化碳石油醚、乙酸乙酯、乙

5、醚、苯、四氯化碳 几种水不溶性有机溶剂的沸点：几种水不溶性有机溶剂的沸点：90-120 77 35 80 76 90-120 77 35 80 76 萃取剂的选择萃取剂的选择乙醇和丙酮能够用于胡萝卜素的萃取吗？为什么？乙醇和丙酮能够用于胡萝卜素的萃取吗？为什么？乙醇和丙酮乙醇和丙酮是是水溶性水溶性有机溶剂，萃取时能与水混溶有机溶剂，萃取时能与水混溶而影响萃取的效果。应选择使用而影响萃取的效果。应选择使用水不溶性有机溶剂水不溶性有机溶剂。在石油醚、醋酸乙酯、乙醚、苯和四氯化碳这几种在石油醚、醋酸乙酯、乙醚、苯和四氯化碳这几种有机溶剂中，哪种最适宜用来提取胡萝卜素？有机溶剂中，哪种最适宜用来提取胡

6、萝卜素？在这五种有机溶剂中，在这五种有机溶剂中，石油醚石油醚的的沸点沸点最高，在加热最高，在加热萃取时不易挥发，所以萃取时不易挥发，所以石油醚石油醚最适宜用作萃取剂。最适宜用作萃取剂。具有较高的沸点，能够充分溶解胡具有较高的沸点，能够充分溶解胡萝卜素，并且不与水混溶。萝卜素，并且不与水混溶。2 2、影响萃取的因素：、影响萃取的因素：萃取剂：性质和使用量（主要因素）萃取剂：性质和使用量（主要因素）原料：颗粒的大小、紧密程度、含水量原料：颗粒的大小、紧密程度、含水量环境：温度、时间等环境：温度、时间等原料颗粒小、水分少、萃取温度高、时间长原料颗粒小、水分少、萃取温度高、时间长效果好效果好（一）提取

7、胡萝卜素的实验流程（一）提取胡萝卜素的实验流程胡萝卜胡萝卜胡萝卜素胡萝卜素浓浓 缩缩过过 滤滤萃萃 取取干干 燥燥粉粉 碎碎三、实验操作三、实验操作实验步骤：实验步骤：原料加工原料加工：取取500g500g新鲜胡萝卜，清水清洗，沥干、粉碎、烘干。新鲜胡萝卜，清水清洗，沥干、粉碎、烘干。原料装填原料装填：将胡萝卜粉与将胡萝卜粉与200mL200mL石油醚石油醚装入蒸馏瓶。装入蒸馏瓶。加热萃取加热萃取：安装安装萃取回流装置萃取回流装置，沸水浴沸水浴加热萃取加热萃取30min30min。过滤过滤：将萃取物过滤，除去固体物，得到萃取液。将萃取物过滤，除去固体物，得到萃取液。浓缩浓缩：安装安装水蒸气蒸馏

8、装置水蒸气蒸馏装置，加热萃取液，萃取剂挥发，得，加热萃取液，萃取剂挥发，得到胡萝卜素。到胡萝卜素。注意事项：注意事项：烘干胡萝卜时，温度过高、时间过长，胡萝卜素会分解。烘干胡萝卜时，温度过高、时间过长，胡萝卜素会分解。实验室操作过程：实验室操作过程：萃取的步骤萃取的步骤制备好的制备好的 胡萝卜干粉胡萝卜干粉萃取剂萃取剂 石油醚石油醚圆底烧瓶圆底烧瓶放入放入置于置于水浴装置水浴装置上部固定冷凝管上部固定冷凝管加热一段时间加热一段时间移去酒精灯移去酒精灯冷却冷却过滤：得到圆底瓶的萃取液过滤：得到圆底瓶的萃取液蒸馏：挥发萃取剂，浓缩胡萝卜素提取液蒸馏：挥发萃取剂，浓缩胡萝卜素提取液防止加热时防止加热

9、时 有机溶剂的挥发有机溶剂的挥发温度高，温度高，萃取的效率高萃取的效率高避免明火避免明火加热引起加热引起燃烧、爆燃烧、爆炸炸蒸馏装置蒸馏装置水浴加热水浴加热明火加热明火加热易导致有机溶剂的燃烧易导致有机溶剂的燃烧冷凝管冷凝管蒸馏烧蒸馏烧瓶瓶接受器接受器直接加热直接加热水为溶剂水为溶剂回忆：回忆：必修必修1 1绿叶中色素的提取和分离绿叶中色素的提取和分离一、实验原理：一、实验原理：1 1、提取：色素能溶解在、提取：色素能溶解在_无水乙醇无水乙醇2 2、分离：色素在、分离：色素在_中的溶解度中的溶解度_，扩散速度扩散速度_,_,达到分离达到分离层析液层析液不同不同溶解度高，扩散溶解度高，扩散_，溶

10、解度低，扩散溶解度低，扩散_，快快慢慢不同不同二、实验方法步骤：二、实验方法步骤：试剂与原理试剂与原理提取色素提取色素制滤纸条制滤纸条划滤液细线划滤液细线分离色素分离色素SiOSiO2 2无水乙醇无水乙醇CaHCOCaHCO3 3充分研磨充分研磨保护色素保护色素溶解色素溶解色素滤液（色素）细直线滤液（色素）细直线 色素扩散起点相同色素扩散起点相同层析液层析液不同色素扩散速度不同不同色素扩散速度不同关键：关键：滤液细线滤液细线不能触及不能触及层析液层析液 色素溶解于层析液色素溶解于层析液制备滤纸条制备滤纸条(量作基线量作基线)：取取181830cm30cm滤纸条，于距底端滤纸条，于距底端2cm2

11、cm处划基线，取处划基线，取ABCDABCD四个点。四个点。对照点样：对照点样：用最细注射器针头分别吸取标准样品和提取样品在用最细注射器针头分别吸取标准样品和提取样品在ADAD和和BCBC点样，吹干。点样，吹干。层析：层析：将滤纸卷成筒状并固定，放到盛有将滤纸卷成筒状并固定，放到盛有1cm1cm深石油醚的密封容器深石油醚的密封容器中层析。中层析。对比观察：对比观察：取出滤纸条，使石油醚充分挥发后观察层析带。取出滤纸条，使石油醚充分挥发后观察层析带。三、胡萝卜素的纸层析鉴定：三、胡萝卜素的纸层析鉴定：基线基线A B C D标准标准样品样品标准标准样品样品萃取萃取样品样品18cmx30cm滤纸滤纸

12、鉴定的方法：鉴定的方法：纸层析法纸层析法量做基线量做基线 对照点样对照点样 干燥层析干燥层析 对比观察对比观察A A、D D标准样品标准样品B B、C C提取样品提取样品层析液不能层析液不能 超过基线超过基线比较颜色比较颜色的深浅，的深浅，是否出现是否出现杂质的杂质的萃取样品萃取样品注意事项：注意事项：1.1.滤纸条预先干燥处理；滤纸条预先干燥处理；2.2.点样时快速细致、样点圆点尽量细小；点样时快速细致、样点圆点尽量细小；3.3.滤纸筒的滤纸筒的竖直边缘不能接触竖直边缘不能接触；4.4.石油醚易挥发，注意层析容器要密封。石油醚易挥发，注意层析容器要密封。如果提取到的胡萝卜素含杂质，则层析后在

13、如果提取到的胡萝卜素含杂质，则层析后在滤纸上出现多个不同高度的色素点样。滤纸上出现多个不同高度的色素点样。如果提取到的胡萝卜素不纯将出现怎样结果？如果提取到的胡萝卜素不纯将出现怎样结果？提取方法提取方法实验原理实验原理方法步骤方法步骤适用范围适用范围水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏 压榨法压榨法 有机溶剂萃取有机溶剂萃取 利用水蒸气将利用水蒸气将挥发性较强的挥发性较强的芳香油携带出芳香油携带出来来1.1.水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏2.2.分离油层分离油层3.3.除水过滤除水过滤适用于提取玫瑰适用于提取玫瑰油、薄荷油等挥油、薄荷油等挥发性强的芳香油发性强的芳香油通过机械加压，通过机械加压，压榨出果皮中压榨出果皮中

14、的芳香油的芳香油1.1.石灰水浸泡、漂洗石灰水浸泡、漂洗2.2.压榨、过滤、静置压榨、过滤、静置3.3.再次过滤再次过滤适用于柑橘、柠适用于柑橘、柠檬等易焦糊原料檬等易焦糊原料的提取的提取使芳香油溶解使芳香油溶解在有机溶剂中，在有机溶剂中，蒸发溶剂后就蒸发溶剂后就可获得芳香油可获得芳香油1.1.粉碎、干燥粉碎、干燥2.2.萃取、过滤萃取、过滤3.3.浓缩浓缩适用范围广，要求适用范围广，要求原料的颗粒要尽可原料的颗粒要尽可能细小，能充分浸能细小，能充分浸泡在有机溶液中泡在有机溶液中方法方法名称名称优点优点局限性局限性水蒸气水蒸气蒸馏蒸馏压榨法压榨法有机溶有机溶剂萃取剂萃取简单易行简单易行便于分离

15、便于分离水中蒸馏会导致某水中蒸馏会导致某些原料焦糊和有效些原料焦糊和有效成分水解等问题成分水解等问题生产成本低易生产成本低易保持原料原来保持原料原来的结构和功能的结构和功能分离较为困难，分离较为困难，出油率相对较低出油率相对较低出油率高，出油率高，易分离易分离使用的有机溶剂处使用的有机溶剂处理不当会影响芳香理不当会影响芳香油的质量油的质量1.1.下列有关胡萝卜素的叙述，错误的是：下列有关胡萝卜素的叙述，错误的是：A.A.胡萝卜素是一种化学性质稳定，溶于水，不溶于乙胡萝卜素是一种化学性质稳定，溶于水，不溶于乙醇的物质醇的物质B.B.胡萝卜是提取天然胡萝卜是提取天然胡萝卜素的原料胡萝卜素的原料C.

16、C.微生物的发酵生产是工业提取微生物的发酵生产是工业提取胡萝卜素的方法胡萝卜素的方法之一之一D.D.提取后，干燥过程中，时间不能太长，温度不能太提取后，干燥过程中，时间不能太长，温度不能太高高A A课堂练习课堂练习2.2.对胡萝卜素的提取顺序，正确的是：对胡萝卜素的提取顺序，正确的是：A.A.胡萝卜胡萝卜粉碎粉碎萃取干燥萃取干燥浓缩浓缩过滤过滤胡胡萝卜素萝卜素B.B.胡萝卜胡萝卜粉碎粉碎过滤过滤干燥干燥萃取萃取浓缩浓缩胡萝卜素胡萝卜素C.C.胡萝卜胡萝卜粉碎粉碎过滤过滤萃取萃取干燥干燥浓缩浓缩胡萝卜素胡萝卜素D.D.胡萝卜胡萝卜粉碎粉碎干燥干燥萃取萃取过滤过滤浓缩浓缩胡萝卜素胡萝卜素D D3.

17、3.萃取的效率主要取决于：萃取的效率主要取决于：A.A.原料颗粒的大小原料颗粒的大小 B.B.原料的紧密程度、含水量原料的紧密程度、含水量C.C.萃取剂的性质和使用量萃取剂的性质和使用量 D.D.萃取的温度和时间萃取的温度和时间C C4.4.下列关于胡萝卜素的论述中，错误的是下列关于胡萝卜素的论述中，错误的是 ：A.A.胡萝卜素可以辅助治疗缺乏维生素胡萝卜素可以辅助治疗缺乏维生素A A而引起的疾病而引起的疾病B.B.胡萝卜素可用作食品色素胡萝卜素可用作食品色素C.C.天然胡萝卜素还具有预防癌症的功能天然胡萝卜素还具有预防癌症的功能D.D.胡萝卜素可以治疗人体色素缺乏症胡萝卜素可以治疗人体色素缺

18、乏症5.5.作为萃取胡萝卜素的有机溶剂，下列哪一项不符合作为萃取胡萝卜素的有机溶剂，下列哪一项不符合实验要求：实验要求：A.A.能充分溶解色素能充分溶解色素 B.B.与水混溶与水混溶C.C.对人体无毒害作用对人体无毒害作用 D.D.易于产品分离易于产品分离D DB B6关于胡萝卜素的提取过程叙述错误的关于胡萝卜素的提取过程叙述错误的是是A萃取过程中应该避免明火加热，采用萃取过程中应该避免明火加热，采用水浴加热水浴加热B为了防止加热时有机溶剂的挥发，还为了防止加热时有机溶剂的挥发，还需要在加热的瓶口安装回流冷凝装置需要在加热的瓶口安装回流冷凝装置C萃取液的浓缩可以直接使用蒸馏装置萃取液的浓缩可以

19、直接使用蒸馏装置D在浓缩前，不需要过滤，因为萃取液在浓缩前，不需要过滤，因为萃取液中没有不溶物中没有不溶物D 7.下图为提取胡萝卜素的装置示意图，请回答有关问题：下图为提取胡萝卜素的装置示意图，请回答有关问题：(1).(1).胡萝卜素萃取的效率主要取决于胡萝卜素萃取的效率主要取决于 ，同时，同时还受到还受到 等等条件的影响。条件的影响。(2).(2).一般来说，要想萃取效果好，要保证一般来说，要想萃取效果好，要保证 。萃取剂的性萃取剂的性质和用量质和用量 原料颗粒大小、紧密程度、含水量、萃取的温度、时间原料颗粒大小、紧密程度、含水量、萃取的温度、时间 原料颗粒小原料颗粒小,萃取温度高萃取温度高

20、,时间长时间长（需要提取的物质就能（需要提取的物质就能充分溶解，萃取效果就好）充分溶解，萃取效果就好）(3).3).萃取过程应该避免明火加热，采用萃取过程应该避免明火加热，采用 加热，加热，其原因是其原因是 (4).(4).在加热瓶口安装冷凝回流装置的目的在加热瓶口安装冷凝回流装置的目的是是 。水浴水浴 因为有机溶剂都是易燃物因为有机溶剂都是易燃物,直接使用明火加热容易引起燃烧直接使用明火加热容易引起燃烧 爆炸爆炸.为了防止加热时有机溶剂挥发为了防止加热时有机溶剂挥发 8请根据所学知识，回答下列问题：请根据所学知识，回答下列问题：(1)天然胡萝卜素可医治维生素天然胡萝卜素可医治维生素A缺乏症，

21、是因为缺乏症，是因为_(2)以下为提取胡萝卜素的实验流程：胡萝卜以下为提取胡萝卜素的实验流程：胡萝卜粉碎粉碎干燥干燥A过滤过滤B胡萝卜素，胡萝卜素，A过程叫过程叫_，B过程叫过程叫_。(3)某同学在鉴定提取的胡萝卜素时，所做的纸层析某同学在鉴定提取的胡萝卜素时，所做的纸层析实验如图所示，请指出其中的错误：实验如图所示，请指出其中的错误：_胡萝卜素可被氧化为维生素胡萝卜素可被氧化为维生素A 萃取萃取 浓缩浓缩 容器未加盖密封容器未加盖密封 层析液没过了基线层析液没过了基线滤纸两边接触滤纸两边接触9.2008生物生物选修选修1生物技术实践生物技术实践根据从胡萝卜中提取的胡萝卜素的相关知识及胡萝卜根

22、据从胡萝卜中提取的胡萝卜素的相关知识及胡萝卜素的性质，回答下列问题。素的性质，回答下列问题。(1)胡萝卜素是胡萝卜素是 色的结晶。从胡萝卜色的结晶。从胡萝卜中提取胡萝卜素，常用中提取胡萝卜素，常用 作作 为溶剂，原为溶剂，原 因是因是 。(2)从胡萝卜中提取胡萝卜素常用的方法是从胡萝卜中提取胡萝卜素常用的方法是 法。法。用这种方法提取胡萝卜素的主要步骤是：粉碎、干用这种方法提取胡萝卜素的主要步骤是：粉碎、干燥、燥、。橘（橙）黄橘（橙）黄亲脂性有机溶剂（或有机溶剂）亲脂性有机溶剂（或有机溶剂）胡萝卜素是脂类物质胡萝卜素是脂类物质萃取萃取萃取萃取过滤过滤浓缩浓缩(3)在胡萝卜颗粒的加热干燥过程中，应严格将在胡萝卜颗粒的加热干燥过程中，应严格将_ _和和_控制在一定范围内，原因是控制在一定范围内，原因是 4)提取的胡萝卜素可通过提取的胡萝卜素可通过 法进行鉴定，在鉴法进行鉴定，在鉴定过程中需要用定过程中需要用 对照。对照。(5)一般情况下，提取胡萝卜素时，提取效率与原料颗一般情况下，提取胡萝卜素时，提取效率与原料颗粒的含水量成粒的含水量成 比。比。温度温度时间时间温度过高和时间过长会导致胡萝卜素分解温度过高和时间过长会导致胡萝卜素分解纸层析纸层析标准样品标准样品反反