同分异构体数目判断计算(学生用)

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1、一.书写同分异构体的一种基本方略1.判类别：据有机物的分子构成鉴定其也许的类别异构(一般用通式判断)。2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的也许的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即写出最长碳链，依次写出少一种碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，多种碳作取代基时，先做一种，再做两个、多种，仍然本着由整大到散的准则。3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一种官能

2、团，依次上第二个官能团，依次类推。4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的构造简式。按“类别异构碳链异构官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同步要充足运用“对称性”防漏剔增。二拟定同分异构体的二个基本技巧1.转换技巧适于已知某物质某种取代物异构体数来拟定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析构造，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。2.对称技巧-适于已知有机物构造简式，拟定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反映后，能形成几种同分异构体的规律。可通过度析有几种不等效氢原子来得出结论。同一碳原子上

3、的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。处在镜面对称位置上的氢原子是等效的(相称于平面镜成像时，物与像的关系)。三. 书写或判断同分异构体的基本措施1有序分析法例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，具有相似碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A2种 B3种 C.4种 D。5种解析：根据烷烃同分异构体的书写措施可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为：一种甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。因此符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。故具有相似碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有：共4种。故答案为C项。

4、注意：(1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构碳链异构官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充足运用“对称性”防漏剔增。 (2)碳链异构可采用“减链法” ，此法可概括为“两注意、四句话”。两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。四句话：主链由长到短(短但是三)，支链由整到散，位置由心到边(但不到端)，排布由对到邻到间(对、间、邻)。 (3)苯的同系物的同分异构体的判断技巧重要把握如下两个方面。烷基的类别与个数，即碳链异构。烷基在苯环上的位次，即位置异构：如果是一种侧链，不存在位置异构；两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相似侧链存在连、偏、均三种位置异构。2等效

5、氢法例题2分子式是C8H10苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种？解析 判断有机物发生取代反映后生成同分异构体数目，可采用“等效氢法”，即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”，具体分析如下：，合计9种。又例如：3背景转换法（排列组合法） 根据：烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与( n -m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。例题4已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与 m(mn)的关系是 Am+n=6 Bm+n=4 Cm+ n= 8 D无法拟定解析：解题过程要避免犯方略性的错误，相称多的同窗按照常规思维方式思考：根据萘的构造运用等效

6、H原子的措施判断懂得，它的一溴代物有2种、二溴代物有10种、六溴代物有10种、七溴代物有2种，再运用数学的不完全归纳法才发现同分异构体数目相等时的m与n的定量关系：1+7=8，2+6=8，m+n=8,用了好长时间才拟定答案为C。也有部分同窗由于书写或判断同分异构体的复杂性，不到终点就放弃作答。聪颖的同窗会见机行事，变“正面强攻”为“侧面出击”，迅速转换思维的角度和思考的方向。对的的思路是：从萘的分子式C10H8出发，从分子中取代a个H原子（C10H8-aBrn）与取代8-a个H原子（C10HnBr8-a）的同分异构体数目应当是相等的，由于对C10H8-aBra若观测的是个Br的位置，而对C10

7、HnBr8-a则转化为观测a个H的位置关系了。从数学角度思维可使用排列组合的措施：C8a=C88-a（由于Cmn=Cmm-n）。解答本题的方略在于等价变通，例如CH2=CHCl与CCl2=CHCl C5H11Cl与C5H12O的醇等的关系都是同分异构体数目相等。解题思维方略对完毕条件向成果转化和实现解题起着核心性的作用。方略性错误重要是指解题方向上的偏差，导致思维受阻或解题过程中走了弯路，费时费事，还不一定可以做对。4烷基异构规律法例题5能和金属钠反映，分子构成为C4H100的同分异构体有 ( ) A4种 B5种 C6种 D7种解析思维模式：烷 烷基烷的一元取代物C3H89（1种） -C3H7

8、（2种） 2种C4H10（2种） -C4H9（4种） 4种C5H12（3种） -C5H11（8种） 8种 注意：烷基的种类数是相应的烷的所有同分异构体分子中的所有等效H原子的加和。当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生4种构造。因此，分子式为C4H9Cl的卤代烃、分子式为C4Hl0O的醇、分子式为C5Hl0O的醛、分子式为C5Hl0O2的羧酸及分子式为C10H14且只有一种侧链的芳香烃均有4种同分异构体。能与钠反映且分子式为C4Hl0O的有机物为丁醇，根据丁基异构规律可推知，符合条件的异构体有4种。故答案为A项。例题6-C4H9丁基有4种异构体，问饱和卤代烃C4H9X有多少种异构体

9、；醇C4H90H有几种?C5H1002属于酯的同分异构体有几种解析可理解为-C4H9有几种异构体，因此C4H9X相称于C4H9-X有4种异构体；C4H9OH(属醇的构造)相称于C4H9-0H，同理推得有4种醇的异构体。 同样在苯的同系物范畴内有四种异构体。C5H10O（属于醛的异构）相称与C4H9-CHO，也有4种同分异构体；同理，C5H10O2的羧酸，即是C4H9-COOH，因而属于酸的同分异构体有4种同分异构体C5H10O2属于酯类的同分异构体可以这样理解：类似与HCOOC4H9的有4种，CH3COOC3H7的有2（-C3H7有2种），C2H5COOC2H5的只有1种，C3H7COOCH3

10、的有2种，合计有9种。5.二元取代物同分异构体的“定一变一，注意反复”法例题7判断二氯蒽的同分异构体有几种?解析:烃的二元取代物的鉴定的基本思路是:“定一变一，注意反复”。对于蒽构造中第一氯原子的位置可选在图中蒽构造式中对称轴的一侧表达：，这样可以得到三种一氯蒽：在此基本上再考虑二氯蒽的同分异构体，此时另一种氯原子的位置可以用序号表达，以计算同分异构体的种类数，合计15种。6特殊关系法例8某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是( ) 解析:思维方式一-先按照书写的基本方略纯熟列举出相应烷的同分异构体,再根据等效H原子的措施判断出起一元取代物的同分异构体数目;思维方式二-逆

11、向思考,若只有一种一元取代物,则相应的烷中只会有一种H原子,而烷的任何构造中都必含甲基,因此它的构造中H原子应当所有以甲基的形式存在,故烷的分子式中的H原子总数一定是3的整数倍.显然答案为C。7不饱和度法例题9 A、B两种有机化合物，分子式都是C9H1102N。 (1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子构造中不存在甲基(-CH3)。化合物A的构造式是。 (2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的构造式是_。解析不饱和度又称缺氢指数。有机物分子中与碳原子相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增长1，用表达。对于

12、有机物CxHy0z，其=。若具有氮原子，每有一种氮原子增长O5个不饱和度；当=1时，分子构造中具有一种C=O键或C=C键或单键构成的环；当4时，分子构造中具有苯环的也许性极大。(1)由分子式可计算其=+0.5=5,则A中有苯环，且A是天然蛋白质水解的产物(a一氨基酸)，分子中无甲基，据此可推知A的构造为(2)B与A属类别异构，应为硝基芳烃，故符合条件的B的构造为8命名法例题10一氯丁烯(C4H7C1)的同分异构体只有8种，某学生却写了如下10种：其中，两两等同的式子是_和_，_和_。解析对给出的构造式用系统命名法命名，若分子式相似名称也相似，则属同一物质；若分子式相似名称不同，则两者互为同分异

13、构体。用系统命名法对给出的构造命名。A：1-氯-1-丁烯，B：2-氯-1-丁烯，C：3-氯-1-丁烯，D：4-氯-1-丁烯，E：1-氯-2-丁烯，F：2-氯-2-丁烯，G：2-氯-2-丁烯，H：1-氯-2-甲基-1-丙烯，I：3-氯-2-甲基-1-丙烯，J：3-氯-2-甲基-1-丙烯。其中F和G，I和J两组的分子式相似，名称也相似，故两两等同的式子是F和G，I和J。9公共边数法例题11在烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾及内燃机的尾气中，具有一种强致癌性物质苯并(a)芘，它是由五个苯环并合而成，它的分子构造简式如右图所示，与它互为同分异构体的有( )A B C D解析此法合用于判断稠环芳烃。判断措

14、施为；对于苯环数目相似的稠环芳烃，若公共边数相似，苯环的排列顺序也相似，则属于同一物质；若公共边数相似，但苯环的排列顺序不同，则互为同分异构体；若公共边数不同，则既不是同一物质，也不是同分异构体。苯并(a)芘的公共边数为6，给出的4种稠环芳烃的公共边数分别为：7条；4条；6条；6条。故答案为C项。10.二价基团插入法此法合用于给出有机碎片，规定推断有机物构造的试题。措施是先把三价基团(中心基)与一价基团(端基)连接起来，然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团(桥梁基)，即可无反复、无漏掉地推出所有的同分异构体。例题12已知某链烃，分析数据表白：分子中有具有两个-CH3，三个-CH2-，

15、一种- CH-和一种-Cl的也许的构造有( ) A4 B6种 C7种 D8种解析先把三价基团(一种次甲基)与一价基团两个甲基、一种氯原子)连接起来，然后插入二价基团，分析过程如下：故答案为B项。11.由加成产物拟定不饱和有机物同分异构体数例题13某有机物与H2按l：1物质的量比加成后生成的产物构造为：则该有机物也许的构造有_种(已知羟基不连接在C=C键上)。解析某有机物与H2按l：l物质的量比加成阐明本来的有机物为烯烃，又由C的四价原则，双键位置的状况有3种，再考虑酮的存在状况。答案是4种。该类题目的特点是：已知某不饱和有机物加成后产物构造，拟定原不饱和有机物的同分异构体的种数。解此类题的核心是：抓住加成反映的特点即反映前后(不饱和键变成饱和键)碳链构造不变，拟定不饱和键(双键、叁键)的也许位置(注意碳原子在共价化合物中的四价原则)，进而得到有机物的构造及种数。