斯克劳普合成反应

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1、斯克劳普合成反应维基百科,自由的百科全书跳转到:导航,搜索Skraup 合成(Skraup synthesis),又称 Skraup 反应,以捷克化学家 Zdenko Hans Skraup (18501910) 的名字命名。苯胺(或其他芳胺)与硫酸、甘油和氧化剂如硝基苯(也是溶剂)共热时,得到喹啉1234nh2N0HH2SO4PhNO2这是合成喹啉及其衍生物最重要的方法。一般来说,只有当反应进行得激烈时,才能获 得较好的产率;不过另一方面,反应过于猛烈则会使反应难以控制,因此通常需要加入 硫酸亚铁等缓和剂使反应顺利讲行。丙反应中的氧化剂也可以是五氧化二砷6 或氯化铁编辑 反应机理一般认为首先

2、是甘油受到硫酸的作用失水生成丙烯醛,其次丙烯醛与苯胺发生麦克尔加 成,并烯醇化、在酸催化下发生失水作用、关环生成二氢喹啉,最后二氢喹啉受到氧化 剂的氧化作用,芳构化为喹啉。EHOOHHHOH2NN h2cat. H2SO4-2H2OPhMQ编辑 参见. Bischler-Napieralski 反应. Doebner-Miller 反应. 化学反应列表编辑 参考资料1. 二 Skraup, Z. H. Eine Synt hese des Chinolins. Berich te. 1880, 13: 2086.2. 二 Manske, R. H. F. The Chemistry of Qu

3、inolines. Chem. Rev. . 1942, 30: 113. doi:10.1021/cr60095a0063. 二 Manske, R. H. F.; Kulka, M. Org. React. . 1953, 7: 80 - 99.4. _ Wahren, M. Stabilisotop markierte verbindungenII , Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N. Tetrahedron. 1964, 20: 2773. doi:10.1016/S0040-4020(01)98495-95. _ Clarke, H. T.; Davis, A. W. (1941). Quinoline. Org. Synth ; Coll. Vol. 1: 478.6. _ 6.0 6.1 Finar, I. L.; Organic Chemistry Volume 1, page 857 (1973)

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