2022年考研有机化学重点反应试节选
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1、多练出技巧巧思出硕果1.制备环丙烷:两个卤素连在C1和C3上,用锌粉脱卤得到环丙烷CH2XCH2CHX+Zn +ZnX 锌铜合金存在下,二碘甲烷与烯作用生成环丙烷及衍生物C=C+CH2I2+ZnI2+Cu 2.连接在双键碳原子上的烷基数目越多,烯烃就越稳定R2C=CR2R2C=CHRR2C=CH23.过氧化物效应:烯烃与 溴化氢(其他氢化物无此效应)加成,随反应条件的不同而取向不同,若无过氧化物存在,则取向符合马氏规则;若有过氧化物存在,则取向反常.4.烯烃的鉴别:加入高锰酸钾,紫色消退,有棕色的二氧化碳沉淀,有气泡产生(CO2),现象明显.5 烯烃的臭氧化反应:将含有 6%8%臭氧的氧气在
2、低温下(-86)通入烯的四氯化碳溶液中,臭氧迅速地定量氧化烯烃,生成臭氧化物。臭氧化物水解得到醛或酮 及过氧化物,如产物中有醛,过氧化物可将醛继续氧化成酸,为防止氧化,水解时加入还原剂,常用的还原剂是锌粉。6.卤代烃在强碱的醇溶液(NaOH)中脱卤化氢,主要生成双键上 烷基较多的(即稳定性较大的)烯烃。7.邻二卤代物在 金属锌 的醇溶液作用下,脱去卤素转变成烯(运用于烯的保护,当分子中除双键之外的其他部分进行反应时,可以首先把烯转变成二卤化物,然后再用锌处理得到烯烃,这步骤称双键的保护)8.酸性:H2OC2H2NH3碱性:NaNH2NaCCH NaOH 9.炔用钠或锂在液氨中进行化学还原,可以
3、将炔烃还原为反式烯烃10.炔烃在硫酸汞、硫酸的催化下与水加成,反应符合马氏规则,只有乙炔生成乙醛,其他炔烃都生成相应的酮。精选学习资料 -名师归纳总结-第 1 页,共 9 页多练出技巧巧思出硕果11.用二卤代烷制末端炔烃一般采用NaNH2,然后再加水除钠。12.偕二卤代物脱卤化氢也可得到炔,偕二卤代物可由醛或酮与PCl5反应得到。例子见书 122 或公式总结13堆电子基团(甲基)使环活化(邻对位取代),吸电子基团(硝基)使环钝化(间位取代)。(注意,卤素是邻对位取代,但他使苯环钝化,此为特例)14苯环上带有第二类定位基时(-NO2),不能发生傅-克氏反应,所以在合成间硝基苯乙酮时只能先酰化后硝
4、化.15 傅-克反应16 精选学习资料 -名师归纳总结-第 2 页,共 9 页多练出技巧巧思出硕果17 取代基的空间位阻越大,邻位取代基比例减少精选学习资料 -名师归纳总结-第 3 页,共 9 页多练出技巧巧思出硕果18 精选学习资料 -名师归纳总结-第 4 页,共 9 页多练出技巧巧思出硕果磺酸基是间位取代基氨基的邻对位取代基精选学习资料 -名师归纳总结-第 5 页,共 9 页多练出技巧巧思出硕果19.金属钠溶解在液氨中可得到一种蓝色的溶液,它在醇的存在下,可将芳香化合物还原成 1,4 环己二烯化合物20.精选学习资料 -名师归纳总结-第 6 页,共 9 页多练出技巧巧思出硕果21.苯的体积
5、大,有位阻,联苯取代产物除在醋酸酐中硝化时生成邻硝基苯外,其他取代反应基本都发生在 对位.22.萘的亲电取代反应(主要发生 a 位):卤代,氯代用苯作溶剂,碘作催化剂;溴代时不用催化剂,CCl4作溶剂;硝化,用硝酸浓硫酸;磺化(可逆反应),用浓硫酸,在较低温主要生成a-萘磺酸(动力学控制产物),在较高温主要生成-萘磺酸(热力学控制产物),可以从-萘磺酸制备 取代物;傅-克酰基化反应,产物单一,受溶剂控制,以 CS2或四氯乙烷为溶剂,主要生成a 取代,以硝基苯为溶剂,主要生成取代;一取代基的定位效应,当萘环上连有致活基时(-OH、-CH3、等邻对位取代基),活化此基团所在环,在该环a 位取代。当萘环上连有致钝基时(硝基),钝化此基团所在环,取代反应发生在另外环的a 位。以上规律在磺化反应中,并不十分有效。E2消除,(先写出消除构象,反式共平面)精选学习资料 -名师归纳总结-第 7 页,共 9 页多练出技巧巧思出硕果精选学习资料 -名师归纳总结-第 8 页,共 9 页多练出技巧巧思出硕果精选学习资料 -名师归纳总结-第 9 页,共 9 页
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