复件第一单元卤代烃

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1、 yyyy年年M月月d日星期日星期W聚氯乙烯聚四氟乙烯卤代烃的用途卤代烃的用途制冷剂溶剂灭火剂卤代烃医用农药麻醉剂卤代烃卤代烃1 1、定义：、定义：烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素原子卤素原子取取代后代后所生成的化合所生成的化合物物.2 2、通式、通式:饱和一卤代烃饱和一卤代烃 C Cn nH H2n+12n+1X X3 3、分类：、分类：根据分子里所含卤素原子的不同分为：根据分子里所含卤素原子的不同分为：氟代烃，氯代烃，溴代烃，碘代烃，氟代烃，氯代烃，溴代烃，碘代烃，可用可用-X(X=-X(X=卤素卤素)表示。表示。卤代烃的性质卤代烃的性质1 1、物理性质、物理性质难难溶于溶于水水,

2、易溶于有机溶剂；易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃烃；少数是气体，大多为液体或固体是气体，大多为液体或固体沸点沸点:随碳原子数的增加而升高。随碳原子数的增加而升高。C2H5BrCH3CH2Br 或或 C2H5Br溴乙烷的结构溴乙烷的结构球棍模型球棍模型比例模型比例模型(1).(1).分子式分子式 (2).2).结构式结构式 (4).(4).结构简式结构简式 H H|HCCBr|H H溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点无色液体，沸点38.438.4，密度比，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂

3、水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点 由于溴原由于溴原子吸引电子能力强，子吸引电子能力强，C CBrBr键易键易断裂，使溴原子易被取代。由于断裂，使溴原子易被取代。由于官能团官能团（BrBr）的作用，溴乙烷的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷的化学性质比乙烷活泼活泼，能发生，能发生许多化学反应。许多化学反应。实验实验1.1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。结果：无浅黄色沉淀析出。结果：无浅黄色沉淀析出。证明：证明：溴乙烷溴乙烷中不存在溴离子中不存在溴离子,溴乙烷溴乙烷 是非电解质，不能

4、电离是非电解质，不能电离。实验实验 2 2 大试管中加入大试管中加入10mL10mL溴乙烷溴乙烷.加入加入15mL20%NaOH15mL20%NaOH溶液，加热溶液，加热.向大试管中加入稀向大试管中加入稀HNOHNO3 3酸化酸化.滴入滴入2 23 3滴滴AgNOAgNO3 3溶液溶液.（1 1）水解反应水解反应大试管中有浅黄色沉淀生成大试管中有浅黄色沉淀生成实验现象：实验现象：水解反应机理水解反应机理CH3 CH2 OH（1）水解反应水解反应BrH CH3CH2OH HBr条 件 NaOHNaOH溶液溶液 要加热要加热NaOH H2OCH3CH2OHNaBr+NaOHCH3CH2Br思考(1

5、(1）这反应属于哪一反应类型？）这反应属于哪一反应类型？(2(2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应取代反应 Ag+OH-=AgOH（白色）2AgOH =Ag2O(褐色)+H2O褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化败。所以必须用硝酸酸化！中和过量的中和过量的NaOH 实验实验 大试管中加入大试管中加入5mL5mL溴乙烷溴乙烷.加入加入15mL15mL饱和饱和 NaOHNaOH 的的 乙醇乙醇溶液，加热溶液，加热.向大试管中加入稀向大试管中加入稀HNOHNO3 3酸化酸化.滴滴入入2 23 3滴滴AgN

6、OAgNO3 3溶液溶液.（2）消去反应消去反应产生气体，小试管中酸性产生气体，小试管中酸性KMnO4溶液溶液 褪色褪色,大试管中有浅黄色沉淀生成大试管中有浅黄色沉淀生成.实验现象：实验现象：消去反应机理消去反应机理（2）消去反应消去反应BrH+NaBr+H2OCH2CH2 2CH2CH +NaOH醇醇2 2）消）消 去去 反反 应应定 义CHCH2 2 CHCH2 2|ClCl ClCl 醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不饱和烃小分子_像这样，有机化合物像这样，有机化合物 (醇醇/卤代烃卤代烃)在一定条件在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子下从一个分子中

7、脱去一个小分子(水水/卤代氢等卤代氢等),而而生成不饱和生成不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物的反应化合物的反应,叫消去反应。发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：烃中碳原子数烃中碳原子数2 邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）原子上有氢原子）反应条件：强碱和醇溶液中加热。反应条件：强碱和醇溶液中加热。CH3Cl 能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？C CH2ClH3CCH3CH3CH3CH CH BrCH3CH3v 、概念延伸概念延伸下列物质中不能发生消去反应的是下列物质中不能发生消去反应的是（）A A、B B、C C、

8、D D、B BBr2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2 H H|HCCBr|H H思考1 1）消去反应为什么不用）消去反应为什么不用NaOHNaOH水溶液而用醇水溶液而用醇溶液？溶液？2 2）消去反应时，乙醇起什么作用？）消去反应时，乙醇起什么作用？用用NaOHNaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。小结：取代取代消去消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热CH

9、3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应水水 解解 反反 应应消消 去去 反反 应应课堂练习1 1、指出下列方程式的反应类型、指出下列方程式的反应类型(条件省略条件省略)CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HClCH3H2CH33取代取代（水解）（水解）消去消去CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、乙醇加成加成课堂练习3 3、写出由写出由CH2BrCH2Br与与NaOH醇溶液醇溶液共热的反应方程式共热的反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、乙醇2、下列物质与、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得醇溶液共热可制得烯烃的是：烯烃的是：A.C6H5CH2Cl B.(CH3)3CBr C.CH3CHBr CH3 D.CH3 Cl 作业：作业：2 2、如何用乙醇合成乙二醇？写出有、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？关化学方程式？1 1、请写出、请写出CHCH3 3ClCl的水解方程式的水解方程式。