化学总第四部分 十三 认识有机化合物

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1、专题十三认识有机化合物化学（浙江选考专用）考点一考点一 有机物的分类、命名和有机反应类型有机物的分类、命名和有机反应类型考点清单知识梳理知识梳理一、有机物的组成、分类和命名(一)有机物的研究方法(二)有机物的组成、分类和命名1.有机物及有机化学的概念有机物指的是含碳元素的化合物,其组成元素除碳元素外,通常还含有氢、氧、氮、硫、磷、氯等元素。少数含碳元素的化合物(如CO、CO2、碳酸及碳酸盐、HCN、HSCN,以及金属碳化物等含碳化合物)的结构和性质跟无机物相似,故属于无机物。研究有机物的化学称为有机化学。1828年,德国化学家维勒首次用无机物氰酸铵合成了有机物尿素,其反应方程式为:NH4CNO

2、CO(NH2)2。表示方法实例含义分子式C2H6用元素符号和数字的组合表示物质组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)CH3表示组成物质的各元素原子数目的最简整数比的式子电子式表示原子最外层电子成键情况的式子结构式完整地表示出分子中每个原子的成键情况的式子,但不表示空间构型。具有化学式所能表示的意义,还能反映有机物的结构结构简式CH3CH3结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)键线式(丁烷)结构式的简便写法,着重突出碳骨架结构特点和官能团球棍模型小球表示原子、短棍表示价键2.有机物结构和组成的几种表示方法比例模型反映原子的相对大小特别提醒1.几种表示方法之间的关系电

3、子式结构式结构简式键线式2.结构简式、键线式的书写(1)结构简式的书写1)表示原子间形成单键的“”可以省略。如乙烷结构式中CH、CC中的“”均可省略,其结构简式可写为CH3CH3或CH3CH3。2)CC、中的“”“”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2CH2,而不能写成CH2CH2。但是,醛基()、羧基()则可进一步简写为CHO、COOH。3)准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH、HOCH2CH3。(2)键线式的书写1)在键线式中只能省略C原子及与其连接的H原子及C、H之间形成的单键,而碳碳单键、双键、叁键和其他元素的原子均不可省略。2)键线式中的拐点、终点均

4、表示一个碳原子,如丁烷的键线式可表示为。3.有机物中碳原子的成键特点和有机物的空间构型(1)有机物中碳原子的成键特点1)每个碳原子有4个价电子,价键总数为4。2)碳原子可与其他原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键,既可以形成单键,也可以形成双键或叁键。特别提醒a.碳原子间的成键方式:CC、CC、。b.有机物中常见的共价键:CC、CC、CH、CO、CX(X=Cl、Br、I)、CO、CN等。c.在有机物分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;双键、叁键、苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)为不饱和碳原子。d.碳碳单键可以旋转,而碳碳双键、碳碳叁键不能旋转。3)多个碳原子可以相互结合成碳

5、链和碳环(如下图所示),碳链和碳环还可以相互结合。(2)碳原子的成键方式与分子空间构型的关系1)当1个碳原子与其他4个原子连接时,构成以这个碳原子为中心的四面体结构。2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成该双键的碳原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成该叁键的碳原子以及与之直接相连的原子在同一直线上。4)甲烷是正四面体形(5个原子不在同一平面上);乙烯是平面形(6个原子位于同一平面上);乙炔是直线形(4个原子位于同一直线上);苯环是平面形(12个原子位于同一平面上)。5)判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在

6、饱和碳原子。若分子中有饱和碳原子,则分子中所有的原子一定不共平面。特别提醒1.烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而生成的一系列化合物。2.几种官能团(1)官能团:能够决定有机化合物化学特性的原子或原子团。4.有机物的分类(2)常见的官能团碳碳双键()是烯烃的官能团。5.有机物的命名有机物的命名方法有习惯命名法(如正戊烷、异戊烷、新戊烷等)和系统命名法,有些有机物还有俗名(如硬脂酸、软脂酸、草酸等)。(1)烷烃的系统命名选主链称某烷编号位名称卤素原子羟基硝基羧基结构XOHNO2定支链取代基写在前标位置短线连不同基简到繁相同基合并算命名原则:a.最长的碳链作主链,b.支链作取代基,

7、取代基的位次号之和最小。1)选主链选择最长的碳链作为主链。当几个不同碳链含有的碳原子数相等时,选择含有支链最多的一个碳链作为主链。2)编序号(要遵循“近”“简”“小”)a.以离支链最近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。b.有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同距离的位置,则从较简单的支链一端开始编号,即同“近”,考虑“简”。c.若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同距离的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次号之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和

8、名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字间用“-”连接。(2)苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被烷基取代后的生成物叫苯的同系物,其通式是CnH2n-6(n7)。苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯:,被乙基取代后生成乙苯:。若两个氢原子被两个甲基取代,则生成二甲苯,由于取代基位置不同,二甲苯有三种同分异构体,可分别用“邻”“间”“对”表示。邻二甲苯间二甲苯对二甲苯若将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,间二甲苯也可叫做1,3

9、-二甲苯,对二甲苯也可叫做1,4-二甲苯。二、有机反应基本类型1.取代反应烷烃:CH4+Cl2CH3Cl+HCl苯:+HNO3C6H5NO2+H2O(硝化反应)醇:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O2.加成反应烯烃:CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br炔烃:CHBr2CHBr2苯:+3H2C6H12(环己烷)3.水解反应(取代反应)酯:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH另有多糖、二糖、蛋白质的水解。4.氧化反应(1)燃烧:CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O(只含C、H、O元素的有机物的燃烧通式)(2)催化氧化醇:2CH3CH

10、2OH+O22CH3CHO+2H2O(3)能被酸性KMnO4氧化的有烯烃、炔烃、醇、醛等。(4)与新制Cu(OH)2反应醛:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O(5)银镜反应醛:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O4y2z2yHCOOR(甲酸盐、甲酸某酯)、葡萄糖等也能发生银镜反应5.还原反应醛与H2加成:CH3CHO+H2CH3CH2OH另有烯烃、炔烃与H2的加成等。考点二考点二 有机物的组成和结构的确定有机物的组成和结构的确定知识梳理知识梳理考点三考点三 同系物和同分异构体同系物和同分异构体知识梳理知识梳理

11、1.同系物(1)同系物的概念:结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。(2)同系物的特点1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数及连接方式相同,分子组成通式相同。2)同系物间相对分子质量相差14的整数倍。3)同系物有相似的化学性质,物理性质随碳原子数的递增有一定的递变规律。(1)同分异构体的概念:分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。(2)同分异构体的特点1)同分异构体必须分子式相同而结构不同。2)同分异构体可以属于同一类物质,如CH3CH2CH2CH3与,也可以属于不同类物质,如CH3CH2OH与CH3OCH3;可以是有机物,也可以

12、是无机物,如NH4CNO与CO(NH2)2。3)同分异构体的物理性质不同,化学性质不同或相似。3.手性碳原子和手性分子(1)手性碳原子:与四个不同原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原2.同分异构体子(常以*标记手性碳原子)。如:丙氨酸分子中含有一个手性碳原子:(2)手性分子:分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子,由于分子中的原子在空间排列方式不同而互为同分异构体,它们犹如一个人的左右手,互为镜像且不能重叠。分子不能与其镜像重叠者,称为手性分子。两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。方法方法1有机物的组成和结构的确定方法有机物的组成和结构的确定方法1.元素分析(1)碳、氢元素质量分数

13、的测定最常用的是燃烧分析法(李比希法)。将样品置于氧气流中燃烧,燃烧后生成的二氧化碳、水分别用碱液、干燥剂吸收,称重后分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。(2)氮元素质量分数的测定将样品通入二氧化碳气流中,在氧化铜的催化下燃烧生成氮气,并借助二氧化碳气流将生成的气体赶出,经KOH浓溶液吸收二氧化碳气体后,测得剩余气体的体积,即可计算出样品中氮元素的质量分数。突破方法将样品与NaOH溶液混合加热完全反应后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,此时卤素原子转变为卤素离子,并与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉淀的量,即可计算出样品中卤素的质量分数。2.有机物实验式的确定(某元素的质量分数

14、)=100%实验式(又叫最简式)是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。若有机物(只含C、H、O元素)分子中(C)=a%、(H)=b%、(O)=c%,则N(C)N(H)N(O)=,即可得到实验式。()()()()mmm样品样品其他元素的质量分数样品%12a%1b%16c(3)卤素质量分数的测定实验式也可以根据燃烧产物的物质的量来确定。确定实验式前必须先确定元素的组成,如某有机物完全燃烧的产物只有CO2和H2O,则其组成元素可能为C、H或C、H、O;若燃烧产物CO2中碳元素的质量和燃烧产物H2O中氢元素的质量之和等于原有机物的质量,则原有机物中不含O元素。3.测定有机化合物的相对

15、分子质量的方法(1)Mr=m/n。(2)依据气体的密度(标准状况):Mr=22.4。(3)依据气体的相对密度(D):Mr=DAMA。(4)依据气体的平均相对分子质量:=m总/n总。(5)质谱法:质谱法是用电场和磁场将运动的离子(带电荷的原子、分子rM或分子碎片)按它们的质荷比分离后进行检验的方法。有机物分子在高能电子流的轰击下形成的分子离子和碎片离子的相对质量与其所带电荷的比值为质荷比。质荷比的最大值(即横坐标上最大的分子离子的质荷比)即为该有机化合物的相对分子质量。有关烃的混合物计算的几条规律:若平均相对分子质量小于26,则一定有CH4。平均分子组成中,若1n(C)2,则一定有CH4。平均分

16、子组成中,若2n(H)4,则一定有C2H2。4.有机物分子式的确定(1)商余法(确定烃的分子式):Mr表示相对分子质量,n为一个烃分子中C原子的数目(n为正整数)。=n2,该烃为:CnH2n+2;=n,该烃为:CnH2n;=n-2,该烃为:CnH2n-2;=n-6,该烃为:CnH2n-6。(2)燃烧法根据燃烧产物的质量或物质的量。根据燃烧方程式(只含C、H、O元素的有机物):CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O。(3)最简式(实验式)法:根据各元素的质量分数或燃烧法得到该有机物的r14Mr14Mr14Mr14M4y2z2y最简式,结合其Mr进行求算。(4)求出1mol某有机物(只含有C

17、、H、O元素)中C、H、O原子的物质的量,即可得到该有机物的分子式。5.有机物结构(简)式的确定测定有机物结构的关键步骤是确定有机物的不饱和度及其典型的化学性质,进而确定该有机物所含的官能团及官能团所处的位置。(1)不饱和度的计算烷烃的通式为CnH2n+2,分子中每减少两个碳氢键,碳原子之间必然会增加一个键,就增加了一个不饱和度。不饱和度又叫缺氢指数,用字母表示。计算公式烃(CxHy):=(2x+2-y)。利用不饱和度推测有机物中的化学键类型12化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳叁键2一个羰基1一个氰基2一个碳环1一个苯环4例例1某烃分子结构中含有一个苯环,两个碳碳双键和一个碳

18、碳叁键,它的分子式可能是()A.C9H12B.C17H20C.C20H30D.C12H20解析解析该烃的不饱和度为4+21+2=8。C9H12的不饱和度=(92+2-12)/2=4,C17H20的不饱和度=(172+2-20)/2=8,C20H30的不饱和度=(202+2-30)/2=6,C12H20的不饱和度=(122+2-20)/2=3,故选B。答案答案B有机物官能团鉴定药品实验现象烯烃碳碳双键溴的四氯化碳溶液红棕色褪去炔烃碳碳叁键酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去卤代烃氯原子(溴原子)先与NaOH溶液共热,加稀硝酸酸化后,加硝酸银溶液有白色(淡黄色)沉淀生成醇类醇羟基金属钠有无色、无味的气体放出

19、酚类酚羟基FeCl3溶液溶液显紫色饱和溴水有白色沉淀生成醛类醛基银氨溶液加热后有光亮的银镜产生新制的氢氧化铜悬浊液加热后有砖红色沉淀生成羧酸羧基NaHCO3溶液、澄清石灰水有气泡产生,产生的气体能使澄清石灰水变浑浊液态酯类酯基滴有酚酞的NaOH溶液分层,加热后有机层变少,最终水层褪为无色(2)确定有机物中的官能团定性实验(可用多种方法)定量实验.与X2反应:(取代)CHX2;(加成)CCX2;。.与H2的加成反应:CCH2;C6H63H2;(醛或酮)COH2。.与HX反应:(醇取代)OHHX;(加成)CCHX;(加成)。.银镜反应:CHO2Ag(HCHO4Ag)。.与新制Cu(OH)2反应:C

20、HO2Cu(OH)2;COOHCu(OH)2。.与Na反应:(醇、酚、羧酸)OHH2,COOHH2。.与NaOH反应:(酚)OHNaOH;(羧酸)COOHNaOH;(醇酯)COORNaOH;(酚酯)COOC6H52NaOH。121212(3)确定有机物结构红外光谱:用于确定有机物分子中含有何种化学键或官能团。1H核磁共振谱:用于确定有机物分子中有几种不同类型的氢原子及其数目。例例2(2017浙江宁波效实中学单元检测)某有机化合物A广泛存在于多种水果中。(1)经测定,A中仅含有C、H、O三种元素,67gA在空气中完全燃烧时可生成27gH2O和88gCO2,则A的实验式为。若要确定A的分子式,还需

21、要知道A的相对分子质量,测定物质的相对分子质量可以采用(填“质谱”或“红外光谱”)法。经测定A的相对分子质量为134,则A的分子式为。(2)又知1molA与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的CO244.8L,1molA与足量的Na反应可生成1.5molH2,则A中所含官能团的名称为。(3)若A分子中不存在甲基且有一个手性碳原子,则A的结构简式为,其在浓硫酸存在下加热,可以生成多种产物,请写出A发生消去反应后所得有机产物的结构简式:。(4)A的一种同分异构体B,与A所含官能团的种类和数目均相同,且能催化氧化成醛,则B的1H核磁共振谱图中将会出现组特征峰。解析解析(1)n(H2O)=

22、1.5mol,n(H)=3mol,n(CO2)=2mol,则67g该有机物中含有氧元素的物质的量n(O)=127g18g mol188g44g mol=2.5mol,则A分子中C、H、O原子数之比为2 3 2.5=4 6 5,故A的实验式为C4H6O5。红外光谱用于测定有机物分子中含有的官能团,质谱中的质荷比最大值为该物质的相对分子质量,故可根据质谱法测定有机物的相对分子质量。A的相对分子质量为134,则A的分子式为C4H6O5。(2)1molA与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的CO244.8L,n(CO2)=2mol,则A分子中含有2mol羧基;1molA与足量的Na反应可生

23、成1.5molH2,2mol羧基与钠反应生成1mol氢气,则A分子中还含有1mol羟基,所以A分子中所含官能团的名称为羧基和羟基。(3)A的分子式为C4H6O5,1个A分子中含有2个羧基、1个羟基,若A分子中不存在甲基且有一个手性碳原子,则A分11167g 1g mol312l216g molmolg momol子中有1个C连接了4个不同的原子或原子团,则A的结构简式为,发生消去反应后所得有机产物的结构简式为HOOCCHCHCOOH。(4)A的一种同分异构体B,与A所含官能团的种类和数目均相同,且能催化氧化成醛,说明羟基连接的碳原子上至少含有2个氢原子,则B的结构简式为HOOCCH(COOH)

24、CH2OH,B分子中含有4种化学环境的氢原子,则其1H核磁共振谱图中将会出现4种吸收峰。答案答案(1)C4H6O5质谱C4H6O5(2)羟基、羧基(3)HOOCCHCHCOOH(4)42-1为测定某有机化合物A的结构,现进行如下实验:【分子式的确定】(1)取2.3g某有机物样品A在过量的氧气中充分燃烧,将燃烧产物(仅为CO2和H2O)依次通过装有浓硫酸和碱石灰的吸收装置,测得两装置的增重分别为2.7g和4.4g。通过计算确定有机物A的实验式。(2)让极少量(10-9g左右)的样品A通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2、C2、C2然后测

25、定其质荷比。设H+的质荷比为1,有机物样品A的质荷比如下图(设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子多少有关),则该物质的分子式是。6H5H4H(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式。【结构式的确定】(4)经测定,有机物A的核磁共振氢谱如图所示,则A的结构简式为。答案答案(1)n(C)n(H)n(O)=2 6 1,实验式为C2H6O。(2)C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH解析解析(1)2.3g样品燃烧后生成水2.7g,生成CO24.4g,n(H2O)=0.15mol,m(H)=0.3g,n(CO2)=0.1mol,m(C)=1.2g,m(O)

26、=2.3g-0.3g-1.2g=0.8g,n(O)=0.05mol,实验式(最简式)为C2H6O。(2)最大质荷比为46,则A的相对分子质量为46,分子式为C2H6O。(3)C2H6O分子中氢原子达到饱和,不饱和度为0,分子中只有单键,联想C2H6的结构,得CH3OCH3和CH3CH2OH。(4)由核磁共振氢谱知A分子中有三种不同化学环境的氢原子,故A的结构简式为CH3CH2OH。方法方法2同分异构体的书写及其判断方法同分异构体的书写及其判断方法1.同分异构体的类型(1)碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。(2)

27、官能团位置异构:指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。(3)官能团异构:指官能团不同而造成的异构,也叫类别异构。如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。(4)立体异构:分为顺反异构和对映异构(也叫做镜像异构或手性异构),在中学阶段的信息题中屡有涉及。2.类别异构的常见情况3.同分异构体的书写步骤书写同分异构体的结构简式时一般应按下列步骤有序进行:.先根据分子式确定可能的官能团异构;分子通式同分异构体类别补充说明CnH2n单烯烃、环烷烃CnH2

28、n-2二烯烃、炔烃符合此通式的还有环烯烃CnH2n+2O饱和一元醇、烷基醚CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2nO饱和一元醛、酮符合此通式的还有烯醇、环醇、环醚等CnH2nO2饱和一元羧酸、饱和羧酸酯符合此通式的还有羟基醛、羟基酮等CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸.在每一类官能团异构中先确定碳链异构;.再在每一条碳链上考虑官能团的位置异构。这样考虑思路清晰,不易混乱。书写时要注意避免出现重复或遗漏的现象,还应注意遵循1个碳原子形成4个共价键,1个氧原子形成2个共价键,1个氢原子形成1个共价键的原则。例例3(2017浙江宁波北仑中学检测)某一有机物A可发生下列变化:已知C为羧酸,且C和E

29、都不能发生银镜反应,则A的可能结构有()A.4种B.3种C.2种D.1种解析解析A的分子式为C6H12O2,A能在碱性条件下反应生成B和D,B与酸反应,B应为盐,D能在CuO催化作用下发生氧化,D应为醇,则A属于酯,C和E都不能发生银镜反应,说明C、E中不含醛基,则C不可能为甲酸,若C为乙酸,则D为CH3CH(OH)CH2CH3,若C为丙酸,则D为CH3CH(OH)CH3,若C为丁酸,则D为乙醇、E为乙醛,不可能,所以A只能为:CH3COOCH(CH3)CH2CH3或CH3CH2COOCH(CH3)2,总共有两种可能的结构。答案答案C4.同分异构体的书写技巧(1)等效氢策略在判断有机物取代后的

30、产物时,常常需要考虑同分异构体的存在,其实质就是看取代前处于不同位置的氢原子数目,在判断时需要运用等效氢思维。等效氢就是位置上等同的氢原子,一般情况下相同碳原子上以及具有对称面、对称轴的碳原子上所连的氢原子为等效氢。“等效氢”的判断原则:同一碳原子上的氢原子是等效氢,如甲烷中的4个氢原子等效。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效氢,如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等效。处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢,如乙烷中的6个氢原子等效,2,2,3,3-四甲基丁烷上的18个氢原子等效。在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体的数目。例例4金刚烷的结构如图所示,它可看作由

31、四个等同的六元环组成的空间构型。由氯原子取代金刚烷亚甲基(CH2)中的氢原子所形成的二氯取代物的种类为()A.4种B.3种C.2种D.6种解析解析金刚烷的六个亚甲基(CH2)上的氢原子是完全等效的,金刚烷亚甲基(CH2)中的氢原子所形成的一氯取代物只有1种。而二氯取代物可以在一氯取代物的基础上书写:所以,由氯原子取代金刚烷亚甲基(CH2)中的氢原子所形成的二氯取代物只有3种。正确选项为B。答案答案B(2)对称轴策略对于碳链异构和官能团位置异构,都重在把握结构的对称性,采用“对称轴”法确定。有了对称轴之后,只需考虑分子结构中对称轴一侧的支链或官能团的取代位置,不能超越对称轴至另一侧,但可以在对称

32、轴的轴线位置上。例例5进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3解析解析首先要能快速地把这种缩写的结构简式改写成展开的结构简式,也可以写成碳骨架结构,然后根据对称性确定其一氯代物的同分异构体的数目。不同的同分异构体的沸点肯定不同。答案答案D例例6请写出C5H12O的同分异构体。解析根据分子式可知,其类别异构有饱和一元醇和醚两类。五个碳原子可形成的碳链异构如下:CCCCC、。当其为醇时,利用对称性可推出其可能的结构即OH的位置异构可表示如下:由以上可

33、看出属于醇的结构有8种。同理,根据对称性可推出属于醚的可能结构即“O”在碳链中的可能位置有以下6种:所以,C5H12O的同分异构体共有14种。答案答案见解析。(3)“占位”策略例例7已知A为,苯环上的二溴代物有九种,则A分子苯环上的四溴代物的同分异构体数目为种。解析解析A分子苯环上已经连有两个甲基,还有六个位置可以被取代。二溴代物的苯环上有4个H和2个Br,而四溴代物的苯环上有4个Br和2个H,如把四溴代物的4个Br换成4个H,2个H换成2个Br,就恰好为二溴代物,即两种结构相当,同分异构体的数目也一定相等。只要注意运用这种“占位”策略,同时注意数据“互补”,就不必一一试写。所以,A的二溴代物

34、有多少种,其四溴代物就有多少种。答案答案九(4)“先多后少”策略有多种取代基,且取代基的数目不同时,一般先写取代基数目比较多的,然后再写取代基数目比较少的。如要写二甲基氯苯的可能结构,考虑到取代基有两种:一种是甲基,一种是氯原子,可先在苯环上固定两个甲基的位置,再在它的基础上考虑氯原子的位置。这样就比较有序,而且快捷。根据苯分子是一个平面正六边形结构可知甲苯只有一种结构,根据甲苯的对称性可写出三种二甲苯,根据三种二甲苯各自的对称性可写出二甲基氯苯的六种结构。如果有多种取代基,但各种取代基的数目相等,则可以一一考虑,层层深入。方法方法3有机物分子中原子共线、共平面的判断方法有机物分子中原子共线、

35、共平面的判断方法如何判断有机物分子中原子是否共直线或共平面?从最简单的入手,逐步扩展或拼接。1.烷、烷基(1)CH4键角均为109.5。任意两个价键不共直线,任意3个原子不共直线,任意3个原子可共平面。(2)CH3与CH4相似,CH3为三角锥形。所有原子不共平面,任意3个原子不共直线。(3)CH3CH2CH33个C原子不共直线,所有原子不共平面。2.烯(1)乙烯平面形分子,分子中的6个原子处于同一平面,键角约为120。(2)丙烯H3代替了乙烯分子中的1个H原子。与乙烯基共平面,所有原子不共平面。3.醛、酮、羧酸*C*C为平面三角形分子(所有原子共平面)。、所有原子不共平面(因含CH3),但CH

36、3中的C与共平面。4.苯及苯的同系物、稠环芳烃苯是一种平面形分子,苯环上的H原子被其他原子取代后仍为平面形结构;当取代基为非平面形结构时,整个分子也就变为非平面形结构。、等稠环芳烃分子也为平面形结构,当H原子被其他原子或原子团取代时,情况与苯相似。5.炔因为乙炔为一种直线形分子,所以它的卤代物均为直线形分子;丙炔()分子中3个C原子和乙炔基中的H原子共直线,整个分子既非直线形也非平面形(含CH3)。例例8分子中,位于同一条直线上的碳原子最多有个,位于同一平面上的原子最多有个。解析解析在上述分子内,有单键、双键和叁键。联想甲烷分子的正四面体结构、乙烯分子的平面形结构及乙炔分子的直线形结构,可画出

37、该分子的构型为:6个C原子不可能共直线,最多有4个C原子共直线(C3C6)。又C1、C2、C3、C4共平面,C3、C4、C5、C6所在直线可在该平面内,其中,CH3中的1个H原子、CF3中的1个F原子可与该碳链共平面,乙烯基中的2个H原子也在该平面内,故该平面内原子数最多有10个。答案答案4108-1在丙烯、氯乙烯、苯、甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是()A.B.C.D.答案答案B解析解析可把、三种分子结构看成其他原子或基团取代乙烯和苯环等基本结构中的氢原子,结合取代基的结构和乙烯、苯的空间结构,讨论原子共线、共平面情况。丙烯和甲苯中的甲基呈三角锥形结构,因此丙烯、甲苯中的所有原子不共平面,而氯乙烯和苯中所有原子共平面。