有机合成训练题

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1、有机合成训练题1、过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如反应化合物可由化合物合成:(1) 化合物I的分子式为_。(2) 化合物与Br2加成的产物的结构简式为_。(3) 化合物的结构简式为_。(4) 在浓硫酸存在和加热条件下,化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为_(注明反应条件)。因此,在碱性条件下,由与反应合成,其反应类型为_。(5) 的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与也可发生类似反应的反应,生成化合物,的结构简式为_(写出其中一种)。 2、化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:(1)化合物A的含氧官能团为 和 (填官能团

2、的名称)。(2)反应中属于取代反应的是 (填序号)。(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。I.分子含有两个苯环;II.分子有7个不同化学环境的氢;III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。(4)实现DE的转化中,加入化合物X能发生银镜反应,X的结构简式 。 (5)已知:。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:3、合成P(一种抗氧剂)的路线如下: A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。(1)A B的反应类型为_ _。B经催化加氢生成G(

3、C4H10),G的化学名称是_。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为_。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸 b.FeCl3溶液 c.NaHCO3溶液 d.浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 (有机物用结构简式表示)。4、氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料A或E制得,其合成路线如下图所示。完成下列填空:(1)A的名称是_ 反应的反应类型是 (2)写出反应的化学反应方程式。 (3)为研究物质的芳香性,将E三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式。鉴别这两个环状化合物的试剂为_。(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-

4、丁二醇(BDO)的合成路线: 写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。5 、据报道,化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性,其合成路线如下图所示。 完成下列填空:(1)写出反应类型。 反应_ 反应_(2)写出结构简式。A_ E_(3)写出反应的化学方程式 。(4)B的含苯环结构的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。试剂(酚酞除外) 现象 写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。 反应、反应的先后次序不能颠倒,解释原因。 6、PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成:P

5、BSH2OH2催化剂BHCH一定条件CH2催化剂一定条件A HOOCCH=CHCOOH (马来酸酐)DHCH一定条件HC CH HOCH2CH2CH2CH2OH一定条件OHR2(已知:RC CH + R1CR2 RC CCR1)(1)AB的反应类型是 ;B的结构简式是 。(2)C中含有的官能团名称是 ;D的名称(系统命名)是 。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含OO键。半方酸的结构简式是 。(4)由D和B合成PBS的化学方程式是 。(5)下列关于A的说法正确的是 。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b能与Na2CO3反应,但不与HBr

6、反应c能与新制Cu(OH)2反应 d1molA完全燃烧消耗5molO27、优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:(1) B为芳香烃。由B生成对孟烷的反应类型是 (CH3 )2 CHCl与A生成B的化学方程式是 A的同系物中相对分子质量最小的物质是 (2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.F的官能团是 C的结构简式是 反应I的化学方程式是 (3)下列说法正确的是(选填字母) a B可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体 c D的酸性

7、比 E弱 d. E的沸点高于对孟烷 (4) G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:2:1 ,G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是 8、化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去): 回答下列问题: (1)A的结构简式为 ,化学名称是 ; (2)B的分子式为 ; (3)的反应方程式为 ; (4)和的反应类型分别是 , ; (5)C为单溴代物,分子中有两个CH2,的化学方程式为 :(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种,写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式 。9、 已知:,R代表原子或原子团,W

8、是一种有机合成中间体,结构简式为:,其合成方法如下:其中,分别代表一种有机物,合成过程中其他产物和反应条件已略去。在一定条件下反应可以生成酯,的相对分子质量为168。请回答下列问题:(1)能发生反应的类型有 。(填写字母编号)A.取代反应 B. 水解反应 C. 氧化反应 D.加成反应(2)已知为平面结构,则W分子中最多有 个原子在同一平面内。(3)写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式: (4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式: 。(5)写出第步反应的化学方程式: 。10、对羟基甲苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基

9、苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息: 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; D可与银氨溶液反应生成银镜; F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。回答下列问题:(1)A的化学名称为 (2)由B生成C的化学方程式为_ _,该反应类型为_ _;(3)D的结构简式为_ _;(4)F的分子式为_ _;(5)G的结构简式为_ _;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种,其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是_ _(写

10、结构简式)。 11、萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a萜品醇G的路线之一如下:已知:RCOOC2H5 请回答下列问题: A所含官能团的名称是_。 A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:_。 B的分子式为_;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_。 核磁共振氢谱有2个吸收峰 能发生银镜反应(4) B C、E F的反应类型分别为_、_。 C D的化学方程式为_。 试剂Y的结构简式为_。 通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是_和_。 G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出

11、H的结构简式:_。12、从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:(1)甲中含氧官能团的名称为 。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):其中反应的反应类型为 ,反应的化学方程式为 (注明反应条件)。(3)已知: 由乙制丙的一种合成路线图如下(AF均为有机物,图中Mr表示相对分子质量):下列物质不能与C反应的是 (选填序号)a 金属钠 b c 溶液 d 乙酸写出F的结构简式 。D有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 。a 苯环上连接着三种不同官能团 b 能发生银镜反应 c能与发生加成反应 d。遇溶液显示特征颜色综上分析,丙的结构

12、简式为 。KS*5U.C#O%有机合成训练题答案1、【答案】(1)C7H5OBr (2) (3) (4) 取代反应 (5)2、【答案】(1)羟基 醛基 (2)(3) 或 (4)(5)3【答案】(1)消去反应,2一甲基丙烷(异丙烷) (2) (3)b、d (4)4【答案】(1). 1,3-丁二烯 ;加聚 (2)(3)(4)5【答案】(1)还原 取代 (2) (3)(4).银氨溶液,有银镜出现(或新制氢氧化铜,有砖红色沉淀生成) B中有酚羟基,若硝化,会被硝酸氧化而降低M的产率。6.答案 (1)加成反应(或还原反应) HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基 1,4-丁二醇(

13、3)(4)(5)a、c7、【答案】(1) 加成(还原)反应+(CH3)2CHCl+HCl苯(2) 碳碳双键(3) ad(4)8 答案(1) 2甲基1,3丁二烯(异戊二烯)(2)C5H8O2 (3)(4)加成反应 取代反应(5)(6)6 9【答案】(1)A C D(2)16 (3)(4)HOCH2CH2CH2OH(5)OHCCHO +2(C6H5)3P=CHCOOC2H5 2(C6H5)3P=O + H5C5OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5 10【答案】(1)甲苯(2);取代反应(3)(4)C7H4O3Na2(5)(6)13;11【答案】 羰基、羧基 n + (n1)H2O C8H14O3 取代反应 酯化反应(或取代反应) + 2NaOH + NaBr + 2H2O CH3MgX(XCl、Br、I) NaHCO3溶液 Na (其他合理答案均可) 12答案:13

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