第四节有机合成导学案.doc

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1、泸县一中 有机化学基础导学案 NO.15 编制：兰廷彬 审核：钱亚非第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成（1） 班级 小组 姓名 【学习目标】1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的化学方程式。2、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序逆推法。3、了解原子的经济性，了解有机合成的应用【学习重点】掌握有机合成路线设计的一般程序逆推法。【学习难点】常见官能团的引入或转化方法【基础知识自学导学】完成大聚焦课堂第32页知识再现 探讨学习1、完成下列有机合成过程：以CHCH为原料合成 CHCH 此过程中涉及到的反应类型有 以 为原

2、料制取 此过程涉及到的反应类型有 CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOH2O，H+ CH2 =CHCOOH 此过程涉及到的反应类型有 CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO OH一CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO此过程中涉及到的反应类型有 由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。探讨学2：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？2、碳链增长的途径有哪些？3、碳链缩短的途径有哪些？归纳小结： 一

3、、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建 1、碳链增长的途径：（1）方法1：卤代烃的取代反应卤原子的氰基取代如： 溴乙烷丙酸：增长一个碳原子CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN 2H2OH 卤原子的炔基取代如：溴乙烷 2戊炔 ：增长两个碳原子CH3CH2Br + Na-CCCH3 （其中Na-CCCH3 的制备：2CH3CCH + 2Na 2CH3CCNa + H2）苯与R-X的取代如：由苯制取乙苯 （2）方法2：加成反应醛、酮的加成反应如：CH3CHO + HCN CH3COCH3 + HCN 羟醛缩合如：CH3CH2CHO + CH3CH2CHO 烯烃、炔烃的加聚、加成反应2、

4、碳链缩短的途径：（1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应KMnO4(H+)如：CH3CH CH2KMnO4(H+) （2）方法2：碱石灰脱羧反应如：由醋酸钠制备甲烷： 由苯乙酸钠制备苯： 3、成环与开环的途径：（1）成环：如羟基酸分子内酯化HOCH2CH2COOH (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O COOCH2思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？达标训练：1、下列反应可以使碳链增长的是( )A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热 B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液

5、共热 D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照2、下列反应可以使碳链增长1个C原子的是（ ）A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应 B、丁醛与氢氰酸的加成反应C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应 D、丙酮与氢氰酸的加成反应3、下列反应可以使碳链减短的是（ ）A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B、裂化石油制取汽油C、乙烯的聚合反应 D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2CHCH CHCCH=CH2 下列关于该反应的说法不正确的是（ ）A、该反应使碳链增长了2个碳原子 B、该反应引入了新官能团C、该反应是加成反应 D、该反应属于取代反应

6、5、 卤代烃能够发生下列反应： 2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是（ ）A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br6、某氯化聚醚是一种工程塑料，它是由下列物质在虚线处开环聚合而形成的。该氯化聚醚的结构简式是 。7、按要求完成下列转化，写出反应方程式：（1）CH2=CH2 CH3CH2CH2CH3（2）C6H5COONa 环己烷8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反应9、 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2Br NaCN CH3

7、CH2CN H2O CH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。（1）反应中属于取代反应的是_（填反应代号）。（2）写出结构简式：E_ _，F_ _。第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成（2） 班级 小组 姓名 学习目标：1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的化学方程式。2、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。交流研讨常见官能团的转化反应，写出相应的化学方程式CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2X CH3CHO ； ； ；

8、 ； ； 在以上反应中：在分子中引入CC的途径是： 在分子中引入卤原子的途径是： 在分子中引入羟基的途径是： 在分子中引入醛基的途径是： 在分子中引入羧基的途径是： （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。1、至少列出三种引入C=C的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(OH)的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3

9、) ；如 小结：官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。【达标练习】1、 下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是（ ） A. 苯和溴水共热 B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热 D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热2、 下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入羧基的是（ ）A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.卤代烃水解 D.腈（RCN）在酸性条件下水解3、下列物质，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（ ）A.氯化苄（ ） B.1一氯甲烷 C.2甲基2氯丙烷 D.2，2二

10、甲基1氯丙烷4、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应。其中正确的组合有（ ）A、(a)(b)(c) B、(d)(e) C、(b)(d)(e) D、(b)(c)(d)(e)5、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（ ）A. 乙酸与乙醇的酯化反应 B. 乙醛与H2的反应 C. 油脂的水解 D. 烯烃与水的加成6、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编

11、号反应名称7、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+)实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：（1）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应 ，反应类型 反应 ，反应类型 。8、以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知2个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（）可看成是由（）中的碳氧双键打开，分别跟（）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得，（）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即

12、脱水而生成不饱和醛（烯醛）：H2ORCH2CH=O+ RCH2CH=O RCH2CH（OH）CH（R） CHO （） （） （） RCH2CH=C（R）CHO 请运用已学过的知识和上述给出的信息，写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）。9、已知： 利用上述信息按以下步骤从 合成 (部分试剂和反应条件已略去) 请回答下列问题(1)分别写出A、C的结构简式：A、_C、_(2)如果不考虑、反应，对于反应得到D的可能结构简式为_(3)写出反应、的化学方程式：_ _。第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成（3） 班级 小组 姓名 【学习目标】1、通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出

13、有机合成路线设计的一般程序逆推法。2、了解原子的经济性，了解有机合成的应用【课前思考】：1、你知道退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？2、有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？二、有机合成路线的设计1、顺推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括 和 两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。即：原料中间产物产品。2、逆推法（柯里）：采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的

14、前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X 又是如何从另一种有机物Y经一步反应而制得的，如此类推，直至推出合适的原料。即从目标分子开始，采取从产物逆推出原料来设计合理合成路线的方法。（1）优选合成路线原则：合成路线是否符合化学原理；合成操作是否安全可靠；是否符绿色合成思想（原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害化）（2）逆推法设计有机合成路线的一般程序【交流研讨2】以草酸二乙酯的合成为例,说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用，写出相应的 分析过程：(1) 观察目标分子的结构:分析草酸二乙酯，官能团有 ；(2) 逆推，设计合成路线:逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；再逆推，

15、酸是由醇氧化成醛再氧化为酸来的，则可推出醇为 ；再逆推，此醇A与乙醇的不同之处在于 ；醇羟基的引入可用 和 法；再逆推，在2个相邻碳上引入卤素原子的方法为 ；所以合成乙二酸二乙酯的基础原料为 ，乙烯和水加成生成乙醇。（3）优选合成路线请写出上述各步的化学反应方程式：交流研讨3利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(尽可能的找出多条合成路线) 路线一：路线二：路线三：路线四：【课堂达标】：1、 在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（ ） A + C2H5Cl C2H5 + HCl B + C2H5OH C2H5 + H2O C + CH2=CH2 C2H5 D CHBrCH3

16、 CH=CH2 + HBr CH=CH2 + H2 C2H52、在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。在用丙炔合成CH2=C（CH3）COOCH3的过程中，欲使原子的利用率达到最高，还需要的反应物是下列中的（ ）A、CO和CH3OH B、CO2和H2O C、CO2和H2 D、H2和CH3OH 3、某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为（ ）A、ClCH2CH2OH B、HCOOCH2Cl C、CH2ClCHO D、HOCH

17、2CH2OH4、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：（CH3）2C=O+HCN （CH3）2C（OH）CN；（CH3）2C（OH）CN +CH3OH+H2SO4 CH2=C（CH3）COOCH3+NH4HSO4。90年代新法合成的反应是：CH3CCH +CO+CH3OH CH2=C（CH3）COOCH3。与旧法比较，新法合成的优点是（ ）A、原料无爆炸危险 B、原料都是无毒物质C、没有副产物，原料利用率高 D、对设备腐蚀性较小5、下列合成路线经济效益最好的可能是（ ）A、CH2=CH2 CH3CH2Cl B、CH3CH3 CH3CH2ClC、CH3CH2O

18、H CH3CH2Cl D、CH2ClCH2Cl CH3CH2Cl6、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。写出下列反应的化学反应方程式：（1）CH3CH2Br + Na-CCCH3 （2）CH3CH2I + CH3COONa （3）CH3CH2I + CH3CH2ONa（4）CH3CH2CH2Br + NaCN 7、一卤代烃RX与金属钠作用，可以增长碳链，反应如下：2RX+2NaR-R +2NaX。试以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等为主要原料合成8、有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。A_B _ C_D_E_F_9、乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。（1）写出A、C的结构简式：A ，C： （2）、发生的反应类型分别是_、_（3）写出的反应方程式_10、已知1，3-丁二烯在极性溶剂中与溴加成，主要生成1，4加成产物。试以1，3-丁二烯为主要原料并自选必要的无机原料，通过适当反应合成氯丁橡胶（单体是2-氯-1，3-丁二烯）13