高等有机化学习题

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1、【精品文档】如有侵权，请联系网站删除，仅供学习与交流高等有机化学习题.精品文档.试卷一一 化合物ClCH=CHCHBrCH2CH3有几个构型异构体？写出构型式、命名并标记其构型。（10分） （1E,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯 （1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯（1E,3S）-1-氯-3-溴-1-戊烯 （1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯二完成反应式（写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式）（2分10）12 345 +67 8910 三按题中指定的项目，将正确答案用英文小写字母填在（ ）中。（2分10）1SN2反应速率的快慢（adbc）2羰基化合物亲核加成反应

2、活性的大小（ bdeca）3碳正离子稳定性的大小（cba）4作为亲核试剂亲核性的强弱（bca） 5酯碱性水解反应速率的大小（cadb）6化合物与1mol Br2 反应的产物是（）7进行SN1反应速率的大小（bac）苄基溴 -苯基溴乙烷 -苯基溴乙烷8. 下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢，反应速率大小的顺序是（cba）CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 CH3CH2CBr(CH3)29.作为双烯体，不能发生D-A反应的有（a.b） 。 10. 化合物碱性的强弱（adcb）四回答下列问题（14分）1由下列指定化合物合成相应的卤化物，是用Cl2还是Br2？为什么？（6分）a

3、 用Br2，甲基环己烷伯、仲、叔氢都有，溴代反应的选择性比氯代反应的大，产物1-溴-1-甲基环己烷的产率要比1-氯-1-甲基环己烷高。b 用Cl2还是Br2都可以，环己烷的12 个氢是都是仲氢。2叔丁基溴在水中水解，（1）反应的产物是什么？（2）写出反应类型，（3）写出反应历程，（4）从原料开始，画出反应进程的能量变化图，在图中标出反应物、产物、过渡态和活性中间体（若存在的话）。（8分）（1）反应的产物 叔丁醇（CH3）3COH（2）反应类型 SN1反应（3）反应历程：（4）反应进程的能量变化图：五完成下列合成（6分3）1从C6H5CH=CHCH2Cl和C6H5O 合成 2由苯合成对溴苯胺3用

4、两个碳的有机物合成六写出下面反应的反应历程（6分2）1写出下面反应的反应条件和反应历程。条件：Li/NH3，C2H5OH；反应历程：反应是伯奇还原反应，反应产物是1-乙氧基-1，4-环己二烯。2写出下面反应的反应历程七 解释下列实验事实。（6分） 旋光体该反应是蔻普重排反应，反应经椅形过渡态。 ee椅形过渡态 （E,E）90% aa椅形过渡态 （Z,Z）10% 船过渡态（Z,E）极少船形过渡态能量高，（Z,E）产物极少；ee椅形过渡态 能量低， 90%的产物为E,E异构体。试题（二）一、命名或写出结构式（2分5）1 2 3 4 5 （2R，5S）-5-溴-2-氯-3-己炔 二完成反应式，对于构

5、型异构的产物，应写出构型式。（2分10） 1 2 3 4 5 6 或 7 8 9 10 三回答下列问题。（42分）1（8分）一个两步反应 ，它的反应能量曲线图如下：（1）整个反应是吸热反应还是放热反应？（2）哪一步是反应的定速步骤？（3）A、B和C中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？答：（1）放热反应（2分）；（2）前一步是定速步骤，其活化能较大（3分）；（3）C最稳定，B最不稳定（3分）。2（R）-3-甲基-3-己醇与氢溴酸反应，（1）反应产物是纯净物质吗？为什么？（2）反应产物有没有光学活性？为什么？（3）写出反应式。（8分）答：（1）反应是SN1反应，反应涉及手性碳原子，产物是一外消旋体，是

6、等量左旋体和右旋体的混合物（3分）。（2）反应产物是一外消旋体，没有光学活性（3分）。（3）反应式（2分）：（R）-3-甲基-3-己醇 （R）-3-甲基-3-溴己烷 （S）-3-甲基-3-溴己烷3氯化氢与3-甲基环戊烯反应生成1-甲基-2-氯环戊烷和1-甲基-1-氯环戊烷的混合物，写出反应历程及中间体，并加以解释。（8分）答: 反应有重排产物，说明加成反应是按碳正离子AdE2历程进行的（5分）：由于甲基的给电子效应，使（）的C-1的电子云密度增加，H+与（）反应生成（），（）与Cl-结合生成（）1-甲基-2-氯环戊烷。因（）稳定，（）重排成（），（）再与与Cl-结合生成（）1-甲基-1-氯环戊

7、烷（3分）。4写出（R）-2-甲基丁醛与溴化苄基镁反应的立体化学过程，并把产物命名。（8分）答：立体化学过程（6分），产物名称（2分）产物名称：（2R，3R）-1-苯基-3-甲基-2-戊醇。5写出苯甲醚硝化可能产生各种异构体的中间体-络合物的结构式，并用共振论解释甲氧基为什么是邻对位定位基 。（10分）答：中间体-络合物（3分），共振结构（7分）。邻位取代中间体-络合物 对位取代中间体-络合物 间位取代中间体-络合物在比较稳定，正电荷直接和给电子基相连比较稳定，正电荷直接和给电子基相连邻对位取代的中间体-络合物都有正电荷直接和给电子基相连的极限式，这两个-络合物比较稳定，生成时所需的活化能较低

8、，因而容易生成，苯甲醚硝化主要生成邻对位产物。四完成合成，无机试剂可任选。（8分2 ）1由苯酚合成2由价廉易得的原料合成3，3-二甲基-2-丁酮答：1. 2. 3，3-二甲基-2-丁酮，即片呐酮，可由片呐醇在酸催化重排制得，片呐醇可由丙酮经双分子还原生成，合成反应过程如下： 五推导结构。（12分）(A)(B)和(C)是3个化学式均为C4H6的同分异构体，(A)用钠的液氨溶液处理生成（D）, （D）能使溴水退色并生成一内消旋化合物（E）, (B)能与银氨溶液反应产生白色固体（F），(C)在室温就能与顺丁烯二酸酐反应生成一环状化合物（G）。 （1）写出(A) （F）的结构。（2）写出各步反应的反应

9、式。答：（1） （2）试 题（三）一 写出下列化合物的费歇尔投影式，并命名；每个化合物都有旋光性吗？（10分） （1） （2） （3）答： （1）(2S，3S)-2，3-二溴丁二酸 ，（2）(2S，3S)-2，3-二溴-3-甲基戊烷 ，（3）(2R，3S)-2，3-二溴-丁烷。（4分）（1）和（2）有旋光性，（3）有对称面，内消旋体，没有旋光性。 二完成反应式（写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式）（2分15）123 4.5. 6+Br2（1mol）7.8 910 11 12 13 14 15 三完成下列合成（20分）1 由甲苯合成 （6分）答： 2欲由苯合成正丙基苯，某

10、同学设计了下面的两条路线，请你分析这两条合成路线的合理性。（6分）第一条路线第二条路线：答：第一条路线是合理的，第二条路线得到的主要是重排产物异丙基苯。2 由甲苯合成邻硝基苯甲酸。（8分）答： 四解释下列实验事实（20分）1 用共振论解释为什么羟基在芳烃的亲电取代反应中是邻、对位定位基 ？（6分）答：苯酚存在如下共振：由于有后三个极限式的贡献，苯环邻、对位电荷密度较大，引入亲电基团进入邻、对位更有利，所以羟基是邻、对位定位基。2 将等摩尔的环己酮、呋喃甲醛和氨基脲混合，几秒钟后立即处理反应混合物，得到的产物差不多全是环己酮缩氨脲；如放几个小时后在处理产物，得到的产物几乎全是呋喃甲醛的缩氨脲。为

11、什么？（8分）答：反应式如下：（4分） 氨基脲 环己酮环己酮缩氨脲 氨基脲呋喃甲醛呋喃甲醛缩氨脲呋喃甲醛的醛羰基与呋喃环共轭，不如环己酮的酮羰基活泼，与氨基脲反应速度较慢，生成环己酮缩氨脲是速度控制产物，呋喃甲醛缩氨脲分子中的共轭链较长，较稳定，是平衡控制产物。3 新戊基溴与乙醇作用，主要生成2-甲基-2-丁烯，试用反应历程表示主要产物的生成过程。（6分）答：2-甲基-2-丁烯是消除HBr反应的产物，其碳骨架与新戊基不同,说明反应中发生了重排，表明该反应是E1反应。反应历程如下： 五写出下面反应的反应历程（20分） 1 酮肟（1）在乙醚中与H2SO4作用，生成996%光学纯的酰胺（2），试解释

12、之。（10分）答：1该反应是贝克曼重排反应，重排过程是协同的，迁移基团的构型保持，反应过程如下： 2 3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于RBr和C2H5O-，产物是3-乙氧基-1-戊烯A；但当它与C2H5OH反应时，反应速度只与RBr有关,除了生成3-乙氧基-1-戊烯A,还生成1-乙氧基-2-戊烯B，请解释反应结果。（10分）答：速率取决于RBr和C2H5O-说明是双分子反应，是SN2反应的特点。反应物属烯丙基溴类化合物，既易按SN2历程反应，亦易按SN1历程反应。到底按哪种历程还需对反应条件加以分析。C2H5ONa在乙醇中亲核试剂为C2H5O-，其亲核性比乙醇大得多,有

13、利于SN2。 反应速度只与RBr有关,是SN1反应的特点，反应物与C2H5OH反应时，乙醇的亲核性较弱，不利于SN2； 反应物属烯丙基溴类化合物，易于离解成碳正离子C， 碳正离子C是一缺电子的P共轭体系, 碳正离子C和碳正离子D间迅速转化。乙醇和碳正离子C结合生成化合物A；和碳正离子D结合生成化合物B。试题（四）一 写出（2R，3S）-3溴-2-碘戊烷的费歇尔投影式，并写出其优势构象的纽曼投影式、锯架式、透视式。（8分）答：（2R，3S）-3溴-2-碘戊烷的费歇尔投影式是（2分）：其纽曼投影式、锯架式、透视式分别是（2分3）：纽曼投影式 锯架式 透视式 二按题中指定的项目，将正确答案用英文小写

14、字母填在（ ）中。（2分10） 1活性中间体碳原子的杂化状态 (a. SP2 b. SP3 c.接近于SP2)a b c 2自由基按稳定性的大小（cbad）a. b. c. d. 3亲电加成反应活性（acbd） 4. SN2反应速率的快慢（adbc） 5.羰基化合物羰基活性的大小（cba）a b c 6.羧酸在硫酸的催化下与乙醇酯化反应的快慢（bca） (CH3)3CCOOHCH3CH2COOH(CH3)2CHCOOH 7.下列双烯体哪些不能发生D-A反应（cf）8下列分子或离子作为离去基团离去活性的大小（abfcde）a b c de f 9.在醇溶液中下列试剂与三级卤代烷反应，消除/取代比

15、率的大小（cab） ab c 10具有芳香性的有（a c e） 三回答下列问题（16分） 1指出下列反应的反应类型。反应历程中如果有活性中间体，请写出活性中间体的结构。 （1）芳烃的亲电取代反应，活性中间体为络合物，即离域的碳正离子 （2） SN1反应，有重排产物。有两种碳正离子. （3） E1cb反应，活性中间体为碳负离子。 （4）芳环的亲核取代反应，消除-加成历程，活性中间体为苯炔。 （5）霍夫曼重排反应，活性中间体为酰基氮烯即乃春。2 在下面的反应进程图中，（1）、（2）、（3）、（4）标记处的意义是什么？（1）反应的过渡态，（2）反应产物，（3）反应的活化能，（4）反应热，该反应是放热

16、反应 四完成反应式（写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式）（2分10） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 五写出下面反应的反应历程（22分） 1答：在光的作用下，环己烷溴代是自由基连锁反应，反应历程如下：链引发 ，产生溴原子，即溴自由基： 链增长，产生环己基自由基是反应的定速步骤，环己基自由基与溴作用，生成溴代环己烷： 链终止 2 有光学活性的用在酸的催化下水解， （1）写出该酯水解的反应历程。 （2）产物有光学活性吗？为什么？答：（1）该酯水解的反应历程：（2）产物醇有光学活性。有光学活性的二级醇酯酸催化水解是AAC2历程,不影响手性碳原子的构型，产物醇有光学活

17、性。 3反应A （1）写出产物A的结构并命名。 （2）写出A在酸的作用下重排的反应历程。答：（1）A的结构如下；名称为（E）-丁酮肟（2）重排的反应历程： 六完成下列合成（7分2） 1由甲苯合成邻硝基苯甲酸。 2. 从己二酸二乙酯及必要的试剂合成-苄基环戊酮。答：1 2 试 题（五）一按题意要求选择唯一正确答案，并对你的选择作出解释。（4分8）1括号中的哪一个反应物给出消除/取代的比值大？为什么？答：，溴的-为氢是烯丙氢，活泼，消除生成共轭烯烃。2下列化合物哪一个更稳定？为什么？1，3-戊二烯 1，4-戊二烯答：1，3-戊二烯更稳定，是共轭二烯烃。3下列极限式中，哪一个极限式对该离子的结构贡献

18、更大？为什么？ a b答：a ，不带电荷的要比带电荷的要稳定。4在下列极限式中哪一个是错误的？为什么？ a b c答：C，在C式中，中间的氮原子不符合八隅律。5 下列构象哪一个更稳定？为什么？a b c d答：b，是反交叉式构象，能量最低，a和d是重叠式，c是顺交叉式。6下列化合物中，哪个不具有芳香性？为什么？ a b c答：b，b属于环戊二烯正离子，a为环丙烯基正离子，c为环庚三烯正离子 7下列化合物中，哪一个的酸性最强？为什么？ a b c答：a，它的共轭碱丙酰胺的碱性最弱。8下列化合物中，哪一个与氢溴酸的SN1反应最快？为什么？ ab c答：c，它质子化后失水生成的碳正离子最稳定。 二下

19、面的化合物有无构型异构体？用费歇尔投影式表示它们的数目和彼此之间的关系，并标明手性碳原子的构型。（10分）答：有四个构型异构体，（1分）。 a b c da与b、c与d互为对映体，a与c、d或b与c、d互为非对映体。（2分）标记构型（3分） 三完成反应式，若产物是构型异构体，须写出构型式。(2分15) 1. 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 四写出下面反应的反应历程（7分2）1 试写出环戊烯在少量过氧化物和NBS的作用下生成3-溴环戊烯的反应式和反应历程。答：1反应式 ： 该反应是自由基连锁反应，反应历程如下： 链的引发： 链增长： 链终止： 2写出下面反应的

20、反应历程。答： 五完成下列合成。（7分2） 1由甲苯合成 2选用4个碳的有机物合成答：1 2试 题（六）一、根据题意选择正确答案，并阐明其理由。（4分5） 1下列化合物发生亲电加成反应，哪个最容易？哪个最难？答：1a最容易发生亲电加成反应，在a中烯键上有两个甲基的超共轭，烯键的电子云密度较高；b最难，烯键上有两个吸电子基的氯原子，烯键的电子云密度较低。2下列碳正离子哪个最稳定？答：2a最稳定，在a中，碳正离子即有P-共轭还有两个甲基的超共轭3下列溴化物哪个最容易发生SN2反应？答: 3b最容易发生SN2反应，SN2反应中试剂从离去基团Br的背面进攻中心碳原子，三个氢原子的阻碍最小4下面两个反应

21、，哪个反应更快？答：a ，两个亲核取代反应，试剂和反应条件相同，a是叔溴代烷，而b是仲溴代烷，叔溴代烷很容易水解。5下面两个反应，哪个反应更快？答：b快，两个亲核取代反应，反应物相同，试剂不同，醇钠的亲核性比酚钠强。 二完成反应式（若产物是构型异构体，须写出构型式。2分10）1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 三有关反应历程。（20分）1写出下列转化的反应历程。（8分）答：先用OsO4氧化，生成片呐醇。2 硝基苯的硝反应：（1）写出硝化反应的反应式。（2）写出硝化反应的反应历程，反应的哪一步是反应的定速步骤？（3）用共振论说明生成主要产物的原因。（12分）答：（1）硝化反应的反应式：（2

22、分）（2）硝化反应的反应历程：（4分）-络合物生成-络合物的一步是反应的定速步骤。（3）主要生成间位产物的原因：（6分） 生成邻位产物的-络合物及其共振结构： 生成对位产物的-络合物及其共振结构： 生成间位产物的-络合物及其共振结构：在邻对位产物的-络合物的共振结构式中都有硝基直接与碳上的正电荷相连，这个极限式很不稳定，而间位取代的中间体相对就比较稳定，容易生成，所以间位产物为主要产物。 四回答下列问题。（6分4）1氯苯是典型的不活泼芳香卤化物，2，6-二甲基-4-硝基氯苯由于硝基的影响，氯原子很容易发生亲核取代反应，但3，5-二甲基-4-硝基氯苯与氯苯几乎一样不活泼，为什么？答：由于3，5-

23、位上两个甲基的空间效应，硝基和苯环已不共平面，硝基很强的共轭效应不再起作用，硝基又距氯原子较远，诱导效应的影响也很小。 氯苯 2，6-二甲基-4-硝基氯苯 3，5-二甲基-4-硝基氯苯21，3-戊二烯与四氰基乙烯发生D-A反应比4-甲基-1，3-戊二烯的反应快103倍。答：在D-A反应中，双烯体应采取-顺式构象，后者分子内的4位甲基与1位氢原子之间的非键张力的相互作用不利于该分子采取-顺式构象，使-顺式构象在二烯中的平衡比值较小，故反应速度较小。反-1，3-戊二烯 4-甲基-1，3-戊二烯32-甲基丁烷氯化，生成四种一氯丁烷的异构体，它们的相对含量如下： 34% 22% 28% 16%上述反应

24、结果与自由基的稳定性3O2O1O是否相矛盾，请解释，并计算1OH、2OH、3OH的反应活性比（两种1OH可合并计算）。答：1OH、2OH、3OH的反应活性比：在上述氯化反应中，自由基的活性是3O2O1O，自由基的活性和其稳定性是一致的，越稳定，越容易生成，活性越大。1OH和2OH生成的取代产物比3O的多，是因为1OH和2OH的个数比3O的个数多。反应产物的多少不仅与活性有关，也与反应的几率有关。4.写出反，顺，反-2，4，6-辛三烯在132OC的反应产物，并用前线轨道理论对反应结果作出解释。答：反应式：反，顺，反-2，4，6-辛三烯 顺-5，6-二甲基-1，3-环己二烯 按照前线轨道理论，在加

25、热时，反，顺，反-2，4，6-辛三烯的HOMO是3，它是面对称，C-2和C-7的轨道位相相同，若使之成键，闭环时需按对旋方式才能使位相相同的瓣重叠，而顺旋则不能。即对旋是对称允许的，顺旋是对称禁阻的。在加热下，对旋闭环产物是顺式异构体，产物是顺-5，6-二甲基-1，3-环己二烯。 反，顺，反-2，4，6-辛三烯3的对旋 五完成下列合成。（16分）1 试由苯合成间溴苯胺。（6分）答： 2试由反-丁烯二酸合成顺-丁烯二酸甲酯。（10分）答： 试 题（七）一回答下列问题。（30分）1 苯甲酸硝化的主要产物是什么？写出该硝化反应活性中间体的结构及其共振式。（7分）答：苯甲酸硝化的主要产物是间硝基苯甲酸

26、（2分）。反应活性中间体的结构（2分）。中间体的共振式（3分）2 用前线轨道理论分析下面的反应能否发生，若能发生，反应的条件是什么？（7分）答：烯丙基正离子有两个电子，该反应属于4n+2体系，根据前线轨道理论，反应是在加热的条件下进行（2分）。基态时一分子（离子）的HOMO与另一分子（离子）LUMO的对称性是合适的，该环加成反应能发生（5分）。3.写出反2-丁烯与溴反应产物的费歇尔投影式、纽曼投影式、透视式和锯架式，该反应产物的分子是否是手性的？为什么？（8分）答： 费歇尔投影式纽曼投影式 透视式 锯架式 反应产物是非手性的，分子内有一对称面，分子是内消旋体。4.画出1-甲基-3，5-二乙基环

27、己烷最稳定的构象式，阐明你画出的依据。该分子是否具有旋光性？为什么？将该分子命名。（8分）答：1-甲基-3，5-二乙基环己烷最稳定的构象式如下： e键取代基最多的椅式构象最稳定，在该构象中，三个取代基都在e键。该分子没有旋光性，分子内有一对称面。该分子的名称是顺3，顺5-二乙基-r-1-甲基环己烷。（2分） 二，下面是几个重要的官能团或构型转换的反应，请选用合适的试剂完成这些转换。（2分5）1 答：过酸作为试剂，是拜耶尔-维利格重排2 答：林德拉催化剂，由于加入了抑制剂醋酸铅或喹啉使钯部分毒化，降低了催化活性，可使炔烃顺式还原为烯烃。3答：NH3(液)NaNH2，反应生成苯炔中间体。4 答：过

28、氧化物（ROOR），烯烃的自由基加成。5 答：硫酸，醇的脱水反应。 三完成反应式（若产物是构型异构体，须写出构型式。2分10）12 3 45 6 78 910 四解释下面的有关反应历程。（20分）1写出与在酸的催化下发生酯化反应的反应产物和反应历程。（8分）答：反应产物：（2分） 反应历程：（6分）2写出（S）-2-溴-1-丙醇在碱的作用下转变成(R)-1，2-丙二醇的反应历程。（6分）答： （S）-2-溴-1-丙醇(R)-1，2-丙二醇3.写出对甲基苯甲醚转变成1-甲基-4-甲氧基-1，4-环己二烯的反应历程。（6分）答： 1- 甲基-4-甲氧基-1，4-环己二烯 五完成下列合成。（20分）

29、1由2-甲基-1，3-丁二烯和乙烯、乙醇合成庚酸乙酯。（6分）答： 2一同学欲由叔丁醇合成，-二甲基丙酸，设计了下面的合成路线，你认为该路线合理吗？为什么？若你认为不合理，请你设计一条合理的合成路线。（8分）答：这条合成路线不合理，错在叔丁基溴与NaCN反应不能生成 ，而是发生消除反应，生成异丁烯。合理的路线应是：（5分）3.欲用环己酮分别制备1-甲基环己烯和亚甲基环己烷，你分别应选用什么试剂？请写出有关的反应式。（8分）答：制备1-甲基环己烯应选格氏试剂，制备亚甲基环己烷时应选用威狄希试剂。有关反应式如下：（4分）试 题（八）一回答下列问题（38分）1写出下列化合物的路易斯结构式，如有未共用

30、电子对，请用黑点标出。（6分）答： 2 写出丙烷最稳定和最不稳定构象的纽曼投影式、锯架式和透视式。答：最稳定构象的纽曼投影式、锯架式和透视式：最不稳定构象的纽曼投影式、锯架式和透视式：3画出下 面化合物的最稳定构象，指出连接各基团的是什么键，为什么？(6分)答：最稳定的构象如下： 环己烷的环椅式构象稳定，叔丁基是大基团，只能以e键和环己烷的环相连。与叔丁基处于3位顺式的是e键，3位反式的是a键.4下面的化合物有几个异构体？画出各异构体费歇尔投影式，并标记其构型。每个异构体是否有旋光性？为什么？（8分）答：有3个异构体，它们构型的费歇尔投影式和构型如下：（5分）c没有旋光性，分子内有对称面，是内

31、消旋体，a和 b 有旋光性。5.推测作用的主要产物。（4分）答：D-甘油醛存在分子内氢键，其稳定构象是羰基和羟基为重叠式 ，根据克莱姆规则，主要产物为苏阿型。6 在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，向其中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-溴-2-甲基丙烷，则有气体放出，在留下的混合物中只有乙醇一种有机物，试写出反应式，并解释这两个实验为什么会不同。（8分）答：在第一个实验中，叔丁醇与金属钠作用，生成的叔丁醇钠作为亲核试剂，与伯卤代烷溴乙烷发生亲核取代反应，生成乙基叔丁基醚。在第二个实验中，2-溴-2-甲基丙烷是叔卤代物，与生成的乙醇钠发生的是消除反应，生

32、成异丁烯（是气体）和乙醇。 二完成反应式（写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式）（2分10）12 34 56 7 8 910 三写出下面反应的反应历程（24分）1用在酸的催化下水解下面具有光学活性的酯，试写出水解反应的产物，产物有旋光性吗？为什么？用反应历程加以说明。（10分）答：水解反应的产物是苯甲酸和羟基氧同位素标记的3-甲基-3-己醇。该酯是叔醇的酯，水解反应按AAL1历程，尽管生成的醇是手性的 ，但产物醇是外消旋体，产物没有旋光性。（4分）反应历程如下：（6分）2回答下面反应的有关问题：（1）反应属于什么类型？（2）反应通过什么过渡态完成的？（3）写出详细的反应过

33、程阐明产物为什么具有式中的构型。（8分）答：（1）反应是3,3移位反应，蔻普重排。（2分）（2）反应是通过椅型过渡态完成的。（1分）（3）反应的详细过程如下：（5分）3烯烃与溴在不同介质中进行反应得如下结果：(6分)上述三个反应速率相同。从上述实验结果可以得出一些什么结论？ 答：反应是分两步进行的。每个反应中均有BrCH2CH2Br 产生，说明反应的第一步均为Br+与CH2=CH2的加成，又由于三个反应速率相同，说明决定反应速率的是第一步；第二步是反应体系中各种亲核试剂（H2O、Cl-、CH3OH）进行加成，是快反应的一步。 四完成下列合成（18分）1 由苯合成（6分）答：2.由苯合成苄叉苯乙酮。（6分）答：3.由苯合成对溴苯胺。（6分）欢迎您的光临，Word文档下载后可修改编辑.双击可删除页眉页脚.谢谢！你的意见是我进步的动力，希望您提出您宝贵的意见！让我们共同学习共同进步！学无止境.更上一层楼。