碳水化合物第二次课程学生课件

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1、碳水化合物第二次课程学生课件1碳水化合物第二次课程学生课件2Contents本本章章主主要要内内容容第二节第二节 单糖和低聚糖单糖和低聚糖第三节第三节 多糖多糖第一节第一节 引引 论论碳水化合物第二次课程学生课件33.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates1 1、单糖、单糖（Monosaccharides）2 2、低聚糖、低聚糖（Oligosaccharides）3 3、糖苷、糖苷（Glycosides）碳水化合物第二次课程学生课件4

2、3.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates3 3、糖苷、糖苷（Glycosides） 糖苷的基本概念糖苷的基本概念 糖苷的基本性质糖苷的基本性质 食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介碳水化合物第二次课程学生课件5糖苷的基本概念糖苷的基本概念Glycosides-Definitionr 定义：定义： 是由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一是由单糖或低聚糖的半缩醛羟基和另一个分子中的个分子中的-OH、-NH2、-SH（巯基）（巯基）等

3、发生缩合反应而得的化合物。等发生缩合反应而得的化合物。r组成：组成： 糖糖 配基（非糖部分配基（非糖部分 ）碳水化合物第二次课程学生课件6糖苷的基本概念糖苷的基本概念Glycosides-Definition配基部分配基部分碳水化合物第二次课程学生课件7糖苷的基本性质糖苷的基本性质Glycosides-Properties糖苷的类型糖苷的类型O-糖苷糖苷S-糖苷糖苷N-糖苷糖苷碳水化合物第二次课程学生课件8糖苷的基本概念糖苷的基本概念Glycosides-Definition4 糖苷功能特性糖苷功能特性 黄酮糖苷：黄酮糖苷：具有苦味和其它风味和颜色具有苦味和其它风味和颜色 毛地黄苷：毛地黄苷：

4、强心剂强心剂 皂角苷：皂角苷：起泡剂和稳定剂起泡剂和稳定剂 甜菊苷：甜菊苷：甜味剂甜味剂 碳水化合物第二次课程学生课件93.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates3 3、糖苷、糖苷（Glycosides） 糖苷的基本概念糖苷的基本概念 糖苷的基本性质糖苷的基本性质 食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介碳水化合物第二次课程学生课件10糖苷的基本性质糖苷的基本性质Glycosides-Properties(1) (1) 糖苷的物理

5、性质糖苷的物理性质(2) (2) 糖苷的酸水解糖苷的酸水解(3) (3) 糖苷的酶水解糖苷的酶水解(5) (5) 糖苷的生物活性和毒性糖苷的生物活性和毒性(4) (4) 糖苷水解对食品质量的影响糖苷水解对食品质量的影响碳水化合物第二次课程学生课件11糖苷的基本性质糖苷的基本性质Glycosides-Properties(1) (1) 糖苷的物理性质糖苷的物理性质 纯品糖苷一般是无色结晶，味苦。糖苷纯品糖苷一般是无色结晶，味苦。糖苷与其相应的配基相比，溶解性增加很多。因与其相应的配基相比，溶解性增加很多。因此，不同的糖苷是否被水解，对其食品的品此，不同的糖苷是否被水解，对其食品的品质有很大的影响

6、，如黄酮苷类。质有很大的影响，如黄酮苷类。无还原性，无变旋光现象。无还原性，无变旋光现象。由于糖苷键多为由于糖苷键多为 型，易酸和酶水解型，易酸和酶水解。碳水化合物第二次课程学生课件12(1) (1) 糖苷的酸水解糖苷的酸水解甲基吡喃的酸水解过程：甲基吡喃的酸水解过程：(2) (2) 糖苷的酸水解糖苷的酸水解v 途径一途径一 通过佯盐通过佯盐( (Oxoniun salt) ) 和离子和离子；v 途径二途径二 经过经过和环离子和环离子；最终都生成吡喃糖最终都生成吡喃糖v 但以但以 途径为主。途径为主。243a3b156a6a碳水化合物第二次课程学生课件134 影响糖苷酸水解的因素：影响糖苷酸水

7、解的因素：(2) (2) 糖苷的酸水解糖苷的酸水解 糖苷键的构型：糖苷键的构型： 型型 型型 糖环上的取代基：糖环上的取代基：ABC 糖基氧环的大小：糖基氧环的大小： 呋喃糖苷比吡喃糖苷快呋喃糖苷比吡喃糖苷快1010100100倍倍ABC碳水化合物第二次课程学生课件14(3) (3) 糖苷的酶水解糖苷的酶水解 酶水解的位置均在糖苷的酶水解的位置均在糖苷的C-O之间；之间； 酶对糖苷和配基均有一定的专一性；酶对糖苷和配基均有一定的专一性；碳水化合物第二次课程学生课件15(4) (4) 糖苷水解对食品质量的影响糖苷水解对食品质量的影响4 对味的影响：对味的影响： 苦味减轻，甜味增加苦味减轻，甜味增

8、加4 对色的影响：对色的影响： 许多配体具有某种颜色，但不溶于水，水解后会对食许多配体具有某种颜色，但不溶于水，水解后会对食品颜色产生影响品颜色产生影响4 对香气的影响：对香气的影响：碳水化合物第二次课程学生课件16(5) (5) 糖苷的生物活性和毒性糖苷的生物活性和毒性4 生物活性生物活性 许多糖苷仅存在于植物中，表现出一定的生物活性。许多糖苷仅存在于植物中，表现出一定的生物活性。 如：黄豆苷（大豆，葛根中含有）如：黄豆苷（大豆，葛根中含有） 可以促进血液循环，提高可以促进血液循环，提高 脑血流量，对心血管疾病脑血流量，对心血管疾病 有显著疗效，治冠心病，有显著疗效，治冠心病， 脑血栓。脑血

9、栓。银杏中的有效成分：银杏中的有效成分：银杏银杏 黄酮醇苷黄酮醇苷，扩张冠状血管，扩张冠状血管, , 改善血液循环。改善血液循环。碳水化合物第二次课程学生课件17碳水化合物第二次课程学生课件18碳水化合物第二次课程学生课件19(5) (5) 糖苷的生物活性和毒性糖苷的生物活性和毒性4 糖苷的毒性糖苷的毒性 某些氰糖苷在体内转化为氢氰酸，使人体中毒。某些氰糖苷在体内转化为氢氰酸，使人体中毒。如：苦杏仁苷如：苦杏仁苷( (杏杏, ,木薯木薯, ,利马豆利马豆) ) 亚麻苦苷亚麻苦苷( (金甲豆金甲豆) )在酶作用下水解成在酶作用下水解成HCN亚麻苦苷亚麻苦苷葡萄糖葡萄糖+2-氰基氰基-2-丙醇丙醇

10、氢氰酸氢氰酸+丙酸丙酸 - -葡萄糖酶葡萄糖酶H H2 2O O醇腈酶醇腈酶H H2 2O O碳水化合物第二次课程学生课件20碳水化合物第二次课程学生课件21碳水化合物第二次课程学生课件22碳水化合物第二次课程学生课件23碳水化合物第二次课程学生课件24(5) (5) 糖苷的生物活性和毒性糖苷的生物活性和毒性4 糖苷的毒性糖苷的毒性 | 有害糖苷多为生氰配糖体类，糖基多为有害糖苷多为生氰配糖体类，糖基多为葡萄糖、鼠李糖葡萄糖、鼠李糖| 为防止氰化物中毒，必须充分煮熟后再充分洗涤为防止氰化物中毒，必须充分煮熟后再充分洗涤 有害糖苷主要存在于木薯、甜土豆、干果类、菜豆、有害糖苷主要存在于木薯、甜土

11、豆、干果类、菜豆、利马豆、小米、黍等作物中。食入过量的有害糖苷类，主利马豆、小米、黍等作物中。食入过量的有害糖苷类，主要表现在要表现在阻断细胞呼吸阻断细胞呼吸、造成胃与肠道不适症造成胃与肠道不适症、影响糖及影响糖及钙的运转钙的运转、高剂量使碘失活高剂量使碘失活等。等。碳水化合物第二次课程学生课件25碳水化合物第二次课程学生课件26碳水化合物第二次课程学生课件27碳水化合物第二次课程学生课件28碳水化合物第二次课程学生课件29碳水化合物第二次课程学生课件30碳水化合物第二次课程学生课件31碳水化合物第二次课程学生课件32碳水化合物第二次课程学生课件33碳水化合物第二次课程学生课件34食品原料中的

12、主要有害糖苷类食品原料中的主要有害糖苷类碳水化合物第二次课程学生课件353.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates3 3、糖苷、糖苷（Glycosides） 糖苷的基本概念糖苷的基本概念 糖苷的基本性质糖苷的基本性质 食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介碳水化合物第二次课程学生课件36食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介4 O- -糖苷糖苷 糖糖在酸性条件下与在酸性条件下与醇醇发生反应，发生反应，失去水后形成的产品。失

13、去水后形成的产品。 糖苷一般含有呋喃或吡喃糖环。糖苷一般含有呋喃或吡喃糖环。糖苷配基糖苷配基糖苷的形成提高了配糖基的水溶性糖苷的形成提高了配糖基的水溶性糖基糖基碳水化合物第二次课程学生课件37食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介4 O- -糖苷的性质糖苷的性质 在中性和碱性条件下一般是稳定的在中性和碱性条件下一般是稳定的 在酸性条件下能被水解在酸性条件下能被水解 可被糖苷酶水解可被糖苷酶水解 食品中的许多风味成分是以食品中的许多风味成分是以O糖苷存在，如芳香糖苷存在，如芳香醇糖苷、脂肪醇糖苷、酚化苷醇糖苷、脂肪醇糖苷、酚化苷( (phenolic glycosides, 黄酮醇及黄酮化

14、合物与糖结合所产生的糖苷。）黄酮醇及黄酮化合物与糖结合所产生的糖苷。）碳水化合物第二次课程学生课件38食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介4 N- -糖苷糖苷糖糖+ +胺胺RNH2 氨基葡萄糖苷氨基葡萄糖苷(N-(N-糖苷糖苷) )R=H 肌苷肌苷5-单磷酸盐单磷酸盐 R=OH 黄苷黄苷5 -单磷酸盐单磷酸盐 R=NH2 鸟苷鸟苷5 -单磷酸盐单磷酸盐碳水化合物第二次课程学生课件39食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介4 N- -糖苷的性质糖苷的性质 稳定性不如稳定性不如O- -糖苷糖苷 在水中容易水解在水中容易水解, ,使溶液的颜色变深，黄色变为暗使溶液的颜色变深，黄色变为暗

15、棕色，导致棕色，导致Maillard褐变褐变 有些相当稳定有些相当稳定 N-N-葡基酰胺、嘌呤、嘧啶葡基酰胺、嘌呤、嘧啶 例如肌苷、黄苷、鸟苷的例如肌苷、黄苷、鸟苷的5 -5 -单磷酸盐单磷酸盐 风味增效剂风味增效剂 碳水化合物第二次课程学生课件40食品中不同类型糖苷简介食品中不同类型糖苷简介4 S- -糖苷糖苷 糖糖+ +硫醇硫醇RSH 硫葡萄糖苷（硫葡萄糖苷（S-糖苷）糖苷） 糖基与糖苷配基之间有一硫原子糖基与糖苷配基之间有一硫原子 芥菜子和辣根的组分芥菜子和辣根的组分S-S-糖苷是一类生氰糖苷，它们的降解会产生氰糖苷是一类生氰糖苷，它们的降解会产生氰化物，有毒性。化物，有毒性。 碳水化合

16、物第二次课程学生课件41碳水化合物第二次课程学生课件42碳水化合物第二次课程学生课件43碳水化合物第二次课程学生课件443.2 Monosaccharide & Oligosaccharides一、单糖和低聚糖的结构及功能一、单糖和低聚糖的结构及功能Structure & Function of Carbohydrates二、单糖和低聚糖的物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖的物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food三、单糖和低聚糖的化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖的化学性质在食品中应用Chemical

17、Property of Mono- & Oligosaccharides in food碳水化合物第二次课程学生课件45单糖和低聚糖物理性质单糖和低聚糖物理性质 o甜度甜度o溶解度溶解度o吸湿性和保湿性吸湿性和保湿性o结晶性和抗结晶性结晶性和抗结晶性o渗透压渗透压o冰点降低冰点降低o粘度粘度o抗氧化性抗氧化性碳水化合物第二次课程学生课件46二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food1 1、甜度、甜度v定义定义 Definition: 比甜度比甜度: :以蔗糖（

18、非还原糖）为基准物以蔗糖（非还原糖）为基准物. .一般以一般以1010或或 1515的蔗糖水溶液在的蔗糖水溶液在2020时的甜度定为时的甜度定为1.01.0v产生产生甜味的基团甜味的基团:-CH2OH-CH2OH- v影响甜度的因素：影响甜度的因素：分子量越大溶解度越小，则甜度也小分子量越大溶解度越小，则甜度也小糖的不同构型（糖的不同构型（、型）型）T=20T=20时时 蔗糖溶液（蔗糖溶液（1010/15/15） 1.001.00（甜度）（甜度） D-D-葡萄糖葡萄糖 0.700.70（比甜度）（比甜度） D D呋喃果糖呋喃果糖 1.501.50（比甜度）（比甜度）（甜度：果糖（甜度：果糖 蔗

19、糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 麦芽糖麦芽糖 半乳糖）半乳糖）碳水化合物第二次课程学生课件47二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food1 1、甜度、甜度- -糖的不同构型（糖的不同构型（、型）型） 葡萄糖葡萄糖: : : : =1:1.7=1:1.7 1.51.5倍倍 0 800 80 果果 糖糖: : : : =3:7 =3:7 : : =7:3=7:3 3 3倍倍 浓度高，浓度高， 构型多构型多 与浓度有关与浓度有关 与温度有关与温度有关 与温度无关与温度无关碳水

20、化合物第二次课程学生课件48二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food2 2、溶解度、溶解度（g/100gHg/100gH2 2O O） F温度温度对溶解过程和溶解速度具有决定性影响对溶解过程和溶解速度具有决定性影响 F 高浓度的糖液具有高浓度的糖液具有防腐保质防腐保质的作用的作用 ，在，在7070以上能以上能 抑制霉菌、酵母的生长。抑制霉菌、酵母的生长。 温度0 0 10 10 20 20 30 30 40 40 50 50 60 60 70 70 80 8

21、0 90 90 糖名称葡萄糖葡萄糖353541.641.647.747.754.654.661.861.870.970.974.274.2787881.281.284.784.7蔗糖蔗糖64.264.2656567.167.168.768.770.470.472.272.274.274.276.276.278.478.480.680.6 T=60 T=60时，葡萄糖蔗糖；时，葡萄糖蔗糖； T60T60时，葡萄糖时，葡萄糖 蔗糖，蔗糖，T=60T=60时，反之；时，反之； T10T 葡萄糖葡萄糖, ,麦芽糖麦芽糖 蔗糖蔗糖碳水化合物第二次课程学生课件51二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单

22、糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food3 3、吸湿性和保湿性、吸湿性和保湿性 4 应用应用: : 硬糖生产硬糖生产: : 蔗糖蔗糖: :葡萄糖葡萄糖 3:13:1，不返砂不发烊，不返砂不发烊 （季节地区变化）（季节地区变化） 软糖：软糖： 转化糖浆和果葡糖浆转化糖浆和果葡糖浆 面包糕点：面包糕点：转化糖浆和果葡糖浆转化糖浆和果葡糖浆 山梨醇：山梨醇：食品工业中良好的保湿剂食品工业中良好的保湿剂碳水化合物第二次课程学生课件52二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用P

23、hysical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、结晶性和抗结晶性、结晶性和抗结晶性 4 不同糖的结晶特性不同糖的结晶特性乳糖结晶乳糖结晶蔗糖易结晶，晶体生成很大；蔗糖易结晶，晶体生成很大；葡萄糖易结晶，晶体生成细小；葡萄糖易结晶，晶体生成细小；果糖、转化糖较难结晶；果糖、转化糖较难结晶；4 应用：应用：硬糖的生产不能单独使用蔗糖硬糖的生产不能单独使用蔗糖旧法：加酸，蔗糖旧法：加酸，蔗糖 转化糖转化糖新法：加入淀粉糖浆新法：加入淀粉糖浆乳糖结晶特性：乳糖结晶特性：T93.5 T93.5 - -脱水乳糖结晶脱水乳糖结晶 玻璃状玻璃状T

24、=93.5 T=93.5 - -水化乳糖结晶水化乳糖结晶 无定形无定形干扰食品形状干扰食品形状奶浓缩到奶浓缩到1/31/3时冷却出现时冷却出现造成乳制品砂口感造成乳制品砂口感碳水化合物第二次课程学生课件53二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、结晶性和抗结晶性、结晶性和抗结晶性 4 应用：应用：淀粉糖浆：淀粉糖浆：G G、低聚糖和糊精的混合物、低聚糖和糊精的混合物不含果糖，吸潮性低，保存性好；不含果糖，吸潮性低，保存性好；含糊精，增加糖果韧性、强度

25、和黏性，不易碎裂；含糊精，增加糖果韧性、强度和黏性，不易碎裂；甜度低，温和可口；甜度低，温和可口；| 雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖 23 23 ，蔗糖结晶成含水晶体，聚合成球形，蔗糖结晶成含水晶体，聚合成球形碳水化合物第二次课程学生课件54二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food5 5、渗透压、渗透压防腐防腐 4 浓度越高，分子数目越多，渗透压越大；浓度越高，分子数目越多，渗透压越大；4 渗透压越大对食品保存越有利

26、；渗透压越大对食品保存越有利；不同微生物对渗透压的耐受有差别：不同微生物对渗透压的耐受有差别：酵母酵母 50蔗糖溶液蔗糖溶液霉菌霉菌 60蔗糖溶液蔗糖溶液细菌细菌 80蔗糖溶液蔗糖溶液| 耐高渗酵母、霉菌耐高渗酵母、霉菌蜂蜜也会变坏蜂蜜也会变坏| 浓缩奶生产：浓缩奶生产：葡萄糖替代部分蔗糖葡萄糖替代部分蔗糖碳水化合物第二次课程学生课件55二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food6 6、冰点降低、冰点降低 | 溶液浓度越高，分子量越小，冰点降低越多溶液浓度越高

27、，分子量越小，冰点降低越多| 葡萄糖葡萄糖 蔗糖蔗糖 淀粉糖浆淀粉糖浆4 应用应用: : 雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖雪糕、冰淇淋等加淀粉糖浆替代部分蔗糖冰点降低小，节约电能；冰点降低小，节约电能；抗结晶性，冰粒细腻；抗结晶性，冰粒细腻；粘度，口感好；粘度，口感好；甜度，温和；甜度，温和；碳水化合物第二次课程学生课件56二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用二、单糖和低聚糖物理性质在食品中应用Physical Property of Mono- & Oligosaccharides in food7 7、粘、粘 度度调节食品稠度和可口性调节食品稠度和可口性 | G G和和F F溶液溶液

28、-异头物异头物 呋喃糖苷呋喃糖苷 吡喃糖苷吡喃糖苷 -D-D糖苷糖苷 -D-D糖苷糖苷温度温度 温度提高，水解速度急剧加快。温度提高，水解速度急剧加快。碳水化合物第二次课程学生课件62三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food2 2、烯醇化和异构化反应烯醇化和异构化反应与碱的作用与碱的作用 在稀碱条件下，生成差向异构体。在稀碱条件下，生成差向异构体。继续烯醇化继续烯醇化2,3- 3,4- 形成己糖全形成己糖全部可能异构体部可能异构体果葡糖浆果葡糖浆碳水化合物第

29、二次课程学生课件63三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food果葡糖浆果葡糖浆 F G F G 总固形物总固形物 甜度甜度第一代第一代 42% 52% 71% 142% 52% 71% 1第二代第二代 55% 40% 77% 1.155% 40% 77% 1.1第三代第三代 90% 1.5-1.790% 1.5-1.7 发展发展 稀碱异构化稀碱异构化 异构化酶异构化酶异构化乳糖异构化乳糖1 1分子果糖分子果糖1 1分子半乳糖分子半乳糖碳水化合物第二次课程学生课

30、件64三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food3 3、复合反应和脱水反应复合反应和脱水反应与酸的作用与酸的作用4 复合反应复合反应 单糖受酸和热的作用，缩合失水生成单糖受酸和热的作用，缩合失水生成 低聚糖的反应称为复合反应。低聚糖的反应称为复合反应。 连接方式连接方式: : 1,3-1,3-糖苷键糖苷键, 1,6-, 1,6-糖苷键糖苷键 不是水解反应的逆反应。不是水解反应的逆反应。例如：例如：2 2 C C6 6H H1212O O6 6 C C1212H

31、 H2222O O1111 + H + H2 2O O 碳水化合物第二次课程学生课件65三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food3 3、复合反应和脱水反应复合反应和脱水反应与酸的作用与酸的作用4 脱水反应脱水反应分子内脱水分子内脱水酸、热条件下的反应酸、热条件下的反应在室温下，稀酸对单糖的稳定性无影响在室温下，稀酸对单糖的稳定性无影响当酸浓度大于当酸浓度大于12%12%的浓盐酸以及热的作用下，单的浓盐酸以及热的作用下，单糖易分子内脱水，生成糠醛及其衍生物。糖

32、易分子内脱水，生成糠醛及其衍生物。4 复合反应复合反应分子间脱水分子间脱水碳水化合物第二次课程学生课件66三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food例如：例如： HOCHCHOH HCCH HCH CHCHO H+ HC CCHO + 3 H2O OH OH O 五碳糖五碳糖 糠醛糠醛3 3、复合反应和脱水反应复合反应和脱水反应与酸的作用与酸的作用六碳糖六碳糖 羟甲基糠醛羟甲基糠醛糖果的黄色糖果的黄色碳水化合物第二次课程学生课件67三、单糖和低聚糖化学性质在食

33、品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反应、氧化反应4 在不同氧化条件下，糖类被氧化成不同产物在不同氧化条件下，糖类被氧化成不同产物 强氧化剂：强氧化剂： G CO2 +H2O Br/H2O： G 葡萄糖酸葡萄糖酸脱水脱水 内酯内酯 内酯内酯酮糖如酮糖如F不发生此反应不发生此反应碳水化合物第二次课程学生课件68三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides

34、in foodBr/H2O葡萄糖酸葡萄糖酸D-葡萄糖葡萄糖 -内酯内酯 闭环是酯，加热后开环是酸闭环是酯，加热后开环是酸 内酯是一种温和的酸化剂内酯是一种温和的酸化剂 完全水解需要完全水解需要3h3h，随着水解不断进行，质子均匀缓慢地释放，随着水解不断进行，质子均匀缓慢地释放 出来，出来，pHpH逐渐下降，慢慢酸化逐渐下降，慢慢酸化 在豆制品中，形成三维网络结构，细嫩的凝胶结构在豆制品中，形成三维网络结构，细嫩的凝胶结构 在焙烤食品中作为膨松剂的一个组分在焙烤食品中作为膨松剂的一个组分 缓慢释放的缓慢释放的H+H+与与COCO3 32-2-结合，缓慢释放结合，缓慢释放COCO2 2 与与CaC

35、a2+2+、FeFe2+2+、ZnZn2+2+结合，矿物质饮食补充剂结合，矿物质饮食补充剂碳水化合物第二次课程学生课件69三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反应、氧化反应 强氧化剂：强氧化剂： G CO2 +H2O Br/H2O： G 葡萄糖酸葡萄糖酸脱水脱水内酯内酯 浓硝酸：浓硝酸： 醛糖醛糖 二元酸二元酸碳水化合物第二次课程学生课件70三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Proper

36、ty of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反应、氧化反应 浓硝酸：浓硝酸： 醛糖醛糖 二元酸二元酸碳水化合物第二次课程学生课件71三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反应、氧化反应 强氧化剂：强氧化剂： G CO2 +H2O Br/H2O： G 葡萄糖酸葡萄糖酸脱水脱水内酯内酯 浓硝酸：浓硝酸： 醛糖醛糖 二元酸二元酸 G氧化酶：氧化酶： G 葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸碳水化合物第二次课程学生课件72三

37、、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food4 4、氧化反应、氧化反应 G氧化酶：氧化酶： G 葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸的功能：葡萄糖醛酸的功能：有毒物质有毒物质过多激素过多激素芳香物质芳香物质G醛酸醛酸甙类甙类排毒排毒碳水化合物第二次课程学生课件73三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food5 5、还原反应、还原反应 双键

38、加氢称为氢化。双键加氢称为氢化。 D-D-葡萄糖的羰基在一定压力、催化剂镍存在下葡萄糖的羰基在一定压力、催化剂镍存在下加氢还原成羟基，得到加氢还原成羟基，得到D-D-葡萄糖醇（山梨醇）葡萄糖醇（山梨醇） 碳水化合物第二次课程学生课件74保湿剂保湿剂 甜度为蔗糖甜度为蔗糖50%不被微生物利用不被微生物利用不依赖胰岛素不依赖胰岛素Ni三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food5 5、还原反应、还原反应山梨糖醇山梨糖醇碳水化合物第二次课程学生课件75甘露糖醇甘露糖醇

39、C2差向异构差向异构v 甜度为蔗糖的甜度为蔗糖的65% 65% v 应用于硬糖、软糖和不含糖的巧克力中应用于硬糖、软糖和不含糖的巧克力中 v 保湿性小，作为糖果的包衣保湿性小，作为糖果的包衣碳水化合物第二次课程学生课件76r 由半纤维素制得的木糖氢化由半纤维素制得的木糖氢化 r 甜度为蔗糖的甜度为蔗糖的70% 70% r 在硬糖或胶姆糖中替代蔗糖在硬糖或胶姆糖中替代蔗糖 r 防止龋齿，治疗糖尿病防止龋齿，治疗糖尿病 r 注意安全性注意安全性三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosacchari

40、des in food5 5、还原反应、还原反应木糖醇木糖醇碳水化合物第二次课程学生课件77三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food5 5、还原反应、还原反应木糖醇木糖醇碳水化合物第二次课程学生课件78三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food6 6、酯化与醚化反应、酯化与醚化反应4 酯化酯化 糖中羟基与有机酸和无机酸作用生

41、成糖中羟基与有机酸和无机酸作用生成酯酯 天然多糖中存在醋酸酯、磷酸酯（马天然多糖中存在醋酸酯、磷酸酯（马铃薯淀粉）、硫酸酯（铃薯淀粉）、硫酸酯（卡拉胶卡拉胶）等酯）等酯 蔗糖酯是一种很好的乳化剂蔗糖酯是一种很好的乳化剂 卡拉胶中含有硫酸酯基（卡拉胶中含有硫酸酯基（OSOOSO3 3），），和酸性饮料中带正电荷的蛋白质结合，和酸性饮料中带正电荷的蛋白质结合，是一种很好的乳化、稳定剂是一种很好的乳化、稳定剂碳水化合物第二次课程学生课件79三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides

42、 in food6 6、酯化与醚化反应、酯化与醚化反应4 醚化醚化 进一步改良功能性进一步改良功能性 如羧甲基纤维素钠，如羧甲基纤维素钠，用于胶粘剂和洗涤剂；用于胶粘剂和洗涤剂；俗称俗称“改性纤维素改性纤维素”。羟丙基淀粉羟丙基淀粉用于食品工业，造纸工业，纺织工业，医药工业，日用化工。用于食品工业，造纸工业，纺织工业，医药工业，日用化工。 碳水化合物第二次课程学生课件80三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用三、单糖和低聚糖化学性质在食品中应用Chemical Property of Mono- & Oligosaccharides in food6 6、酯化与醚化反应、酯化与醚化反应4 醚化醚化 红藻多糖红藻多糖C C3 3与与C C6 6间形成内间形成内醚（醚（3,6-3,6-脱水环）脱水环） 琼脂胶、卡拉胶琼脂胶、卡拉胶 63碳水化合物第二次课程学生课件81单糖和低聚糖化学性质单糖和低聚糖化学性质 小 结o水解反应水解反应o烯醇化和异构化反应烯醇化和异构化反应o复合反应和脱水反应复合反应和脱水反应o氧化反应氧化反应o还原反应还原反应o酯化与醚化反应酯化与醚化反应综合分析综合分析碳水化合物第二次课程学生课件82作业o1.果葡糖浆o2.简要叙述碳水化合物的吸湿性和保湿性在食品中的作用。