醇酚MicrosoftPowerPoint演示文稿

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1、第八章第八章 烃的衍生物烃的衍生物问题1、判断下列物质中官能团是什么？CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH3H-OH12345671、认识官能团问题2 、醇和酚在结构上有何区分？羟基化合物醇酚链烃基与羟基相连而成苯环与羟基直接相连而成1.1.醇和酚的概念醇和酚的概念醇醇：羟基羟基与与链烃基链烃基或或苯环侧链苯环侧链上的碳原子相连上的碳原子相连的化合物。的化合物。 一、醇一、醇醇的概念和分类醇的概念和分类酚酚：羟基：羟基跟苯环跟苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。 2 2. .醇的分类醇的分类根据醇分子中含有根据醇分子中含有醇羟基的数目醇羟基的数目，可，可以将醇分为以

2、将醇分为一元醇一元醇、二元醇二元醇、多元醇多元醇等。一等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元称为多元醇。醇。根据醇分子中的根据醇分子中的烃基是否饱和烃基是否饱和，可以，可以将醇分为将醇分为饱和醇饱和醇、不饱和醇不饱和醇等等。根据醇分子中的烃基根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基是否有芳香烃基，可，可以将醇分为以将醇分为芳香醇芳香醇、脂肪醇脂肪醇等。等。3 3醇的通式醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而来，如醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃烷烃的通式为的通式为CnH2n+2，则相应的，则相应的饱和一元醇的通式饱和一元醇的通式为为CnH2n2O； 烯烃

3、烯烃的通式为的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为，则相应的一元醇的通式为CnH2nO； 苯苯的同系物的同系物的通式为的通式为CnH2n6，则相应的一元醇的通，则相应的一元醇的通式为式为: :CnH2n6O。例如：常见的一例如：常见的一元醇、二元醇、三元醇元醇、二元醇、三元醇 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液体液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇乙二醇可用于汽车作防冻剂，可用于汽车作防冻剂，丙三醇丙三醇可用于配制可用于配制化妆品。化妆品。CH3CH2CH2OH丙醇丙醇(一元醇一元醇)CH2-OHCH2

4、-OH乙二醇乙二醇(二元醇二元醇)CH2-OHCH2-OHCH-OH丙三醇丙三醇(三元醇三元醇)（2）编号）编号（1）选主链）选主链（3）写名称）写名称选最长碳链，且含选最长碳链，且含OH从离从离OH最近的一端起最近的一端起编号编号CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）（二）、（二）、饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名取代基取代基位置位置取代基取代基名称名称羟基羟基位位置置母体母体名称名称（羟基位置用（羟基位置用阿拉伯阿拉伯数字表示数字表示；羟基的个数用；羟基的个数用“二二”、“三三”等等表示。

5、）表示。）练习：写出下列醇的名称练习：写出下列醇的名称2甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，2二甲基二甲基1丁醇丁醇CH3C CH2OHCH3C2H5CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH3思考与交流： 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量 沸点沸点/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H630 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH4678.5 丙烷丙烷C3H844-42.1 丙醇丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相

6、近的醇和烷烃, ,醇的沸点远高醇的沸点远高 于烷烃于烷烃 醇的物理性质醇的物理性质 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中由于醇分子中羟基的氧原子羟基的氧原子与与另一醇分子另一醇分子羟羟基的氢原子基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）叫氢键。（分子间形成了氢键）学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？ 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形

7、成了氢键形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1 1，2 2，3 3丙三醇的沸丙三醇的沸点高于点高于1 1，2 2丙二醇，丙二醇， 1 1，2 2丙二醇的沸点高于丙二醇的沸点高于1 1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是： 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。增强，熔沸点升高。 醇的物理性质醇的物理性质：（见书（见书P49P49思考与交流）思考与交流）1 1）沸点）沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点

8、高于烷烃（点高于烷烃（醇中存在氢键醇中存在氢键）。）。 饱和一元醇，随饱和一元醇，随C C原子数原子数，沸点，沸点。 C C原子数相同时，羟基数原子数相同时，羟基数，沸点，沸点。2 2）溶解性）溶解性 低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）与低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）与水任意比互溶。水任意比互溶。饱和一元醇，随饱和一元醇，随C C原子数原子数，溶解性，溶解性。分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）空间结构空间结构: :、乙醇、乙醇1.1.组成与结构组成与结构: :球棒模型球棒模型比例模型比

9、例模型乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型 物理性质物理性质乙醇是一种乙醇是一种无色无色、有、有香香味的液体，密度比水味的液体，密度比水小小，易易挥发，挥发，易易溶于水，是一种良好的有机溶剂，溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称俗称酒精酒精。 化学性质化学性质醇的化学性质醇的化学性质主要由主要由羟基羟基所决定，乙醇中的碳所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。可能。 ( (如如K、Na、Ca、Mg、Al) )： 2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。该反应中乙醇分子断裂了该反应中乙醇分子断裂了

10、OHOH键。键。(1)(1)跟金属反应跟金属反应钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上 浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化 熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式 2Na2H2O 2 NaOH H2 问题问题11比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者比较二者 羟基上氢原子的活泼性羟基上氢原子的活泼性 结论结论11乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。乙醇羟基

11、上的氢原子比水中氢原子不活泼。 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（第（3）种方案，）种方案，原因是（原因是（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪设想；气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪设想；（2）加水反应剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯。）加水反应剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯。（3）向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应钠的反应比水与钠的反应缓和缓和，热效应小热效应小，因此是，因此是比较安全，可行的处理方法。比较安全，

12、可行的处理方法。 思考与交流思考与交流P49-50(2)(2)消去反应消去反应实验现象：实验现象：温度升至温度升至170 170 左右，有左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去褪去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色（发生了什么反应？）成黑色（发生了什么反应？）。实验结论：实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，乙醇在浓硫酸的作用下，加热至加热至170 170 时发生消去反应生成乙烯时发生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯作用：可用于制备乙烯制乙烯实验装

13、置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸混合液如何配置混合液如何配置放入几片碎放入几片碎瓷片作用是什瓷片作用是什么？么？ 用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计温度计的位置？的位置？混合液颜色如混合液颜色如何变化？为什么？何变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体

14、积比为何要为1313？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。温度计的位置？温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成

15、乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。有何杂质气体？如何除去？有何杂

16、质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气等气体。可将气体通过碱石灰。体。可将气体通过碱石灰。为何可用排水集气法收集？为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。HCCHHOHHH浓硫酸浓硫酸170170CH2=CH2+H2O原理: 讨论讨论 醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同? ?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的

17、生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 结论结论醇发生消去反应的分子结构条件醇发生消去反应的分子结构条件: 1、烃中烃中碳原子数碳原子数2 2 2、相邻碳原子相邻碳原子上有可以脱去上有可以脱去的的水分子水分子（即即接接-OH的的碳邻近的碳原子上有碳邻近的碳原子上有氢原子）氢原子） 3、反应条件：、反应条件：浓硫酸、加热浓硫酸、加热 取代反应取代反应C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O

18、-C2H5+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸思考题思考题下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有去反应的有_A.甲醇甲醇 B.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 C.苯甲醇苯甲醇 D.2-甲基甲基-3-戊醇戊醇 E.环己醇环己醇 F.乙二醇乙二醇G.2,2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇BDEF燃烧燃烧C2H5OH 3 O2 2CO23H2O催化氧化催化氧化( (是否所有的醇都能发生催化氧是否所有的醇都能发生催化氧化？）化？）2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O2 2O2 2 2H2O

19、乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应醇能被酸性醇能被酸性KMnO4溶液或酸性溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：化过程可分为两个阶段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)(4)知识点乙醇的化学性质与结构的关系知识点乙醇的化学性质与结构的关系乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位：醇在各种反应中断裂键的部位： (1)(1)和金属钠反应时断键和金属钠反应时断键_。(2)(2)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至170 170 时断键时断键_。(3)(3)和浓硫酸共热

20、至和浓硫酸共热至140 140 时断键时断键_。(4)(4)在银催化下与在银催化下与O O2 2反应时断键反应时断键_。练习练习对于对于 ，若断裂，若断裂COCO键，键，则可能发生的反应有则可能发生的反应有( () )与钠反应与钠反应 卤代反应卤代反应 消去反应消去反应 催化氧化反应催化氧化反应 A B C DB总结乙醇的化学性质与其结构的关系 发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、玉米、薯类以及多糖类很丰富的各种农产品，如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵种野生的果实等，也常

21、利用废糖蜜。这些物质经过发酵，再进行分馏，可以得到，再进行分馏，可以得到95（质量分数）的乙醇。（质量分数）的乙醇。 以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂（硫酸或磷酸）催化剂（硫酸或磷酸） 存在的条件下，使乙烯跟水反应存在的条件下，使乙烯跟水反应，生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法，生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食，所以随生产乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化工的发展，这种方法发展很快。着石油化工的发展，这种方法发展很快。CH2CH2H2O CH3CH2

22、OH催化剂加热加压归纳、总结归纳、总结乙醇的化学性质乙醇的化学性质CH3COO OC2H5CH2CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2，催化剂，催化剂O2，CuCu或或Ag Ag HBr，H2O，浓硫酸浓硫酸，170170H2O，催化剂，催化剂NaOH，CH3COOH，浓硫酸浓硫酸，C2H5ONaNa1 1甲醇甲醇(CH3OH)又称又称木精或木醇木精或木醇，是无色透明的液体，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。2 2乙二醇乙二

23、醇( ( ) )和和丙三醇丙三醇( ( ) )都是都是无色无色、黏稠黏稠、有、有甜味甜味的液体，都易溶于的液体，都易溶于水水，是重要的化工，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻汽车发动机的抗冻剂剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油甘油，主要，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。是治疗心绞痛药物的主要成分之一。 、重要的醇简介、重要的醇简介（六）醇（六）醇的化学性质：的化学

24、性质：与金属钠反应：与金属钠反应：在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？关系呢？ CH2OH请写出请写出 与金属钠反应的化学方程式与金属钠反应的化学方程式 CH2OH CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa2（OH ） H2与与HXHX反应反应: :燃烧燃烧:催化氧化催化氧化:CnH2n+1OH + HX CnH2n+1X + H2OCnH2n+1OH + O2 CO2 + H2OCnH2n+1OH + (3n/2)O2 n CO2 +(n+1) H2O连有羟基的碳原子上连有连有羟基的碳原子上连有二个

25、氢原子二个氢原子被氧化成被氧化成醛醛。连有羟基的碳原子上连有连有羟基的碳原子上连有一个氢原子一个氢原子被氧化成被氧化成酮酮。连有羟基的碳原子上连有羟基的碳原子上没有没有氢原子则氢原子则不能不能被氧化。被氧化。消去反应：消去反应：连有羟基的相邻碳原子上连有羟基的相邻碳原子上必需连有必需连有氢原子氢原子, 否则否则不能不能消去反应。消去反应。讨论讨论有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（原子的反应（失失H或加或加O）还原反应：还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧有机物分子中

26、加入氢原子或失去氧原子的反应（原子的反应（加加H或失或失O）醇类被氧化的分子结构条件及规律：醇类被氧化的分子结构条件及规律：结论结论：1 1、羟基羟基碳上有碳上有2 2个氢原子的醇个氢原子的醇( (伯醇）被氧伯醇）被氧化化 成成醛或酸醛或酸；2 2、羟基、羟基碳上有碳上有1 1个氢原子的醇（仲醇）被氧化成酮个氢原子的醇（仲醇）被氧化成酮。3 3、羟基羟基碳上没有氢原子的醇（叔醇）不能被氧化。碳上没有氢原子的醇（叔醇）不能被氧化。练习练习下列下列4 4种醇中，不能被催化氧化的是种醇中，不能被催化氧化的是( () )D3 3）消去反应）消去反应思考：下列醇能否发生消去反应？若能别发生，思考：下列醇

27、能否发生消去反应？若能别发生，则生成物为什么？从中你能得出什么结论？则生成物为什么？从中你能得出什么结论？归纳、总结归纳、总结醇的消去反应规律醇的消去反应规律与羟基相连的碳原子的与羟基相连的碳原子的相邻相邻碳原子碳原子上有上有H H。练习：判断下列物质中那些能发生消去反应练习：判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH3H-OHCH3CCH2BrCH3ClClCH3-C-CH2-CH3CH3ClCl写出化学式为写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体的醇的同分异构体1、其中能被氧化成醛的有几种？、其中能被氧化成醛的有几种？2、能发生消去反应的有

28、哪些？、能发生消去反应的有哪些？3、 C4H10O属于醚的同分异构体有几种属于醚的同分异构体有几种写出下列化学方程式：写出下列化学方程式：1、 CH3CH2OH与浓盐酸的反应：与浓盐酸的反应： CH2CH2OH 发生分子内脱水发生分子内脱水CH2OH在在Cu作催化剂时氧化作催化剂时氧化2、3、酚：分子中羟基与苯环酚：分子中羟基与苯环直接相连直接相连的有机化合物属于酚化合物。的有机化合物属于酚化合物。练习：判断下列物质哪种是酚类？练习：判断下列物质哪种是酚类？ 二、酚二、酚最简单的酚最简单的酚苯酚苯酚1、苯酚的结构、苯酚的结构 分子式分子式C6H6O 结构简式结构简式 或或 或或 C6H5OHO

29、H OH2、苯酚的物理性质苯酚的物理性质颜色：颜色：状态：状态：气味：气味：溶解性：溶解性：无色无色晶体晶体特殊气味特殊气味难溶于冷水，易溶于难溶于冷水，易溶于65以上的热水，易溶于酒精以上的热水，易溶于酒精等有机溶剂等有机溶剂熔点：熔点： 43 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，根据其性质，应不慎沾到皮肤上，根据其性质，应如何处理？如何处理？苯酚的物理性质苯酚的物理性质立即用酒精清洗立即用酒精清洗思考思考下面是下面是苯酚软膏苯酚软膏的部分说明书的部分说明书【药物相互作用药物相互作用】 不能与碱性药物并用。不能与碱性药物并用。【注意事项注意事项】 1.用后

30、拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过连续使用一般不超过1周，如仍未见好周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。用酒精洗净。碱性药物碱性药物色泽变红色泽变红用酒精洗净用酒精洗净C C C C C C H O H H H H H 苯酚的结构苯酚的结构 易被氧化易被氧化可能具有酸性可能具有酸性苯环上可以取代苯环上可以取代可能和可能和NaNa反应反应请你预测苯酚可能有什么化学性

31、质？请你预测苯酚可能有什么化学性质？结构决定性质结构决定性质-OH能与钠等反应能与钠等反应 R能发生取代，加成等反应能发生取代，加成等反应苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质(1)(1)苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性探究实验探究实验2 2：如何证明苯酚的酸性：如何证明苯酚的酸性可供选择的实验药品：可供选择的实验药品：苯酚、酒精、稀苯酚、酒精、稀HCl、NaOH溶液、溶液、FeCl3溶液、溶液、Br2水水实验设计：实验设计：苯酚与苯酚与NaOH溶液混合溶液混合表表1 1：苯酚酸性探究苯酚酸性探究苯酚的化学性质苯酚的化学性质实验实验现象及解释现象及解

32、释取少量苯酚取少量苯酚溶液于试管溶液于试管中，再向试中，再向试管中逐滴加管中逐滴加入入5%的的NaOH溶液并溶液并振荡试管振荡试管再向试管中再向试管中加入稀盐酸加入稀盐酸沉淀溶解沉淀溶解溶液变浑浊溶液变浑浊+ HCl+ NaClOHONa石炭酸石炭酸苯酚的酸性苯酚的酸性OH + NaOHONa+ H2O俗名石炭酸，有弱酸性。俗名石炭酸，有弱酸性。（易溶于水）（易溶于水）苯酚的酸性强弱如何？苯酚的酸性强弱如何？ONa+ CO2 + H2OOH+ NaHCO3苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 澄清澄清浑浊浑浊ONa+HClOH+NaCl

33、结论结论: HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH 51思考：思考：1、如何、如何除去除去苯中的苯酚？苯中的苯酚？加加NaOH溶液，再分液溶液，再分液思考：思考：2、如何、如何分离分离苯和苯酚？苯和苯酚？加加NaOH溶液溶液 再分液再分液 苯苯 苯苯酚钠酚钠加稀加稀HCl 分液分液苯酚的化学性质苯酚的化学性质表表2：醇羟基、酚羟基、羧基比较：醇羟基、酚羟基、羧基比较苯酚的化学性质苯酚的化学性质NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇醇OH酚酚OHCOOH练习练习已知某物质结构简式如下：已知某物质结构简式如下： 1 mol此物质能消耗此物质能消耗Na多少多少mol？ NaOH 多少多少m

34、ol？NaHCO3多少多少mol苯酚的化学性质苯酚的化学性质3mol2mol1mol思考思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？说明了什么？酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼苯环的影响苯环的影响苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质问题：问题： 苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环有影响吗？有影响吗？（2）苯酚取代反应苯酚取代反应探究实验探究实验3：向盛有少量苯酚稀溶液的向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和试管里逐滴加入饱和溴水溴水，边加边振荡，边加边振荡，观察并记录实验现象观察并记

35、录实验现象+ HBr+ Br2 OHOHBrBrBr该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量测定和定量测定苯酚的化学性质苯酚的化学性质现象：现象：产生白色絮状沉淀产生白色絮状沉淀白色絮状沉淀白色絮状沉淀33 苯酚苯酚苯苯对溴的要求对溴的要求反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数结论结论解释解释一次取代苯环一次取代苯环上上三个三个氢原子氢原子一次取代苯环一次取代苯环上上一个一个氢原子氢原子溴水溴水与苯酚与苯酚不用催化剂不用催化剂 使用催化剂使用催化剂液溴液溴与苯与苯试比较苯、苯酚与溴反应的异同：试比较苯、苯酚与溴反应的异同：苯酚与溴取代反应比苯容

36、易苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响，苯酚中受羟基的影响，苯酚中苯环上的苯环上的H变得更活泼了变得更活泼了苯酚的化学性质苯酚的化学性质邻对位上邻对位上的的H（3）苯酚显色反应苯酚显色反应作用：作用：可用于苯酚和可用于苯酚和FeCl3的相互的相互检验检验探究实验探究实验4：在苯酚溶液中滴加几滴在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液溶液,观察现象观察现象 现象：现象： 苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色6 + Fe3+ Fe(C6H5O)63- + 6H+六苯氧合铁离子六苯氧合铁离子紫色紫色（4）苯酚氧化反应）苯酚氧化反应O对苯醌对苯醌粉红色粉红色4、苯酚的用途、苯酚的用途重要的化工原料重要

37、的化工原料: 酚醛树脂酚醛树脂,染料染料, 医药医药,农药农药酚类物质是水污染酚类物质是水污染物之一物之一,排放前必须排放前必须经过处理经过处理.4211.251、下列物质久置于空气中，、下列物质久置于空气中， 颜色会发生变化的颜色会发生变化的是（是（ ） A. Na2SO3 B. 苯酚苯酚 C. Na2O2 D. CaO2、丁香油酚的结构简式是，、丁香油酚的结构简式是， 从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是（是（ ）A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色B. 可以与可以与NaHCO3溶液反应放出溶液反应

38、放出CO2气体气体C. 可以与可以与FeCl3溶液反应显色溶液反应显色D. 可以与可以与H2发生加成反应发生加成反应BCB练习：练习：CH2OHOCH3CH3OHCH3OHCH3OH4 、C C 物质不可能具有的性质有：物质不可能具有的性质有：_与与Br2 水反应水反应 可燃性可燃性 与与H2发发生加成反应生加成反应 能跟能跟NaHCO3溶液反应溶液反应 与与FeCl3溶液显色溶液显色3、其中属于酚类的同分异构体为、其中属于酚类的同分异构体为 ：_A B C D ECDE 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） 能与溴水发生取代反应的是能与溴水发生取代反应的是 （ ）

39、 能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（ ）BD BDBCD5.下列物质中：下列物质中：（A）（B）OH（C）CH2OH （D）OHCH3练习：练习：6. 某有机物结构为某有机物结构为CH2=CH-OHOCH3 它不可能具有的性质是：它不可能具有的性质是：易溶于水易溶于水 可燃性可燃性 能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 能加聚反应能加聚反应能跟能跟NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应 与与NaOHNaOH溶液溶液反应反应 A A B B C C D D c 7. 中草药秦皮中含有的中草药秦皮中含有的 七叶树内酯七叶树内酯 具有抗菌作用，若具有抗菌作用，若1

40、mol七叶树内酯七叶树内酯和和NaOH溶液反应，则最多消耗溶液反应，则最多消耗NaOH物质物质的量为（）的量为（） A. 2mol B.3mol C.4mol D.5mol c作业作业 A和和B两种物质的分子式都是两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于不溶于NaOH溶液，而溶液，而B能溶于能溶于NaOH溶液，溶液，B能能使理溴水褪色，并产生白色沉淀，使理溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能，不能，B苯环上的一溴代物有两种结构。苯环上的一溴代物有两种结构。（1）写出）写出A和和B的结构简式的结构简式（2）写出）写出B的钠盐与的钠盐与CO2反应的离子方程反应的离子方程式式（3）写出除）写出除A、B外，外，C7H8O含苯环的所含苯环的所有同分异构体的结构简式有同分异构体的结构简式