信息给予与有机物合成、推断

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1、高三化学高三化学微课视频讲座系列微课视频讲座系列16.信息给予与有机物合成、推断 主讲人:主讲人:甘霖润土甘霖润土【考情分析考情分析】有关有关选修选修5有机化学基础有机化学基础的考查,总是的考查,总是以新药物、新材料、新香料合成等为素材进行以新药物、新材料、新香料合成等为素材进行考查。该题型成为检测考生信息自学能力的重考查。该题型成为检测考生信息自学能力的重要题型要题型主要命题角度有主要命题角度有主要有机化合物之间的转化关系主要有机化合物之间的转化关系信息读取、加工、应用能力信息读取、加工、应用能力有机物表达方式、有机反应类型、同分异构体有机物表达方式、有机反应类型、同分异构体的判断等。的判断

2、等。试题难度较大。试题难度较大。【典例印证典例印证】(2012全国新课标卷全国新课标卷)对羟基苯甲酸丁酯对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制对酵母和霉菌有很强的抑制作用作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形通常在同一

3、个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;成羰基;D可与银氨溶液反应生成银镜;可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为面积比为1 1。回答下列问题:回答下列问题:(1)A的化学名称为的化学名称为_;(2)由由B生成生成C的化学反应方程式为的化学反应方程式为_,该反应的类型为该反应的类型为_;D可银镜反应可银镜反应【试题分析试题分析】利用反应条件判断反应类型和有机物的结构。利用反应条件判断反应类型和有机物的结构。明确信息所对应的有机转化关系或有机物的结构。明确信息所对应的有机转化关系或有机物的结构。(

4、1)甲苯甲苯请按空格键读题,仔请按空格键读题,仔细审题后继续听讲细审题后继续听讲两种峰面积为两种峰面积为1:1的的不同化学环境的氢不同化学环境的氢苯环取代苯环取代回答下列问题:回答下列问题:(1)A的化学名称为的化学名称为_;(2)由由B生成生成C的化学反应方程式为的化学反应方程式为_,该反应的类型为该反应的类型为_;D可银镜反应可银镜反应【试题分析试题分析】利用反应条件判断反应类型和有机物的结构。利用反应条件判断反应类型和有机物的结构。明确信息所对应的有机转化关系或有机物的结构。明确信息所对应的有机转化关系或有机物的结构。(1)甲苯甲苯请按空格键读题,仔请按空格键读题,仔细审题后继续听讲细审

5、题后继续听讲两种峰面积为两种峰面积为1:1的的不同化学环境的氢不同化学环境的氢苯环取代苯环取代取代反应取代反应请按空格键读题,仔请按空格键读题,仔细审题后继续听讲细审题后继续听讲(4)F的分子式为的分子式为_;(5)G的结构简式为的结构简式为_;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且且峰面积比为峰面积比为221的是的是_(写结构简式写结构简式)。(3)D的结构简式为的结构简式为_;(4)F的分子式为的分子式为_;(5)G的结构简式为的结构简式为_;(

6、6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且且峰面积比为峰面积比为221的是的是_(写结构简式写结构简式)。【典例印证典例印证】(2013全国新课标卷全国新课标卷26)醇脱水是合成烯烃的常用醇脱水是合成烯烃的常用方法方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置如下:实验室合成环己烯的反应和实验装置如下:相对分相对分子质量子质量密度密度/(gcm3)沸点沸点/溶解性溶解性环己环己醇醇1000.961 8161微溶于微溶于水水环己环己烯烯820.810 283难溶于难

7、溶于水水有关数据如下:有关数据如下:【典例印证典例印证】(2013全国新课标卷全国新课标卷26)醇脱水是合成烯烃的常用醇脱水是合成烯烃的常用方法方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置如下:实验室合成环己烯的反应和实验装置如下:相对分相对分子质量子质量密度密度/(gcm3)沸点沸点/溶解性溶解性环己环己醇醇1000.961 8161微溶于微溶于水水环己环己烯烯820.810 283难溶于难溶于水水有关数据如下:有关数据如下:合成反应:在合成反应:在a a中加入中加入20 g20 g环己醇和环己醇和2 2小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入加入1mL1mL浓硫酸。浓硫酸。b b

8、中通入冷却水后,开始缓慢加热中通入冷却水后,开始缓慢加热a a,控制馏出物,控制馏出物的温度不超过的温度不超过90 90 。分离提纯:反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量分离提纯:反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%5%碳酸钠溶液碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g10 g。回答下列问题:回答下列问题:(1)装置装置b的名称是的名称是 _。(2)加入碎瓷片的作用是加入碎瓷片的作用是_;如果加热一段时间后发;如果加热一段时间后发现忘记加瓷片

9、现忘记加瓷片,应该采取的正确操作是应该采取的正确操作是_(填正确答案标填正确答案标号号)。A立即补加立即补加 B冷却后补加冷却后补加C不需补加不需补加 D重新配料重新配料直形冷凝管直形冷凝管防止暴沸防止暴沸B(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_。(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并分液漏斗在使用前须清洗干净并_;在本实验分;在本实验分离过程中离过程中,产物应该从分液漏斗的产物应该从分液漏斗的_(填填“上口倒出上口倒出”或或“下口放出下口放出”)。(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_。(6)在环己烯粗产物蒸

10、馏过程中在环己烯粗产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器有不可能用到的仪器有_(填正确答案标号填正确答案标号)。A圆底烧瓶圆底烧瓶B温度计温度计C吸滤瓶吸滤瓶 D球形冷凝管球形冷凝管E接收器接收器(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_。(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并分液漏斗在使用前须清洗干净并_;在本实验分;在本实验分离过程中离过程中,产物应该从分液漏斗的产物应该从分液漏斗的_(填填“上口倒出上口倒出”或或“下口放出下口放出”)。(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_。(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中在环己烯粗

11、产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器有不可能用到的仪器有_(填正确答案标号填正确答案标号)。A圆底烧瓶圆底烧瓶B温度计温度计C吸滤瓶吸滤瓶 D球形冷凝管球形冷凝管E接收器接收器检漏检漏上口倒出上口倒出分离提纯:分离提纯:反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗碳酸钠溶液和水洗涤涤,分离后加入无水氯化钙颗粒分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。相对分相对分子质量子质量密度密度/(gcm3)沸点沸点/溶解性溶解性环己环己醇醇1000.961 8161微溶

12、于微溶于水水环己环己烯烯820.810 283难溶于难溶于水水物质分离常用的物理方法物质分离常用的物理方法方法、装置方法、装置适用范围适用范围注意事项注意事项【归纳讲解归纳讲解】把不溶性把不溶性固体和液固体和液体进行分体进行分离离(1)(1)一贴:滤纸紧贴漏斗内壁一贴:滤纸紧贴漏斗内壁二低:滤纸低于漏斗边缘,液二低:滤纸低于漏斗边缘,液面低于滤纸边缘面低于滤纸边缘三靠:烧杯紧靠玻璃棒,玻璃棒三靠:烧杯紧靠玻璃棒,玻璃棒轻靠三层滤纸处,漏斗下端紧靠轻靠三层滤纸处,漏斗下端紧靠烧杯内壁烧杯内壁(2)(2)若滤液浑浊,需重新过滤若滤液浑浊,需重新过滤分离易溶分离易溶性固体溶性固体溶质质(1)(1)玻

13、璃棒的作用:搅拌,防玻璃棒的作用:搅拌,防止局部温度过高造成液体溅出止局部温度过高造成液体溅出(2)(2)当大量晶体析出时,停当大量晶体析出时,停止加热,用余热蒸干液体止加热,用余热蒸干液体方法、装置方法、装置适用范围适用范围注意事项注意事项分离沸点相差较大分离沸点相差较大的液体混合物的液体混合物(2)(2)分液:两种液体分液:两种液体互不相溶且易分层互不相溶且易分层(1)(1)萃取:利用溶质在萃取:利用溶质在互不相溶的溶剂里溶互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶一种溶剂所组成的溶液里提取出来液里提取出来(1)(1)溶质在

14、萃取剂中的溶溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大解度比在原溶剂中大(2)(2)萃取剂与原溶剂互不萃取剂与原溶剂互不相溶、互不反应相溶、互不反应(3)(3)萃取剂与溶质易分离萃取剂与溶质易分离(4)(4)分液时,分液漏斗中分液时,分液漏斗中的下层液体从分液漏斗的下层液体从分液漏斗下口放出,上层液体从下口放出,上层液体从上口倒出上口倒出(1)(1)温度计的水银球在蒸温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处馏烧瓶的支管口处(2)(2)蒸馏烧瓶中要加沸石蒸馏烧瓶中要加沸石或碎瓷片,防止液体暴沸或碎瓷片,防止液体暴沸(3)(3)冷凝管水流方向应为冷凝管水流方向应为下口进水,上口出水下口进水,上口出水(1)如果

15、将装置中如果将装置中三部分仪器的连接顺序三部分仪器的连接顺序变为变为,则可以检出的物质是则可以检出的物质是_ ;不能检出的物质是不能检出的物质是_。(2)如果将仪器的连接顺序变为如果将仪器的连接顺序变为,则可以则可以验出的物质是验出的物质是_;不能检出的物质是;不能检出的物质是_。(3)如果将仪器的连接顺序变为如果将仪器的连接顺序变为,则可以检则可以检出的物质是出的物质是_;不能检出的物质是;不能检出的物质是_。【试题分析试题分析】首先明确各首先明确各部分的作用部分的作用检验产物检验产物H2O 检验产物检验产物SO2检验检验CO2然后根据检然后根据检验气体的性质验气体的性质进行装置的排进行装置

16、的排序序只能放在装只能放在装置置之前之前的位置也的位置也不能变不能变若是或若是或者则不者则不能检验能检验H2OSO2、CO2SO2、CO2H2OH2OH2O、SO2CO2若是,若是,则能检验则能检验H2O、SO2;不能检;不能检验验CO21二氧化硫和二氧化碳化学性质的比较二氧化硫和二氧化碳化学性质的比较混合气体 品红溶液 【方法技巧方法技巧】检验SO2酸性高锰酸钾溶液 吸收SO2品红溶液 检验检验SO2是否除净是否除净澄清石灰水 检验CO2(1)先检验SO2(2)要有对比的思想检验SO2是否除净是否除净CO2、SO2共存时二者检验一般方案设计思路共存时二者检验一般方案设计思路混合气体 品红溶液

17、 【方法技巧方法技巧】检验SO2酸性高锰酸钾溶液 吸收SO2品红溶液 检验检验SO2是否除净是否除净澄清石灰水 检验CO2(1)先检验SO2(2)要有对比的思想检验SO2是否除净是否除净【归纳讲解归纳讲解】1 1二氧化硫和二氧化碳化学性质的比较二氧化硫和二氧化碳化学性质的比较SO2CO2与水与水反应反应与碱与碱反应反应SO2H2OH2SO3CO2H2OH2CO3通入澄清的石灰水中通入澄清的石灰水中,先生成沉淀先生成沉淀,当气当气体过量时沉淀又溶解体过量时沉淀又溶解,Ca(OH)2XO2=CaXO3H2OCaXO3XO2H2O=Ca(HXO3)2XO2代表代表CO2或或SO2。SO22H2S=3

18、S2H2O 能被高锰酸钾、氧气、氯水、能被高锰酸钾、氧气、氯水、溴水、碘水等氧化溴水、碘水等氧化 无无能与某些有色物质生成不稳定能与某些有色物质生成不稳定的无色物质而使其褪色的无色物质而使其褪色 形成酸雨形成酸雨,直接危害人体健康直接危害人体健康 引起温室效应引起温室效应 (3)高锰酸钾溶液或溴水法:使酸性高锰酸钾溶液或高锰酸钾溶液或溴水法:使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是溴水褪色的是SO2,不能使它们褪色的是不能使它们褪色的是CO2。2.二氧化硫与二氧化碳的鉴别方法二氧化硫与二氧化碳的鉴别方法(1)闻气味法:闻气味法:CO2无刺激性气味,无刺激性气味,SO2有刺激性气味。有刺激性气味。(2)品红溶液法:能使品红溶液褪色的是品红溶液法:能使品红溶液褪色的是SO2,不能使品红溶液褪色的是不能使品红溶液褪色的是CO2。. . . .

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