历史第35讲 烃 卤代烃 新人教版

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1、第第35讲烃卤代烃讲烃卤代烃考纲要求考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。 3.了解烃类的重要应用。了解烃类的重要应用。4.了解有机分子中官能团之间的了解有机分子中官能团之间的相互影响。相互影响。高频考点一脂肪烃的结构与性质高频考点一脂肪烃的结构与性质1判断正误判断正误(正确的打正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”)。(1)溴水和酸性溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯以鉴别乙烷与乙烯()

2、(2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应发生加成反应()(4)将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色溶液褪色()(5)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯烯()(6)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()(7)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应()(8)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别

3、()(9)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同苯的反应类型相同()(10)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃态短链烃()2按要求填写下列空白按要求填写下列空白【答案答案】 (1)Cl2加成反应加成反应3填写下列经典的有机化学方程式填写下列经典的有机化学方程式(1)烷烃燃烧的通式：烷烃燃烧的通式：_。(2)单烯烃燃烧的通式：单烯烃燃烧的通式：_。(3)丙

4、烯使溴的丙烯使溴的CCl4溶液褪色：溶液褪色：_。(4)乙烯与乙烯与H2O的加成反应：的加成反应：_。(5)丙烯的加聚反应：丙烯的加聚反应：_。(6)炔烃燃烧的通式：炔烃燃烧的通式：_。(7)乙炔和乙炔和H2生成乙烷：生成乙烷：_。(8)乙炔和乙炔和HCl生成氯乙烯：生成氯乙烯：_。(9)氯乙烯的加聚反应：氯乙烯的加聚反应：_。【答案答案】1脂肪烃的组成、结构特点与通式脂肪烃的组成、结构特点与通式2脂肪烃代表物的组成与结构脂肪烃代表物的组成与结构3.脂肪烃的物理性质脂肪烃的物理性质4脂肪烃的化学性质比较脂肪烃的化学性质比较【注意注意】 烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子烷烃与卤素单质的取

5、代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。代物的混合物和卤化氢。5脂肪烃的来源脂肪烃的来源考点考点1脂肪烃的结构与性质脂肪烃的结构与性质1(2018衡水模拟衡水模拟)下列分析中正确的是下列分析中正确的是()A烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应B正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上C常温常压下常温常压下是气态是气态D含有碳元素的化合物不一定是烃含有碳元素的化合物不一定是烃 【解析解析】 烷烃通常情况

6、下均不与强酸、强碱、氧化剂反烷烃通常情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应，但点燃条件下可以燃烧，发生氧化反应，应，但点燃条件下可以燃烧，发生氧化反应，A错误；正丁错误；正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿状排列不可能在同一直线上，烷分子中四个碳原子呈锯齿状排列不可能在同一直线上，B错误；错误；分子式是分子式是C6H14，常温，常温 常压下是液态，常压下是液态，C错误；烃是指仅含碳氢两种元素的化合错误；烃是指仅含碳氢两种元素的化合物，所以含有碳元素的化合物不一定是烃，物，所以含有碳元素的化合物不一定是烃，D正确。正确。【答案答案】 D2(2018贵阳模拟贵阳模拟)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类下列关于烷

7、烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是型的叙述正确的是()A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式一定是，而烯烃的通式一定是CnH2nD烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃【解析解析】 烯烃除含不饱和键外，还含有烯烃除含不饱和键外，还含有CH饱和键，饱和键，A错；烯烃除发生加成反应外，还可发生取代反应，错；烯烃除发生加成反应外，还可发生取代反应，B错；烷错；烷烃通式一定为

8、烃通式一定为CnH2n2，单烯烃通式为，单烯烃通式为CnH2n，而二烯烃通式，而二烯烃通式为为CnH2n2，C错；错；D正确。正确。【答案答案】 D【知识归纳知识归纳】 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。加成反应和加聚反应。(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、

9、加成反应和加聚反应。加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 考点考点2脂肪烃的取代、加成和氧化反应规律脂肪烃的取代、加成和氧化反应规律3(2018贵州七校联考贵州七校联考)下列说法正确的是下列说法正确的是()A乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应B用乙醇与浓硫酸加热至用乙醇与浓硫酸加热至170 制乙烯的反应属于取代制乙烯的反应属于取代反应反应C用重铬酸钾溶液

10、检验司机是否酒驾所发生的反应属于用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应D乙炔可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成乙炔可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 【解析解析】 乙烯使溴水褪色为加成反应，使酸性乙烯使溴水褪色为加成反应，使酸性KMnO4溶溶液褪色为氧化反应，液褪色为氧化反应，A错误；乙醇制取乙烯为消去反应，错误；乙醇制取乙烯为消去反应，B错错误；乙炔和苯均能与氢气发生加成反应，误；乙炔和苯均能与氢气发生加成反应，D错误。错误。【答案答案】 C4(2018沈铁实验中学月考沈铁实验中学月考)玫瑰的香味物质中包含苧烯，玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的

11、键线式为苧烯的键线式为 。(1)1 mol苧烯最多可以跟苧烯最多可以跟_mol H2发生反应。发生反应。(2)写出苧烯跟等物质的量的写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可发生加成反应所得产物的可能的结构：能的结构：_(用键用键线式表示线式表示)。【解析解析】【答案答案】 (1)2【知识归纳知识归纳】 (1)烯烃、炔烃与酸性烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解溶液反应图解(2)烃燃烧耗氧量规律烃燃烧耗氧量规律相同质量的不同烃，氢的质量分数越大，或相同质量的不同烃，氢的质量分数越大，或CxHy中中y/x越大，完全燃烧耗氧量越多。越大，完全燃烧耗氧量越多。相同物质的量的不同烃，相同物

12、质的量的不同烃，(xy/4)越大，完全燃烧耗氧越大，完全燃烧耗氧量越多。量越多。 高频考点二芳香烃的结构与性质高频考点二芳香烃的结构与性质1判断正误判断正误(正确的打正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”)。(1)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃()(2)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构单双键交替连接结构()(3)苯的邻二取代物不存在同分异构体苯的邻二取代物不存在同分异构体()(4)苯分子是环状结构，只有苯分子是环状结构，只有6个碳原子在同一平面上个碳原子在同一平面上()(5

13、)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和没有饱和()(6)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应能发生加成反应()(7) 的最简式相同的最简式相同()2有下列物质：有下列物质：丙烷丙烷苯苯环己烷环己烷丙炔丙炔聚苯乙烯聚苯乙烯环己烯环己烯对二甲苯。对二甲苯。(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪溶液褪色的是色的是_(填序号填序号)。(2)写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：写出对二甲苯与足量的

14、氢气发生反应的化学方程式：_。【答案答案】 (1)1芳香烃及其分类芳香烃及其分类(1)芳香烃：分子里含有一个或多个芳香烃：分子里含有一个或多个_的烃。的烃。(2)分类分类苯环苯环2苯与苯的同系物比较苯与苯的同系物比较考点考点1芳香烃的结构芳香烃的结构1(2016海南高考改编海南高考改编)工业上可由乙苯生产苯乙烯：工业上可由乙苯生产苯乙烯： ，下列说法正确的是，下列说法正确的是()A该反应的类型为加成反应该反应的类型为加成反应B乙苯的同分异构体共有三种乙苯的同分异构体共有三种C可用可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯鉴别乙苯和苯乙烯D乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为乙苯和苯乙烯分子内共平面

15、的碳原子数均为7 【解析解析】 A由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；应为消去反应，错误；B.乙苯含苯环的同分异构体可以是二乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，错误；甲苯，有邻、间、对三种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正确；鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有形分子，通过碳碳单键的旋转，

16、可共平面的碳原子有8个，错个，错误。误。【答案答案】 C2(2018故城模拟故城模拟)已知已知CC单键可以绕键轴旋转，某烃单键可以绕键轴旋转，某烃结构简式可表示为结构简式可表示为 ，下列说法，下列说法中正确的是中正确的是()A分子中至少有分子中至少有9个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上B该烃苯环上的一氯代物只有一种该烃苯环上的一氯代物只有一种C分子中至少有分子中至少有10个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上D该烃是苯的同系物该烃是苯的同系物【解析解析】 A项，苯环是平面正六边形，分子中所有原子在项，苯环是平面正六边形，分子中所有原子在一个平面上，相对位置上的碳原子在一条直线上

17、，由于两个一个平面上，相对位置上的碳原子在一条直线上，由于两个甲基分别取代苯分子的甲基分别取代苯分子的H原子，所以在苯分子这一个平面上原子，所以在苯分子这一个平面上，碳碳单键可以旋转，因此分子中碳原子最少有，碳碳单键可以旋转，因此分子中碳原子最少有10个在这个个在这个平面上，选项平面上，选项A错误，选项错误，选项C正确。正确。B项，该烃有两条对称轴项，该烃有两条对称轴，该分子苯环上有两种不同位置的，该分子苯环上有两种不同位置的H原子，因此该烃的一氯原子，因此该烃的一氯代物有两种，错误。代物有两种，错误。D项，由于该芳香烃含有两个苯环，不项，由于该芳香烃含有两个苯环，不符合苯的同系物的分子式通式

18、符合苯的同系物的分子式通式CnH2n6，因此该烃不是苯的同，因此该烃不是苯的同系物，错误。系物，错误。【答案答案】 C【方法总结方法总结】 判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法等效氢法“等效氢等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是分子中完全对称的氢原子也是“等效氢等效氢”，其中引入一个新的，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。原子或原子团时只能

19、形成一种物质。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种三种(邻、间、对邻、间、对)：(2)定一定一(或定二或定二)移一法移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能

20、写全含有芳香环的同分异构体。有芳香环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：的判断：共有共有(2316)六种。六种。 考点考点2芳香烃的性质及应用芳香烃的性质及应用3(2017南宁模拟南宁模拟)对于苯乙烯对于苯乙烯 的下列的下列叙述：叙述：能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，可发生加聚反应，可发生加聚反应， 可溶于水，可溶于水，可溶于苯中，可溶于苯中，苯环能与溴水发生取代反应苯环能与溴水发生取代反应，所有的原子可能共面。其中完全正确的是所有的原子可能共面。其中完全正确的是()A BC D【解析解析】 苯

21、乙烯中含有碳碳双键，能使酸性苯乙烯中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪溶液褪色，可发生加聚反应，色，可发生加聚反应，正确；苯乙烯属于烃类，不溶于水正确；苯乙烯属于烃类，不溶于水，易溶于有机溶剂如苯中，易溶于有机溶剂如苯中，错误，错误，正确；苯乙烯中，苯环正确；苯乙烯中，苯环不能与溴水发生取代反应，不能与溴水发生取代反应，错误；苯乙烯中，错误；苯乙烯中， 和和均为平面结构，两结构可处于同一平面，则所有原均为平面结构，两结构可处于同一平面，则所有原子处于同一平面内，子处于同一平面内，正确。正确。【答案答案】 B4下图为有关苯的转化关系图：下图为有关苯的转化关系图：以下说法正确的是以下说法正确的

22、是()A反应反应为取代反应，反应为取代反应，反应为加成反应为加成反应B反应反应的现象是火焰明亮并带有浓烟的现象是火焰明亮并带有浓烟 C反应反应的产物所有原子在同一平面上的产物所有原子在同一平面上 D反应反应中中1 mol苯最多能与苯最多能与3 mol H2发生加成反应，是发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键因为苯分子中含有三个碳碳双键 【解析解析】 反应反应、均为取代反应，均为取代反应，A项错误；反应项错误；反应的的产物为环己烷，所有原子并不同时在同一平面上，产物为环己烷，所有原子并不同时在同一平面上，C项错误项错误；苯分子中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳；苯分子中不含碳碳

23、双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D项错误。项错误。【答案答案】 B【反思归纳反思归纳】 (1)苯的同系物与卤素苯的同系物与卤素(X2)的取代反应的取代反应苯的同系物在苯的同系物在FeX3催化作用下，与催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。反应，类似烷烃的取代反应。(2)苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物能苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上有氢原子与苯环相连的碳原

24、子上有氢原子)被酸性被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。 高频考点三卤代烃高频考点三卤代烃1判断正误判断正误(正确的打正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”)。(1)CH3CH2Cl的沸点比的沸点比CH3CH3的沸点高的沸点高()(2)溴乙烷与溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯乙醇溶液共热生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀溶液，立即产生淡黄色沉淀()(4)取溴乙烷水解液，向其中加入取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡溶液，可观察到淡黄色沉淀黄色沉淀()(5)所有卤代烃都能够发生水解反应

25、和消去反应所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应()(6)氟利昂氟利昂(卤代烃卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞臭氧空洞()(7)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH()【答案答案】 (1)(2)(3)1卤代烃的概念卤代烃的概念烃分子里的氢原子被烃分子里的氢原子被_取代后生成的产物。官取代后生成的产物。官能团为能团为_，饱和一元卤代烃的通式为，饱和一元卤代烃的通式为_。卤素原子卤素原子XCnH2n1X2卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质状态：除状态：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2

26、 CHCl等少数为等少数为气体外，其余为液体或固体。气体外，其余为液体或固体。沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要_；同系物沸点，；同系物沸点，随碳原子数增加而随碳原子数增加而_。溶解性：卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。溶解性：卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水水_。高高升高升高大大4卤代烃对环境的影响卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。主要原因。考点考点1卤代烃的两种主要反应类型

27、卤代烃的两种主要反应类型1(2018陕西西安长安一中教学检测陕西西安长安一中教学检测)下列物质中，既能下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是是()【解析解析】 CH2 CHCH2CH2Cl能发生水解反应、加能发生水解反应、加成反应和消去反应，成反应和消去反应，A不符合题意；不符合题意；CH3CH2Cl不能发生加成不能发生加成反应，反应，B不符合题意；不符合题意；CH3Br不能发生消去反应和加成反应不能发生消去反应和加成反应，C不符合题意；不符合题意；能发生加成反应和水解反应，因与能发生加成反应和水解反应，因与B

28、r相连相连C的邻位的邻位C上无上无H，故不能发生消去反应，故不能发生消去反应，D符合题意。符合题意。【答案答案】 D2(2018广东揭阳期中广东揭阳期中)为探究一溴环己烷为探究一溴环己烷()与与NaOH的乙醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、的乙醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴加，然后再滴加AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应；溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应；乙：向反应混合液中滴

29、入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应；证明发生了消去反应；丙：向反应混合液中滴入酸性丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是其中正确的是()A甲甲B乙乙C丙丙 D上述实验方案都不正确上述实验方案都不正确【解析解析】 一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生应，都能产生Br，甲不正确；，甲不正确；Br2不仅能与烯烃发生加成反不仅能与烯烃发生加成反应使颜色褪去，也能与应使颜色褪去，也

30、能与NaOH溶液反应使颜色褪去，乙不正溶液反应使颜色褪去，乙不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶溶液紫色变浅或褪去，乙醇和液紫色变浅或褪去，乙醇和Br也能使酸性也能使酸性KMnO4溶液紫色溶液紫色变浅或褪去，丙不正确。可行的实验方案是：先向混合液中变浅或褪去，丙不正确。可行的实验方案是：先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再加入溴水，如果溴水颜加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再加入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。【答案答案】 D【规律归

31、纳规律归纳】 卤代烃水解反应和消去反应的规律卤代烃水解反应和消去反应的规律(1)水解反应水解反应卤代烃在卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。的水溶液中一般能发生水解反应。多元卤代烃水解可生成多元醇，如多元卤代烃水解可生成多元醇，如(2)消去反应消去反应两类不能发生消去反应的卤代烃。两类不能发生消去反应的卤代烃。a与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。b与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上考点考点2卤代烃中卤素原子的检验卤代烃中卤素原子的检验3(2017江西九江市重点高

32、中段考江西九江市重点高中段考)检验检验1溴丙烷中含有溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是()加入加入AgNO3溶液溶液加入加入NaOH溶液溶液加入适量稀加入适量稀HNO3加热加热取上层液体取上层液体取下层液体取下层液体A BC D【解析解析】 利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，验溴元素，1 溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将为溴离子，先将1溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未

33、水解的成溴化钠，静置分层，未水解的1溴丙烷在下层，溴化钠溶溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺生成淡黄色沉淀证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为序为。【答案答案】 A4(2017山东济南一中期中山东济南一中期中)下列关于甲、乙、丙、丁四下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是种有机物说法正确的是()A甲、乙、丙、丁中加入甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入A

34、gNO3溶液，均有沉淀生成溶液，均有沉淀生成B甲中加入甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，溶液，可检验该物质中含有的卤素原子可检验该物质中含有的卤素原子C乙发生消去反应得到两种烯烃乙发生消去反应得到两种烯烃D丙与丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛为醛 【解析解析】 甲、丙、丁与氢氧化钠的醇溶液不能发生消去甲、丙、丁与氢氧化钠的醇溶液不能发生消去反应，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入反应，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，没有溶液，没有沉淀生成，故沉淀生成，故A错误；甲中加入错误；甲中加入NaOH

35、的水溶液共热，反应液的水溶液共热，反应液没有进行酸化，再滴入没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的溶液，溶液中的OH会干扰卤会干扰卤素原子的检验，故素原子的检验，故B错误；乙发生消去反应得到丙烯一种烯错误；乙发生消去反应得到丙烯一种烯烃，故烃，故C错误；丙与错误；丙与NaOH的水溶液共热生成的水溶液共热生成2，2 二甲基二甲基1丙醇，能被氧化为丙醇，能被氧化为2，2 二甲基丙醛，故二甲基丙醛，故D正确。正确。【答案答案】 D【方法总结方法总结】 卤代烃分子中卤素的检验方法卤代烃分子中卤素的检验方法考点考点3卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用5(2017黑龙江哈尔滨六中模拟黑

36、龙江哈尔滨六中模拟)以溴乙烷为原料制备乙以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案合理的是二醇，下列方案合理的是()【解析解析】 A项，发生四步反应，步骤多，产率低；项，发生四步反应，步骤多，产率低；B项，项，是连续的取代反应，不能控制产物种类，副产物多；是连续的取代反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，项，步骤少，产物纯度高。产物纯度高。【答案答案】 D6(2016海南高考节造海南高考节造)富马酸富马酸(反式丁烯二酸反式丁烯二酸)与与Fe2形成形成的配合物的配合物富马酸铁又称富马酸铁又称“富血铁富血铁”，

37、可用于治疗缺铁性，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：回答下列问题： (1)A的化学名称为的化学名称为_，由，由A生成生成B的反应类型为的反应类型为_。(2)C的结构简式为的结构简式为_。(3)富马酸的结构简式为富马酸的结构简式为_。(4)富马酸为二元羧酸，富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出溶液反应可放出_L CO2(标况标况)；富马酸的同分异构体；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有中，同为二元羧酸的还有_(写出结构简式写出结构简式)。【解析解析】 (1)A的化学

38、名称为环己烷，由环己烷在光照条件的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成下与氯气发生取代反应，生成1氯环己烷。氯环己烷。(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结的结【答案答案】 (1)环己烷取代反应环己烷取代反应【知识归纳知识归纳】 卤代烃在有机合成中的四大作用卤代烃在有机合成中的四大作用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁联系烃和烃的衍生物的桥梁难点专攻难点专攻(三十六三十六)有机物分子中原子共面共线问题的判断有机物分子中原子共面共线问题的判断考点考点1原子共面问题的判断原子共面问题的判断1(2017河北唐山一中月考河

39、北唐山一中月考)下列有机物中，对于可能在同一下列有机物中，对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是平面上的最多原子数的判断正确的是()A丙烷最多有丙烷最多有6个原子处于同一平面上个原子处于同一平面上B甲苯最多有甲苯最多有12个原子处于同一平面上个原子处于同一平面上C苯乙烯最多有苯乙烯最多有14个原子处于同一平面上个原子处于同一平面上D最多有最多有10个原子处于同一平面上个原子处于同一平面上【解析解析】 根据甲烷空间构型为正四面体，以及三点确定根据甲烷空间构型为正四面体，以及三点确定一个平面，可知一个平面，可知3个碳原子及两端甲基上各个碳原子及两端甲基上各1个氢原子可共面个氢原子可共面，故

40、丙烷中最多有，故丙烷中最多有5个原子共面，故个原子共面，故A错误；苯环是平面正六错误；苯环是平面正六边形，苯上的边形，苯上的6个碳原子和个碳原子和6个氢原子共面，甲基取代苯环上个氢原子共面，甲基取代苯环上的的1个氢原子，以及三点确定一个平面，因此甲苯最多有个氢原子，以及三点确定一个平面，因此甲苯最多有13个个原子共面，故原子共面，故B错误；乙烯是平面结构，错误；乙烯是平面结构，2个碳原子和个碳原子和4个氢个氢原子共面，苯环取代乙烯上的原子共面，苯环取代乙烯上的1个氢原子，通过碳碳单键旋转个氢原子，通过碳碳单键旋转，苯乙烯中最多有，苯乙烯中最多有16个原子共面，故个原子共面，故C错误；乙炔是直线

41、形错误；乙炔是直线形，因此该有机物中最多有，因此该有机物中最多有10个原子共面，故个原子共面，故D正确。正确。【答案答案】 D 2(2017天津静海一中调研天津静海一中调研)下列分子中的下列分子中的14个碳原子不个碳原子不可能处在同一平面上的是可能处在同一平面上的是()【解析解析】 为平面结构，所有的碳原子都处在为平面结构，所有的碳原子都处在同一平面上，故同一平面上，故A不符合题意；叔丁基中间的碳为四面体结不符合题意；叔丁基中间的碳为四面体结构，所以所有碳原子不可能处于同一平面上，故构，所以所有碳原子不可能处于同一平面上，故B符合题意符合题意；苯为平面结构，；苯为平面结构，中通过碳碳单键的旋中

42、通过碳碳单键的旋转，所有碳原子可能处在同一平面上，故转，所有碳原子可能处在同一平面上，故C不符合题意；不符合题意；中每个苯环上的碳原子一定共面，碳碳三中每个苯环上的碳原子一定共面，碳碳三键是直线形结构，所有的碳原子是可能共平面的，故键是直线形结构，所有的碳原子是可能共平面的，故D不符不符合题意。合题意。 【答案答案】 B【反思归纳反思归纳】 有机分子中原子共面的一般规律有机分子中原子共面的一般规律(1)饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与中心碳原子构成正四面体结构，含有饱和碳原子的物质不可中心碳原子构成正四面体结构，含有饱和碳原子的物

43、质不可能所有原子共面。能所有原子共面。(2)具有具有结构的分子，以结构的分子，以为中心，与周为中心，与周围围4个价键所连接的其他原子共处在同一平面上，键角等于个价键所连接的其他原子共处在同一平面上，键角等于120。(3)具有具有结构的有机物分子，与碳碳三键上结构的有机物分子，与碳碳三键上两个碳原子相连接的其他两个原子共处在一条直线上。两个碳原子相连接的其他两个原子共处在一条直线上。(4)具有苯环结构的具有苯环结构的6个碳原子与周围直接相连接的其他原个碳原子与周围直接相连接的其他原子共子共12个原子共处在一个平面上。个原子共处在一个平面上。 考点考点2原子共线问题的判断原子共线问题的判断3(20

44、17重庆一中期末重庆一中期末)某烃的结构简式为某烃的结构简式为，分子中含有四面体结构的，分子中含有四面体结构的碳原子数为碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子数为，一定在同一直线上的碳原子数为b，一定在同，一定在同一平面内的碳原子数为一平面内的碳原子数为c，则，则a、b、c分别为分别为()A4、3、5 B4、3、6C2、5、4 D4、6、4【解析解析】【答案答案】 B4(2017吉林长春十一中等两校期末联考吉林长春十一中等两校期末联考)有关有关分子结构的下列叙述分子结构的下列叙述中正确的是中正确的是()除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上除苯环外的其

45、余碳原子不可能都在一条直线上除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上12个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上12个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上A BCD【解析解析】 乙烯是平面结构，不是直线结构，除苯环外的乙烯是平面结构，不是直线结构，除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上，故其余碳原子不可能都在一条直线上，故错误，错误，正确；正确；分子中，甲基中分子中，甲基中C原原子 与子 与共 直 线 ，共 直 线 ， C H F2中中 C 原 子 与原 子 与 共面，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可共面，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳

46、碳单键可以处于同一平面，乙炔是直线形结构，所以以处于同一平面，乙炔是直线形结构，所以12个个C原子可能原子可能都在同一平面上，故都在同一平面上，故错误，错误，正确。正确。 【答案答案】 D 【反思归纳反思归纳】 有机分子中原子共线的一般规律有机分子中原子共线的一般规律(1)任何两个直接相连的原子一定在同一直线上。任何两个直接相连的原子一定在同一直线上。(2)碳碳三键两端原子及其直接相连的原子一定在碳碳三键两端原子及其直接相连的原子一定在同一直线上。同一直线上。(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。常见的有机物中，所有的键、

47、碳氧单键等都可旋转。常见的有机物中，所有的原子一定共平面的有：原子一定共平面的有：1(2018河北定州中学月考河北定州中学月考)某烃结构简式为某烃结构简式为，有关其结构的，有关其结构的说法正确的是说法正确的是()A所有碳原子不可能在同一平面上所有碳原子不可能在同一平面上B所有碳原子可能在同一条直线上所有碳原子可能在同一条直线上C至少有至少有9个碳原子在同一平面上个碳原子在同一平面上D所有原子可能在同一平面上所有原子可能在同一平面上 【解析解析】 有机物有机物中中 ，具有苯环、乙烯的平面结构以及乙炔的直线结构，所以苯环具有苯环、乙烯的平面结构以及乙炔的直线结构，所以苯环的的6个碳原子一定共面，具

48、有乙烯结构的个碳原子一定共面，具有乙烯结构的4个碳原子一定共面个碳原子一定共面，具有乙炔结构的，具有乙炔结构的4个碳原子一定共线，故所有的碳原子可能个碳原子一定共线，故所有的碳原子可能共面，共面，A错误；该分子中具有乙烯结构的错误；该分子中具有乙烯结构的4个碳原子不可能共个碳原子不可能共线，线，B错误；苯为平面结构，乙炔为直线形分子，故至少有错误；苯为平面结构，乙炔为直线形分子，故至少有9个碳原子在同一平面上，个碳原子在同一平面上，C正确；甲烷是正四面体结构，与正确；甲烷是正四面体结构，与甲基上碳原子相连的四个原子不可能在同一平面上，甲基上碳原子相连的四个原子不可能在同一平面上，D错误错误。【

49、答案答案】 C2(2017江西南昌二中模拟江西南昌二中模拟)某有机物分子的结构简式如某有机物分子的结构简式如图所示：图所示：下列相关叙述正确的是下列相关叙述正确的是()A该有机物含有该有机物含有3种官能团种官能团B该有机物分子中最多有该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内个碳原子在同一平面内C该有机物分子中最多有该有机物分子中最多有6个碳原子共线个碳原子共线D该有机物分子中最多有该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内个碳原子在同一平面内 【解析解析】 分析题中有机物分子结构可知，该分子中含有分析题中有机物分子结构可知，该分子中含有4个饱和碳原子、个饱和碳原子、1个碳碳双键、个碳碳双

50、键、1个碳碳三键、个碳碳三键、1个苯环。与碳个苯环。与碳碳双键直接相连的碳双键直接相连的4个原子和形成碳碳双键的个原子和形成碳碳双键的2个碳原子共面个碳原子共面；苯环上与碳碳三键直接相连的碳原子及其对位的碳原子和；苯环上与碳碳三键直接相连的碳原子及其对位的碳原子和形成碳碳三键的形成碳碳三键的2个碳原子共线；与苯环直接相连的原子和苯个碳原子共线；与苯环直接相连的原子和苯环上的环上的6个碳原子共面，则当碳碳双键和苯环所在平面重合时个碳原子共面，则当碳碳双键和苯环所在平面重合时，除，除2个甲基碳原子外，剩余个甲基碳原子外，剩余12个碳原子一定共平面，由于单个碳原子一定共平面，由于单键可以旋转，通过单

51、键的旋转可以使键可以旋转，通过单键的旋转可以使2个甲基中的碳原子也在个甲基中的碳原子也在该平面上，故该有机物分子中最多有该平面上，故该有机物分子中最多有14个碳原子共面，最多个碳原子共面，最多有有4个碳原子共线，选项个碳原子共线，选项B符合题意。符合题意。【答案答案】 B3(2017河北衡水中学二调河北衡水中学二调)18轮烯的结构如图所示，轮烯的结构如图所示，下列关于该分子的说法正确的是下列关于该分子的说法正确的是()A18轮烯分子中所有原子不可能处于同一平面轮烯分子中所有原子不可能处于同一平面B18轮烯的分子式为轮烯的分子式为C18H12C1 mol 18轮烯最多可与轮烯最多可与9 mol氢

52、气发生加成反应生氢气发生加成反应生成环烷烃成环烷烃D18轮烯与乙烯互为同系物轮烯与乙烯互为同系物 【解析解析】 18 轮烯分子具有乙烯的基本结构，其中所轮烯分子具有乙烯的基本结构，其中所有原子可能处于同一平面，故有原子可能处于同一平面，故A错误；错误；18 轮烯的分子式轮烯的分子式为为C18H18，故，故B错误；错误；1 mol 18 轮烯有轮烯有9 mol碳碳双键，碳碳双键，最多可与最多可与9 mol氢气发生加成反应生成环烷烃，故氢气发生加成反应生成环烷烃，故C正确；正确；18 轮烯与乙烯含有的官能团数目不一样，不互为同系物轮烯与乙烯含有的官能团数目不一样，不互为同系物，故，故D错误。错误。【答案答案】 C