有机物组成、结构和性质

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1、【 同步教育信息 】一. 本周教学内容：有机物组成、结构和性质二. 教学要求：1. 掌握有机化合物的组成及表示方法。2. 掌握有机物的基本碳架结构。3. 掌握各类烃、烃的衍生物中各种碳碳键、碳氢键、碳氧键、碳卤键的性质和主要化学 性 质，并能够结合同系物原理加以应用。三. 知识分析：1. 物质组成的表示方法：化学式：用元素符号表示物质组成的式子。（分子式、实验式、结构式都属于化学式） 分子 式：用元素符号表示分子组成的式子。注意： 不是以分子构成的物质，如离子晶体、原子晶体、金属晶体等都不存在分子， 所以 NaCl, SiO2 , Na 等仅表示其组成及原子个数比，不是它们的分子式。实验式：（

2、又叫最简式）仅表示化合物中各元素的原子个数最简比。有机化合物中往 往会出 现不同的化合物而具有相同的实验式。 例如乙炔和苯的实验式都是 CH ，甲醛，乙酸， 葡萄糖等 的实验式都是 CH2O 。结构式：用价键表示分子里各个直接相连原子的结合情况的式子。说明：（1）在结构式中连结原子的短线，用来表示形成共价键的电子对，叫做价键。（ 2 ）在有机化合物中，同分异构的现象比较普遍。结构不同，性质迥异。用分子式不 能区 别分子组成相同，而结构相异的物质，因此在这种情况下，结构式更显得重要。（3）通常所书写的结构式，多半只表示分子中各原子的结合方式和顺序，并不表示分 子中 各原子的空间排列。结构简式和示

3、性式：通常把结构中跟碳原子相连的氢原子写在一起，仅标出官能团的 式子， 叫结构简式。例如： CH 3CH 2OH 为乙醇的结构简式。为了书写更方便，除标出官 能团外， 把 分子中其它各原子都分别合在一起写的式子，叫示性式， 例如 C2H 5OH 是乙醇的示性式。结构简式或示性式是简化的结构式，简化之后仍保持结构的特点。电子式：用或X表示最外层电子的式子。2. 有机物组成规律：（1）烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子质量亦为偶数。（2丿烃类物质中，烷烃随碳原子数目的增多，含碳量增大，12nC% max tim 100% 85.71%；炔烃、苯的同系物随碳原子数增多，含碳量l【l

4、ctXmax n 14n 2减小，其含碳量最大值亦等于 85.71%，烯烃含碳量为一常数，其值等于 85.71%。（3）最简式相同的有机物，无论以何种比例混合，某元素的质量分数为常数。 常见最简式同为CH的有：乙炔、苯、苯乙烯；同pH2的有：单烯烃和环烷烃；同为CH 20的有：甲 醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖。（ 4）烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛相对分子质量相等；饱和一元醇比它少一 个碳 原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。（5） CH 4是所有烃分子中唯一只有一个碳原子的分子， 若混合烃平均碳原子数大于 1， 小于 2，则混合烃一定有 CH 4；CH4的式量为16,是有 机 物 中最小的

5、，若混合烃平均式量大于16,小于26或28,则 混合烃中一定有 CH 4。CH 4 是有 机 物 中含氢量最高的烃。3. 烃的分子结构：CH 4 ：正四面体，若是 CH 3Cl , CH 2Cl 2 , CHCl 3 则仅是四面体，不正 C2H4 ：6 个原子在同一平面上C2H2：4 个原子在同一直线上：12 个原子在同一平面上O|其性质既会有相4. 有机物结构与性质的关系：C C有机物有许多特征官 能团 ，如 ， C C ， X, OH, C H ， O| O|C OH ， C O ， NH 2 等各自体现出特性，相同的官能团连在不同的 “基”上 同点（同系物原理），但有时也会产生一定的差异

6、（官能团间的相互影响）（1）透过结构式，分析、记忆断键位置，加深对物质性质的理解。 例如：乙醇的结构式：H HHCCOH乙醇在化学反应中断键方式与对应化学性质有：1丿从断键：与金属Na反应出H2，酯化反应。2）从、断键：催化氧化变为乙醛。（醇催化氧化的必要条件是连接OH的碳原子上必须有氢原子）。3）从、断键：消去反应生成乙烯。4）两分子间分别从、断键；取代反应生成乙醚。5）所有键全部断开：燃烧生成CO2和H20（2）透过结构式，分析，理解烃基和官能团之间的相互影响。例如：苯酚：OH1）羟基对苯环的影响，导致苯环上的邻、对位氢原子更易被取代。（如卤 代、硝化） 2）苯环对羟基的影响，导致苯酚的水

7、溶液显很弱的酸性。【典型例题】例 1描述 CH3CH ch c c cf3 分子结构的下列叙述中，正确的是（）A. 6 个碳原子有可能都在一条直线上B. 6 个碳原子不可能都在一条直线上c. 6 个碳原子有可能都在同一平面上D. 6 个碳原子不可能都在同一平面上解析： 结合乙烯分子的平面结构和乙炔分子的直线结构可得下图。 答案： B、 cHH平面C（HJH平面C C C C 5%）Cc C直线C直线HCc （Fc（F、F3）或F3）点评：中学课本里无法找出题中所示的分面对陌生的“情境”，首先应以熟悉的 子。分子为类比换型，并把其看作是乙烯分子中的两个氢原子和乙炔分子中两个氢原子分别被CH3和C

8、F3所取代，可以推出该分子至少有8个，最多有10个原子在同一平面上，同时一定有 4 个，且只有 4 个碳原子在同一直线上。例2阿斯匹林的结构简式如下图所示，图中（ 1 ）（2）（3）（ 4）（5）（ 6）分别标出了其分子中的不同的键。将阿斯匹林与足量NaOH溶液共煮时，发生反应的化学键是）。A. （1）（ 4 ）B. （2）（ 5）C. （2）（ 6）D. （3）（ 4 ）E. 只有（ 6）OH OCOH4 C CO O （ ）6）H（5）（6）H（1）（2）（3）解析： 分析阿斯匹林的结构如下：O （ 6 ） H C O H羧酸HO HHCCO H （ 2）可以看出兼有羧酸的酯的结构，考虑这

9、两种结构与NaOH 中和，生成相应的盐，即图中（6）键发生反应NaOH 溶液的反应：羧基可与酯基与 NaOH 反应实际上是在碱，所以相性条件下的水解，水解产物应为羧酸盐和酯，但此题中 OH 直接连在COONa，即在（ 2）处断键。应的产物应为羧酸盐和酚钠，可生成CH 3COONa与NaO 答案： C决定点评：有机化学中，结构特点反映性质，是核心问题，抓住各类物质的结构特征给予正确认 识是解答本题的基础。例3 A、B都是芳香族化合物，ImolA水解得到1 m ol B和1 m ol醋酸。a、b的分子量都 不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为 65.

10、2%（即质量分数为0.652），A溶液具有酸性，不能使FeCI3溶液显色。（1） A、B分子量之差为。（2） 1个B分子中应该有个氧原子。（3） A的分子式是。（ 4 ） B 可能的三种结构简式是 解析：（1）A水解可写为：A H 2O CH 3COOH B23MA18 60MBM A + 18 = 60 + M BM A M B = 42（2）A 显酸性，可水解，推测 A 应为含羧基的酯，即至少有 4 个氧原子。O|B是A的水 解产物，且另一产物CH 3COOH，则b中至少含OH和C 0H,因O| 为C OH为A中原有的，OH为水解生成的，因此B至少有3个氧原子。若假设B有3个氧原子，且B中

11、氧原子的质量分数为1 -0.652 = 0.348，则MB可能为：0.348 138，则 M A= 138 + 42 = 180，则 M A、M 再假设一次 B 有 4 个氧原子，则 M B = 184， 含 3 个氧原子。（3）依据残基法： O|B中有一个OH和C OH，还至少有一个， 此 B 的结构简式为 HOOC OH， 另 COOH COOHB均小于200,符合题意。M A = 225 200，不符合题意。 确定 B 中必所以残基部分式量 = 138174576 = 0。因外还可能为OH，分子式为则 A 为：C7H6O3H C2H3O (CH3C )答案1 )42(2)3COOH CO

12、OH3）C7H 6O3O/C9H8O4C9H8O4OH OH（4） 点评OH OHHO COOH本题给出了多种限制条件，考查了对“官能团决定化合物性质”这一基本观点。 关键 是在推导分子式时利用已知给的必要但不是很充分的条件，先大胆假设 B 中有 3 个氧原子。在利 用式量 200 这一限制条件，确定下来，另外残基法也是推断有机物分子式 常用解法。模拟试题】1 . “立方烷”是新合成的一种烃，其分子为正立方体结构，如图所示： （1）写出“立方烷”的分 子式（ 2 ）其二氯代物共有种同分异构体。2. 蒽的结构简式为 ，如果将蒽的分子中减少 3个碳原子而氢原子数保持不变， 形成的稠环烃 的两种结构

13、简式为 、 。3. 1993年全国高考试题A是一种酯，分子式是C14H12O2, A可以由醇B跟羧酸C发生酯化 反应而得，A不能使溴的CCl4溶液褪色，氧化B可得到C,则A、B、C的结构简式为A, B， C。4. 2000 年全国高考试题 某期刊封面上有如图所示的一个分子的球棍模型图， 图中“棍” 代表 单键或双键或三键。 不同颜色的球代表不同元素的原子， 该模型图可代表一种 （ ）。A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.醇钠白红蓝白蓝绿白绿白 红 白白5. 2000 年上海高考试题 有效地利用现有能源和开发新能源已受到各国的普遍重视。（ 1）可用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能。 例如，加入

14、 CH3OC（CH3）3 来 生产“无铅汽油”。 CH 3OC （CH 3） 3分子中必存在的原子间连接形式有（填写编号，多选倒扣） C O1 C C C O C C C C C111 1 1| | | | | |（2）天然气的燃烧物无毒、 热值高、 管道输送方便， 将成为我国西部开发的重点之一。 天然气常和石油伴生，其主要成分是 。能说明它是正四面体而非正方形平面结构的理由是 （填写编号，多选倒扣） 其一氯取代物不存在同分异构体 其二氯取代物不存在同分异构体 它是非极性分子 它的键长和键角都相等（3）1980年我国首次制成一辆燃氢汽车， 乘员12人，以50公里/小时行驶了40公里。为 了有效

15、发展用氢能源，首先需制得廉价的氢气，下列可供开发又较经济的制氢方法是（填写编号，多选倒扣）电解水锌和稀硫酸反应 光解海水其次，制得纯氢气后还需解决的问题是（写其中一 个）HO C C OH6. 2000年上海高考试题维生素C的结构简式为ho CH2 CH CH C O有关它的OH O 叙述错误的是（ ）A. 是一个环状的酯类化合物B. 易起氧化及加成反应C. 可以溶解于水D. 在碱性溶液中能稳定地存7. 某有机物A的结构简式为：CH2OH0人HG-H HChoA与过量的NaOH完全反应时，a与参加反应的NaOH的物质的量之比为A与新制的Cu（0H ） 2反应时，A与被还原的Cu（0H ） 2的

16、物质的量之比为在浓；a H2SO4作用下，发生分子内脱水生成酯的结构简式为8. 据测定，指示剂酚酞的结构简式可表示为HO OHOCO则（ 1）酚酞的分子式为：。（2）1mol 酚酞与氢气完全加成时最多消耗mol 氢气。（3）1mol 酚酞若与 NaOH 溶液共热，最多可消耗 NaOH mol ，化学方程 式为： 。9. 判断生成下列高聚物的反应物CO CO OCH2CH2 O 的单体是（ 1）合成n（ 2 ）合成CH （CN） CH （CH3） CH2CH CH CH2CH2CH （C6H5） n 的单体是。合 成NH CH2CO NH CH COn的单体是CH2CH 2COOH22OH4）合

17、成一种酚醛塑料的结构式为CH n，其单体是10 x 摩 CH2C （CH3） （CH3） C CH2和 y 摩 CH2CH CN23322加聚形成高聚物A ，A 在适量的氧气中恰好完全燃烧生 CO2 、水蒸气、氮气，其中 CO2 占总体积的 57.14%， 成 则 x: y 约为（ ）A. 1:1 B. 1:2 C. 2:3 D. 3:211. 2001 年全国高考理科综合试题 具有单双键交替长链（如: CH CH CH CH CH CH丿的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔Nobel丿化 学奖即授予开辟此领域的 3位科学家。下列高分子中可能为导电塑料的 是（）。A. 聚乙烯 B. 聚

18、丁二烯 C. 聚苯乙烯 D. 聚乙炔12. 1995年全国高考试题碳正离子如CH3, CH5,（CH3）3C等是有机反应中重要的中间体，欧拉因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。 碳正离子 CH5可以通过CH 4在“超强酸”中再获得一个H而得到，CH 5失去H 2可得CH 3。（1）CH3是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是。（2丿CH3中4个原子是共平面的，三个键角相等，键角应是。（3）（CH3）2CH 在 NaOH 的水溶液中反应得到电中性的有机分子，其结构简式 是。（4丿（CH3）3C去掉一个H后，将生成电中性的有机分子，其结构简式是。13.某烃的结构简式为 C

19、H3CH C C CH ，四面体碳原子（即饱和碳原子）数为 C2H5a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数最多为 c，则a、b、c 分别为（ ）。A. 3， 3， 6B. 2， 3， 5C. 2， 5， 4D. 4， 6， 414.在CH3CH CH C C CF3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是D. 20 个）。B. 14 个 C. 18 个A. 12 个14 个碳原子不可能处在同一平面上的是（15. 下列分子中的 B. 该物质分子中所有碳原子在同一平面内A.B.C（ CH3）3C.CH3CH3D CH3C C CH3，有关该有机物的叙述正确的是 （H3C16

20、. 某有机物结构简式为A. 该物质分子中所有原子在同一平面C. 该物质分子中，最多可能 16 个原子在同一平面内D. 该物质是苯的同系物朴试题答案】1. （1） C8H8（2）3CH32. CH3OB.CH2OH C. C OH3. A. C O CH24. C5. （1丿；（2丿甲烷、6. DO CH27. 1:2； 1: 2，O C OH3丿，氢气的运输和贮存（注：其他合理也给 分）CHO略）8. （1 ） C20H14O4（2） 9（3） 3，方程式9. HOOC COOH 和 HO ch2 ch2 OH ；2）NC CH CH CH3、 CH2CH CH CHCH CH23） CH2COOH HOOC CH CH2CH2COOHNH2NH2OHCHO4）、10. B 11.DH12.（ 1）H C ；（2）120；（3） （CH3）24） CH3C CH2HCHOH ；CH13. A14. D15. B16. B