有机物知识点总结

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1、一、必记重要的物理性质难溶于水的有：各类炷、卤代炷、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、短酸等。苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。1、含碳不是有机物的为：CO、CO2、CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2. 有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类炷、一氯代炷、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代炷、漠代炷（漠苯等）、碘代炷、硝基苯3.有机物的状态常温常压（1个大气压、20C左右）

2、常见气态： 炷类：一般N（C）M的各类炷注意：新戊烷C（CH3）4亦为气态衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CC12F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一漠甲烷、四氟乙烯、甲醍、甲乙I、环氧乙烷。4. 有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2,4,6三漠苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色H3Fe（OC6）6溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀

3、变黄色。5. 有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷：无味；乙烯：稍有甜味（植物生长的调节剂）液态烯炷：汽油的气味；乙快：无味苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体）苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味）低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味6、研究有机物的方法哉倍、承结晶.学取一质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。二、必记重要的反应.能使漠水（Br2/H2O）褪色的物质有机

4、物：通过加成反应使之褪色：含有XCr、一CC一的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓漠水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。1 通过氧化反应使之褪色：含有一CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有一CHO（醛基）的有机物不能使漠的四氯化碳溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷炷、环烷炷、苯及其同系物、饱和卤代炷、饱和酯.能使酸性高镒酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质有机物：含有.C-C、OH（较慢）、一CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）.与Na反应的有机物：含有一OH、COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、

5、一COOH的有机物反应，加热时，能与卤代炷、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有一COOH的有机物反应生成短酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反应的有机物：含有一COOH的有机物反应生成短酸钠并放出等物质的量的CO2气体。既能与强酸，又能与强碱反应的物质短酸铉、氨基酸、蛋白质。5, 银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag（NH3）2OH（多伦试剂）的配制：（双2银渐氨，白沉恰好完）向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚

6、刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2。而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式:AgNO3+NH3H2O=AgOHI+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O一一，、_,_银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+RCOONH4+3NH3+H2O_甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O一_d_乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)

7、2OH4Ag#(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH古2Ag拓(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：(过量)_一_CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag拓CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O定量关系：CHO2Ag(NH3)2OH2AgHCHO4Ag(NH3)2OH4Ag与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应除上边含醛基物质外，还有含短基的物质。配法(碱10铜2毫升3),反应条件：检验醛基必加热。有关反应方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2$+Na2SO4IRCHO+2Cu(OH)2*RCOO

8、H+Cu2O拓2H2。AHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O拓5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)-HOOC-COOH+2Cu2O州4H2OHCOOH+2Cu(OH)2二一CO2+Cu2O#3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O拓2H2O（6）定量关系:-CHO2Cu(OH)2Cu2OI;COOH?Cu(OH)2?Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)、肽类（包括蛋白质）。HX+NaOH=NaX+H2O.能发生水解反应的有机物是：卤代炷、酯、糖类（单糖除外）1.N才DH水溶液RjX十田QH:R0H+HX6(H)R+H1(E)Ft；O

9、H+tJH(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2O酸殄碱命酶II+H-2OL-或.H_NHa+IfR;NHf7 .能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。8 .能跟I2发生显色反应的是：淀粉。9 .能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、必记各类炷的代表物的结构、特性类另U烷炷烯炷焕炷苯及同系物通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式H-CH1HHH/cc/、HHHCMH0相对分子质量Mr16282678碳碳键长（xi0-10m）1.541.331.201.40键角10928约120180120分子形

10、状四面体锯齿碳至少6个原子共平面型至少4个原子同一直线型至少12个原子共平面（正六边形）主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应表示分子结构的“六式二型”分子式、最简式（实验式）、电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型。四、必记炷的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代炷一卤代炷：RX多元饱和卤代炷:CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br(Mr:109)卤素

11、原子直接与炷基结合&碳上要有氢原子才能发生消去反应；且有几种H生成几种烯1. 与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2. 与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羟基直接与链谿基结合，OH及CO均有极性。&碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯。0-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1. 跟活泼金属反应产生H22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代谿3. 脱水反应：乙醇40C分子间脱水成酷J170C分子内脱水生成烯4. 催化氧化为醛或酮5.

12、 一般断OH键与短酸及无机含氧酸反应生成酯醍ROR醍键C2H5OC2H5(Mr:74)CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚铲H酚羟基OH0H(Mr:94)OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1. 弱酸性2. 与浓漠水发生取代反应生成沉淀3. 遇FeCl3呈紫色4. 易被氧化醛0/RCH醛基0/CHHCHO(Mr:30)0CH一C(Mr:44)HCHO相当于两个CHOIS-有极性、能加成。1. 与H2加成为醇2. 被氧化剂（。2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高镒酸钾等）氧化为短酸酮段基mC(Mr:58)18_有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为酸短酸0/R

13、c-on短基0/C-0H0/CHjE0H(Mr:60)受残基影响，OH能电离出H+,r受羟基影响不能被加成。1. 具有酸的通性2. 酯化反应时一般断短基中的碳氧单键，不能被H2加成3. 能与含一NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）酯0II叫R-c-0R，酯基0/cOR|HCOOCH3(Mr:60)0z二%-COCiH.(Mr:88)J酯基中的碳氧单键易断裂1. 发生水解反应生成短酸和醇2. 也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2ClhONQjCHONOjtHjONO,不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基一NO2Bl一硝基化合物较稳一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基

14、酸RCH(NH2)COOH氨基一NH2短基COOHH2NCH2COOH(Mr:75)NH2能以配位键结合H+;COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键?一HH_氨基一NH2短基COOH酶多肽链间有四级结构1. 两性2. 水解3. 变性（记条件）4. 颜色反应（鉴别）（生物催化剂）5. 灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn（H2O）m羟基一OH醛基一CHO能基一*_葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1. 氧化反应（鉴别）（还原性糖）2. 加氢还原3. 酯化反应4. 多糖水解

15、5. 葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂RWO灿酯基0/一C-QR可能有碳碳双键(JiTHwCOOCHa-1iH33COOCHj酯基中的碳氧单键易断裂炷基中碳碳双键能加成1. 水解反应（碱中称皂化反应）2. 硬化反应五、必记有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称酸性高镒酸钾溶液漠水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、含碳碳双键、三键的物质。但醛有干苯酚溶液含醛基

16、化合物及葡萄糖、果含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽苯酚溶液淀粉短酸（酚不能使酸碱指示剂变短酸醛有干扰。扰。糖、麦芽糖糖色）现象酸性高镒酸钾紫红色褪色漠水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体卤代烧中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入祐硝酸酸/，再滴入AgNO3溶液,2. 观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。（白色含Cl-;浅黄色Br-;黄色）烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入漠的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬

17、浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入漠水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加漠水，则会有反应：一CHO+Br2+H2OtCOOH+2HBr而使漠水褪色。.二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5.如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和漠水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品

18、中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和漠水，则生成的三漠苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用漠水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一漠苯酚或二漠苯酚，另一方面可能生成的三漠苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?【不用漠水原因】将气体依次通过无水硫酸铜一品红溶液一饱和Fe2（SO4）3溶液一品红溶液一澄清石灰水、各作用：（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）。漠水或漠的四氯化碳溶液或酸性高镒酸钾溶液（

19、检验CH2=CH2）。六、必记混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）漠水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2=CH2+Br2rCH2BrCH2BrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙快（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuSH2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸熠从95%的酒精中提取无水酒精新制的

20、生石灰蒸熠CaO+H2O=Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸熠Mg+2C2H5OH(C2H5O)2Mg+H2T(C2H5O)2Mg+2H2。72C2H5OH+Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸熠漠化钠溶液（碘化钠）漠的四氯化碳溶液萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液分液C6H5OH+NaOHCeH5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3rC6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可蒸熠CH3COOH+NaOHtCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3t2CH3C

21、OONa+CO2f+H2OCH3COOH+NaHCO3tCH3COONa+CO2f+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸熠CH3COOH+NaOHtCH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4Na2SO4+2CH3COOH漠乙烷（漠）NaHSO3溶液分液Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4漠苯（FeBr3、Br2、苯）蒸熠水NaOH溶液洗涤分液蒸熠FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸熠水NaOH溶液洗涤分液蒸熠先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+OH-=H2O提纯苯甲酸蒸熠水重结晶常

22、温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸熠水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、必记有机物的结构牢牢记住：在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律1 .一差（分子组成差若干个CH2）2. 两同（同通式，同结构）3. 三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷炷外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、

23、同分异构体的种类1.碳链异构；2.位置异构；3.官能团异构（类别异构）（详写下表）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烧、环烷烧CH2=CHCH3与HiC-。虬CnH2n-2快炷、二烯烧CH冬一CH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、酰C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环酰、环CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH醇CHjCHCHjCtCHOH与。sCnH2nO2短酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香酰-叫与UCH,CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3

24、CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或一糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）、蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1.主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。按照碳链异构r位置异构r官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构r碳链异构r位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。（烯炷要注意“顺反异构”是否写的信息啊）2. 若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注

25、意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法1.I己忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁快、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊快有3种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳炷）有4种；(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种；(6)CsHsO2的芳香酯有6种；(7)戊基、C9H12(芳炷)有8种。2 .基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种3 .替代法例如：二氯苯C6H4C12有3种，四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。【称互补规律】4 .对称

26、法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：(1) 同一碳原子上的氢原子是等效的；(2) 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3) 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。【一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物可“定一移一，定过不移”判断】八、必记具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢十己住：在炷及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。 当n(C):n(H)=1：1时，常见的有机物有：乙炷、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 当n(C):n(H)=1:2时，常见的有机物有：单烯炷、环烷炷、饱和一元脂

27、肪醛、酸、酯、葡萄糖。 当n(C):n(H)=1：4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷炷氢原子数时，其结构中可能有一NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铉CH3COONH4等。烷炷所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯炷所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%o单快炷、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92

28、.3%。 含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4;大于100C时CnH4气态炷燃烧前后体积不变。完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯炷、环烷炷、饱和一元醛、短酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质，x=0,1,2,)。九、必记重要的有机反应及类型(1)酯化反应：醇、酸(包括有机短酸和无机含氧酸)0/CH,COH+QE1SOH1/IOH、械HtSO*.0IICHjCOCiHj+一ONQj(qng顷n%L0鸣-+3nH:01.取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。(2) 水解反应：卤代燃、酯

29、、油脂、糖、蛋白质;水解条件应区分清楚。如：卤代炷一强碱的水溶液；糖一强酸溶液；酯一无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全）；油脂一无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；蛋白质一酸、碱、酶。可隶属取代反应。无机酸或碱-NaOH-C2H5CI+H2OC2H5OH+HCICH3COOC2H5+H2。CH3COOH+C2H5OH硝化反应：苯、苯的同系物、苯酚（4）卤代反应：烷烧、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烧等。特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。CI囱代;+Ctj”,+HC1硒化*HQNOJ沌）宇）gso%厄阳+HjO磺化+HOSQ；H（浓_dH*HaO其他:C

30、jHaOH+HBr*CiHsBr+遇。2.加成反应：有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯炷与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；焕炷与卤素、卤化氢或氢气的反应；苯与氢气的反应等；（要了解共轴二烯炷的加成最好一1,2和1,4加成）。CHjCH=CH；+HC1CHj04CH,Cl0IINiCH,CH+HjCH,CHJOHCi7COOCH2C17H35COOCH2CL7H3OTOCH+M翊、%为海CHCl7COOCH3C17K5CCX）晶23.氧化反应（1）与O2反应点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应催化氧化：如：醇r醛（属去氢氧化反应）;醛短酸（属加氧氧化

31、反应）2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H550c02CH3CHO+O265二彳为-i-OH6575（2）使酸性高猛酸钾溶液褪色的反应在有机物中如：RCH=CH2、RC=CH、ROH（醇羟基）、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高镒酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。（3）银镜反应和使Cu（OH）2转变成CU2O的反应实质上都是有机物分子中的醛基（-CHO）加氧转变为短基（一COOH）的反应.因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）.例如：含醛基的物质：醛、甲酸（HCOOH）、甲酸酯（HCOOR）、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。CH3CHO+

32、2Ag（NH3）2OH?+2Ag3NH3+H2OCHjCONHi4.还原反应：主要是加氢还原反应.能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双键或三键如：烯炷、快炷、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等CH3CHO+H2CH3CH2OH+3氏+6HC1十3FYh+2H2O5.丫肖去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），醇消去反应条件：浓硫酸加热（170C）卤代炷或醇中与一X（-OH）相连的碳原子的邻位碳上必而生成含不饱和键（碳碳双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代炷、醇等。卤代炷消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；满足条

33、件：卤代炷或醇分子中碳原子数A须有H原子。ss浓；70斗如2/2OCH3CHYH2+KBr+H2O-_一乙醇CH3CH2CH2Br+KOH6.水食军反应卤代炷、酯、多肽的水解都属于取代反应C）TH3JCOOHaHiOHCmjCOOCH+3NaOH*-3Ci7FijCOONa+CHOHiHiCH（QHiQ翕+：!氏。啷*淀粉葡萄糖蛋白质+.水.酸或碱游-多种氢基酸Cl6H34C12H26+C4H88.显色反应F尸一FeCCHjO)e3+Srf(紫色)C16H347.热裂化反应（很复杂）C16H34CsH16+C8H16C14H30+C2H4皆一OHCHOH+Cu(OH)3(新制)一嫌JI色CHj

34、OH淀IH+I,一蓝色含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈白色，加热变黄色。9.聚合反应：含碳碳双键的烯燃加聚，含-OH、-COOH、-NH2官能团的物质间的缩聚加聚：CH;=CH-CH-CH2+aCH2=CH瑞聚：COOH00.定条件下IT跟)+/HOCH!CH2QH-rL*H(HC-HC-O-CH1CHJOWl+2a-HjOEooh11.中和反应十、必记一些典型有机反应的比较1.反应机理的比较(1)醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如TT2CH5CHCHaCHy+022CH3CHCH2CHO+2H3O:HHCii2CH：）CHCHCH,+0?iCMjCH-CGHj+

35、2H2OCHOSH：ch30CHjCH,CHiCHSOH羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成B所以不发生失氢(氧化)反应。(2) 消去反应：脱去一X(或一OH)及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：g件旅晾“IZCHiCCHCHj一CCH=CH】+H：。L._L凸ICHjOHH：CHjCHa匚禹一(:时印原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。(3) CH5酯化反应：短酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如:0oZ浓1蓼。CH3C;0H+H；OGzH,r-CH3C。以乌争。-*-rB2.反应现象的比较例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:沉淀溶解

36、，出现蓝色溶液存在短基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3.反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如:浓H2SO4（1）CH3CH2OH170c浓H2SO42CH3CH2OH140cCH2=CH2T+H20（分子内脱水）CH3CH20CH2CH3+H20（分子间脱水）H2O（2）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）一些有机物与漠反应的条件不同，产物不同CH:=CH2+盼（漠水）一CHiBiUhBr（加成）CH3CH.BrOl乓（黑气）色+HBr（取代）、必记常见反应

37、的反应条件反应条件常见反应催化剂加热加压乙烯水化、油脂氢化催化剂烯、快、苯环、醛加氢；烯、快和HX加成；醇的消去（浓硫酸）加热和氧化（Cu/Ag）;乙醛和氧气反应；酯化反应（浓硫酸）水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化剂苯的漠代（FeBr3）只需加热卤代炷消去、乙醛和Cu（OH）2反应不需外加制乙快，烯与快加漠，烯、快及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚条件的漠代，NaOH水溶液、加热卤代炷或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代炷的消去反应稀H2SO4、加热酯和糖类的水解反应浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反应浓H2SO4、170C醇的消去反应浓H2SO4、140

38、C*醇生成醍的取代反应漠水不饱和有机物的加成反应浓漠水苯酚的取代反应液Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷炷或芳香炷烷基上的卤代。2、Cu、力口热醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反应酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应H2、催化剂不饱和有机物的加成反应十二、必记几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）一一C17H35COOH硬脂酸甘油酯一一软脂酸（十六酸，棕桐酸）C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH银氨溶液Ag（NH3）2OH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3（CH2）4CH=C

39、HCH2CH=CH（CH2）7COOH葡萄糖(C6H12O6)CH2OH(CHOH)4CHO果糖(C6H12O6)CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖一一C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖C12H22O11（还原性糖）淀粉（C6H10O5）n（非还原性糖）纤维素一一C6H7O2（OH）3n（非还原性糖）甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸会写。十三、必记烧的来源一一石油的加工加工方法分熠裂化催化重整裂解常压减压热裂化催化裂化深度裂化变化物理变化化学变化化学变化化学变化原料原油重油重油重油分熠产物分熠产物原理根据炷的沸点不同，用加热方法使石油汽化分离成各种熠分通过加热方法使长链炷分解变成短

40、链炷使直连炷类分子的结构重新进行调整使分留产物中的长链炷断裂成短链炷的过程目的把石油中各成分分成各种匕留分（仍是混合物）提高汽油产提高汽油质量获得芳香炷获得气态烯炷主要产品石油气汽油煤油轻柴油重柴油润滑油石蜡燃料油石油气、汽油、煤油、柴油等各种芳香炷乙烯、丙烯、异丁烯等气体化工原料2. 十四、必记有机物的衍生转化转化网络图一（写方程）HOCHXH.OHCH.CH.ONaCnH.QCJI.CH.COOC.H必记有机物的衍生转化转化网络图二（写方程）3、5不用写方程式。卜五、煤OOHH3州木心-g册供的加工夕IE旧7特点和用埋:痂理血圈崔治盆、机樨二业的燃料气一格气化破在氧气中燃烧、3升隅成分2d

41、%、勺最前CH。%十辟M旦飞、貌甫布用遂:燃rs诙高，而短尾溟输j送-用传居时买用爆气，nuLifg于w缺舞甲IUX.高热值气（合成天对气/主生成分:CH,d辱点7C用送:*1国脂值可远正实牯遥。卜六、必记有机实验问题（一）、甲烷和氯气的取代反应光照黄绿色变浅，容器壁上有油状液体生成。（二）、乙烯的制取和性质CH3CH;OH1.化学方程式:浓硫酸)7O1C*H2C=CUZ|-H3O制取乙烯采用哪套装置？此装置还可以制备哪些气体？3. 分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置；此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动）预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？

42、4. 乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么原因造成的？这主要是因为未使温度迅速升高到170C所致，因为在140C乙醇将发生分子间脱水得乙醍，方程式:5. 浓硫酸-TI-q|mAchch,h:h2ch.+ILO14（JC温度计的水银球位置和作用如何？混合液液面下，用于测混合液的温度（控制温度）。6. 浓H2SO4的作用？催化剂、脱水剂。7. 反应后期，反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO2。c+2H2SO4汝）一co2f+2sozT+2H2o1. （三）、乙快的制取和性质反应方程式：C心+W一CMOHb5小此实验能否用

43、启普发生器，为何？不能，因为1）CaC2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应；2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；3）反应生成的Ca（OH）2微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。2. 能否用长颈漏斗？不能。用它不易控制CaC2与水的反应。3. 用饱和食盐水代替水，这是为何？答：用以得到平稳的乙快气流（食盐与CaC2不反应）简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？答：防止生成的泡沫从导管中喷出。4. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙快，其燃烧现象有何区别？甲烷：淡蓝色火焰乙烯：明亮火焰，有黑烟乙快：明亮的火焰，有浓烟.（四）、苯跟漠的取代反应1.反应方程式:IHB1装

44、置中长导管的作用如何？导气兼冷凝.冷凝漠和苯（回流原理）所加铁粉的作用如何？催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr3）导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的原因？怎样吸收和检验？锥形瓶中，导管为何不能伸入液面下？白雾是氢漠酸小液滴，由于HBr极易溶于水而形成。用水吸收。检验用酸化的AgNO3溶液：加用酸化的AgNO3溶液后，产生淡黄色沉淀。导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。2. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中，有何现象？3. 水面下有褐色的油状液体（漠苯比水重且不溶于水）怎样洗涤生成物使之恢复原色？漠苯因溶有漠而呈褐色，多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色。2. （五）、苯

45、的硝化反应1.反应方程式:十HNOj浓）；衣硫酸50-60+C实验中，浓HNO3、浓H2SO4的作用如何？浓HNO3是反应物（硝化剂）；浓H2SO4是催化剂和脱水剂。3. 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60C以下，这是为何? 防止浓NHO3分解防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发4. 温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）盛反应液的大试管上端插一段导管，有何作用？冷凝回流（苯和浓硝酸）温度计的水银球的位置和作用如何？插在水浴中，用以测定水浴的温度。5. 为何用水浴加热？放在约60C的水浴中加热10分钟的目的如何？为什么应控制温度，不宜过高？6. 水浴加热，易于控制温度.

46、有机反应往往速度缓慢，加热10分钟使反应彻底。防止浓NHO3分解防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何？怎样洗涤而使之恢复原色？淡黄色（溶有NO2,本色应为无色），油状液体，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次水洗或NaOH溶液洗涤。1. （六）、实验室蒸熠石油石油为什么说是混合物？蒸熠出的各种留分是纯净物还是混合物？石油中含多种烷炷、环烷炷及芳香炷，因而它是混合物。蒸熠出的各种熠分也还是混合物，因为蒸熠是物理变化。2. 在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？防暴沸。3. 温度计的水银球的位置和作用如何

47、？插在蒸熠烧瓶支管口的略下部位，用以测定蒸汽的温度。4. 蒸熠装置由几部分构成？各部分的名称如何？中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何？四部分：蒸熠烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。冷却水从下端的进水口进入，从上端的出水口流出。5. 收集到的直熠汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色？能否使漠水褪色？为何？不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使漠水因萃取而褪色，因为蒸熠是物理变化，蒸熠出的各种熠分仍是各种烷炷、环烷炷及芳香炷组成的。（七）、煤的干熠1. 为何要隔绝空气？干熠是物理变化还是化学变化？煤的干熠和木材的干熠各可得哪些物质？2. 有空气氧存在，煤将燃烧。干熠是化学变化，煤的干熠可得焦炭、焦炉气、煤

48、焦油、粗氨水；木材的干熠可得木煤气、木炭、木焦油点燃收集到的气体，有何现象？取少许直试管中凝结的液体，滴入到紫色的石蕊试液中，有何现象，为什么？此气体能安静地燃烧，产生淡蓝色火焰。能使石蕊试液变蓝，因为此液体是粗氨水，溶有氨，在水中电离呈碱性。1. （八）、乙酸乙酯的制取CHCOOHI-CHiCOOCH?CH-反应方程式：加监盛装反应液的试管为何应向上倾斜45。角？液体受热面积最大弯曲导管的作用如何？导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇）为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中？为了防止溶液倒流.2. 浓硫酸的作用如何？催化剂和吸水剂饱和Na2CO3溶液的作用如何？ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小

49、，利于分层； 乙酸与Na2CO3反应，生成无味的CH3COONa而被除去； C2H5OH被Na2CO3溶液吸收，便于除去乙酸及乙醇气味的干扰。（九）、酚醛树脂的制取1.反应方程式:(5-5普*-叶2. 浓盐酸的作用如何？催化剂。3.水浴的温度是多少？是否需要温度计?100C,故无需使用温度计。用酒精洗，因为酚醛树脂易溶于酒精4.实验完毕的试管，若水洗不净，可用何种物质洗？（十）、淀粉的水解稀H2SO4的作用如何？催化剂2.淀粉水解后的产物是什么？反应方程式硫酸in热3. 淀粉催葫糙向水解后的溶液中加入新制的Cu（OH）2悬浊液，加热，无红色沉淀生成，这可能是何种原因所致?未加NaOH溶液中和，

50、原溶液中的硫酸中和了Cu（OH）2。1. （十一）、纤维素水解纤维素水解后的产物是什么？反应方程式70%的H2SO4的作用如何？催化剂纤维素水解后，为验证产物的性质，须如何实验？现象如何？先加NaOH溶液使溶液呈现碱性，再加新制Cu（OH）2,煮沸，有红色沉淀。证明产物是葡萄糖。卜六、高分子化合物知识1、分类来源J天然高分子化合物（淀粉，纤维素，蛋白质）1合成高分子分子式（电木，聚乙烯）II橡胶塑料纤维结构碳链高聚物*杂链高聚物元素高聚物(聚氯乙烯一CH2-CHCI)(聚已内酰胺NH(CH2)5COn)反应类型(硅橡胶Si(CH3)2-On)加聚物缩聚物2、四类主要高聚物(1)加聚成碳链;.如-CH2-CH2-CH2-CH2-(2)缩聚成酯链：nHO-CH2-CH2-OH+nHOOC-COOHr-LO-CH2-CH2-O-C混CnOO+2nH2O(3)缩聚成肱链；nH2N-CH2-COOHNH-C2-Cn+nH2O（4）酚醛（或酮）缩聚:注意：一切高聚物都是混合物；单体、链节、聚合度能找出；加聚两端无端基、缩聚两端有端基。OHn.1+CH3nC=OCH3(OHCH3-CCH3+nH2OnTHANKS!致力为企业和个人提供合同协议，策划案计划书，学习课件等等打造全网一站式需求欢迎您的下载，资料仅供参考