人工合成有机化合物学习教案

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1、会计学1人工合成人工合成(rn n h chn)有机化合有机化合物物第一页，共27页。第三第三(d sn)(d sn)单元单元 人工合成有机物人工合成有机物专题专题3第1页/共27页第二页，共27页。一、有机合成一、有机合成(yuj (yuj hchng)hchng)利用简单、易得的原料利用简单、易得的原料(yunlio)(yunlio)，通过有机反应，生成具有特定结，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。构和功能的有机化合物的过程。第2页/共27页第三页，共27页。怎样从乙烯制备怎样从乙烯制备(zhbi)乙酸乙酯？设计乙酸乙酯？设计可能的合成路线，并写出发生反应的化可能的合

2、成路线，并写出发生反应的化学方程式。学方程式。交流与讨交流与讨论论 催化剂催化剂2CH2CH2 2CHCH2 2 + O+ O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHOCH2CH2 + O + O2 2 CH CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂友情友情(yuqng)提提醒！醒！第3页/共27页第四页，共27页。乙酸乙酯乙酸乙酯乙醇乙醇乙酸乙酸乙烯乙烯乙醛乙醛乙醇乙醇乙烯乙烯逆合成逆合成(hchng)法（即逆法（即逆推法）推法）产物产物(chnw)反应反应物物原原料料怎样怎样(znyng)合成乙酸乙酯呢？合成乙酸乙酯呢？C=C C-OH -CHO -COOH -COO-C=C C-OH -CH

3、O -COOH -COO-关键：寻找官能团的引入、转换关键：寻找官能团的引入、转换第4页/共27页第五页，共27页。乙烯乙烯(y x)(C2H4)催化剂催化剂 H2O乙醇乙醇(y chn)(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)催化剂催化剂O2乙酸乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂催化剂催化剂 O2催化剂催化剂 O2乙烯合成乙烯合成(hchng)乙酸乙酸乙酯路线乙酯路线第5页/共27页第六页，共27页。第6页/共27页第七页，共27页。酯酯构建构建(u jin)知识网络知识网络烃烃醇醇醛醛羧酸羧酸第7页/共27页第八页，共27页。二、有机合成二、有机合

4、成(yuj (yuj hchng)hchng)遵循的原则遵循的原则1.1.合成路线的简约性合成路线的简约性2.2.实际生产的可操作性实际生产的可操作性3.3.还要综合考虑原料来源、反应还要综合考虑原料来源、反应(fnyng)(fnyng)物利用率、反应物利用率、反应(fnyng)(fnyng)速率、设备和技速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。题来选择最佳的合成路线。第8页/共27页第九页，共27页。（1）要合成一种物质，通常采用）要合成一种物质，通常采用“逆合成法逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线来寻找原料，设

5、计可能的合成路线。 （2）有时也采用顺合成法，即从已知原料入）有时也采用顺合成法，即从已知原料入手，找出合成所需要的直接手，找出合成所需要的直接(zhji)或或间接的中间产物，逐步推向待合成的间接的中间产物，逐步推向待合成的有机物。有机物。 4、有机物合成、有机物合成(hchng)的一的一般方法般方法 第9页/共27页第十页，共27页。(C6H10O5)nnH2O nC6H12O6C6H12O6 2CH3CH2OH2CO2 酶酶酒化酶酒化酶2. 写出以淀粉为原料写出以淀粉为原料(yunlio)，制备乙，制备乙酸乙酯的化学方程式（无机试剂自选酸乙酯的化学方程式（无机试剂自选）。）。第10页/共2

6、7页第十一页，共27页。问题问题(wnt)探究探究 若有甲酸（若有甲酸（HCOOHHCOOH）、乙酸（）、乙酸（CH3COOHCH3COOH）、甲醇（）、甲醇（ CH3OH CH3OH）和乙）和乙醇（醇（CH3CH2OHCH3CH2OH） 在一定条件下在同一体系内反在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些生成几种酯？其中哪些(nxi)(nxi)是是同分异构体？同分异构体？第11页/共27页第十二页，共27页。酯酯第12页/共27页第十三页，共27页。甲酸甲酸(ji sun)(ji sun)甲酯（甲酯（HCOOCH3HCOOCH3）甲

7、酸甲酸(ji sun)(ji sun)乙酯（乙酯（HCOOCH2CH3HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（乙酸甲酯（CH3COOCH3CH3COOCH3）乙酸乙酯（乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH3）同分异构同分异构(tn (tn fn y u)fn y u)体体：HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3COOCHCOOCH3 3 和和 C C3 3H H6 6O O2 2第13页/共27页第十四页，共27页。 有机物有机物A A的化学式为的化学式为C C4 4H H8 8O O2 2，A A与有机物与有机物B B、C C、D D、E E有如下关系：有

8、如下关系：ANaOHNaOH溶液溶液BC氧化氧化D氧化氧化EB BA稀盐酸稀盐酸E试写出这些有机物的结构简式。试写出这些有机物的结构简式。交流与讨交流与讨论论第14页/共27页第十五页，共27页。我们在日常生活中遇到我们在日常生活中遇到(y do)(y do)过过的天然有机高分子化合物有哪些？的天然有机高分子化合物有哪些？ 第15页/共27页第十六页，共27页。 聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)产品产品(chnpn) (chnpn) 保鲜膜保鲜膜吹塑成型吹塑成型(chngxng)的的聚乙烯薄膜聚乙烯薄膜第16页/共27页第十七页，共27页。CH2 CH2n ( (聚乙烯聚乙烯) )nCH2=CH2

9、第17页/共27页第十八页，共27页。CCH HH H催化剂催化剂+CCH HH H+CCH HH H+CCH HH HCCH HH HCCH HH H乙烯发生加聚反应乙烯发生加聚反应(ji j fn yn)的过程：的过程：P78”观察观察(gunch)与思考与思考”nCH2 CH2催化催化剂剂 CH2 CH2 n 聚乙烯聚乙烯第18页/共27页第十九页，共27页。第19页/共27页第二十页，共27页。第20页/共27页第二十一页，共27页。练习练习:以下物质以下物质(wzh)能聚合成高分子的能聚合成高分子的有哪些有哪些?2.3.1.CH2=CHCl5.4. CH3-CH3聚苯乙烯泡沫聚苯乙烯

10、泡沫第21页/共27页第二十二页，共27页。nCH2 CH2催化催化剂剂 CH2 CH2 n 聚乙烯聚乙烯单体单体(dn t)链节链节聚合度聚合度形成形成(xngchng)高分子化合物高分子化合物的小分子物质的小分子物质。高分子化合物中高分子化合物中不断重复的基本不断重复的基本单元单元形成高分子形成高分子化合物链节化合物链节的数目。的数目。第22页/共27页第二十三页，共27页。闻闻有些塑料的气味闻闻有些塑料的气味(qwi)，会发现，有，会发现，有时会有一股难闻的气味时会有一股难闻的气味(qwi)，这是因为，这是因为这类塑料是聚氯乙烯塑料，所以聚氯乙烯这类塑料是聚氯乙烯塑料，所以聚氯乙烯塑料不

11、能用来盛装食品的塑料不能用来盛装食品的 CH2CHCl n 聚氯乙烯聚氯乙烯nCH2 CHCl催化剂催化剂第23页/共27页第二十四页，共27页。练习练习日、美三位科学家因发现日、美三位科学家因发现“传导聚合物传导聚合物”而荣而荣获获20002000年诺贝尔奖。传导聚合物的结构式为：年诺贝尔奖。传导聚合物的结构式为： 则则 该单体为（该单体为（ ）A A 乙烯乙烯 B B 1 1，3 3丁二烯丁二烯 C C 乙炔乙炔 D D 乙烷乙烷C第24页/共27页第二十五页，共27页。三、缩聚反应(su j fn yn)P80”拓展拓展(tu zhn)视野视野”定义定义(dngy)：相对分子质量小的化合物相对分子质量小的化合物聚合成相对分子质量大的聚合成相对分子质量大的高分子，同时生成小分子高分子，同时生成小分子一定条件一定条件第25页/共27页第二十六页，共27页。3.缩聚反应缩聚反应 (注意注意:除生成除生成(shn chn)高分子化合物高分子化合物外外,还有小分子生成还有小分子生成(shn chn) 催化剂催化剂 OHn+OnHCH+nH2O OHCH2n（酚醛树脂（酚醛树脂(fn qun sh zh)）第26页/共27页第二十七页，共27页。