不饱和度

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1、不饱和度一、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母表示。二、不饱和度的计算1、根据有机物的化学式计算常用的计算公式：烃（CnHm）：卤代烃（CnHmXZ）：含氧衍生物（CnHmOZ）：含氮衍生物（CnHmNZ）：公式繁多，现简化如下：将有机物的化学式转化为CxHyOa(NH)b则x+1y/2 此公式使用范围极广，可囊括几乎所有有机物，无需分类讨论，硅与碳等效，卤素与氢等效，硫与氧等效。例：C10H4Cl2可转化为 ，则 C20H31O2N3可转化为

2、 ，则 2、非立体平面有机物分子，可以根据结构计算双键数+叁键数2+环数 备注：双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，环包含含N、O、S等的杂环。如苯： ，即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。 例： 3、立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。例：立方烷面数为 ， 降冰片烷面数为 ， 棱晶烷面数为 ， 三、不饱和度（）与分子结构的关系1、若0，说明分子是饱和链状结构；2、若1，说明分子中有一个双键或一个环；3、若2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环

3、；余类推；4、若4，说明分子中很可能有苯环。四、不饱和度的应用1、辅助推导化学式思路：结构简式计算不饱和度计算H原子数确定分子式例1（2008海南20）1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是（ ）AC5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4例2（2009浙江11）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（ ）A分子式为C13H20OB. 该化合物可发生聚合反应C1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2D与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后

4、可用AgNO3溶液检验例3（09天津卷8）请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。请回答：（1）B的分子式为_。（4）F的分子式为_。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：。(节选自部分内容，以下相同)2、辅助推断有机物的结构与性质思路：分子式计算不饱和度预测官能团及数量确定结构推测性质例4有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯

5、取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是（ ） ABC D例5某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，若该有机物除苯环外不含其它环，则它的分子中不可能有（ ）A两个醛基 B一个醛基C两个羟基 D一个羧基例6（3）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是 。例7（09全国卷30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：已知RCHCHOH(烯醇)不稳定，很快转化为RCH2CHO。根据以上信息回答下列问题： A的分子式为 ;A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反

6、应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 ；A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。3、同分异构体、同系物的判断同系物结构相似(同类物质)，不饱和度相同；同分异构体分子式相同，不饱和度相同，根据这条规律，可快速判断，不必花大力气数H原子个数，写分子式。例8下列各对物质中，互为同系物的是 （ ）A 与 BHCOOCH3与CH3COOHC与CH3CHCH2DC6H5OH与C6H5CH2OH例10（2003年全国）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（

7、括号内表示的结构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是 （ ）A和 B. 和 C. 和 D.和不饱和度一、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母表示。二、不饱和度的计算1、根据有机物的化学式计算常用的计算公式：烃（CnHm）：卤代烃（CnHmXZ）：含氧衍生物（CnHmOZ）：含氮衍生物（CnHmNZ）：公式繁多，现简化如下：将有机物的化学式转化为CxHyOa(NH)b则x+1y/2 此公式使用范围极广，可囊括几乎所有有机物，无需分类讨论，硅与

8、碳等效，卤素与氢等效，硫与氧等效。例：C10H4Cl2可转化为C10H6，则10+16/28C20H31O2N3可转化为C20H28O2(NH)3，则20+128/272、非立体平面有机物分子，可以根据结构计算双键数+叁键数2+环数 备注：双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，环包含含N、O、S等的杂环。如苯：6+16/2=3+1=4，即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。 例：4+02+2=6 6+12+2=10 8+02+3=133、立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。

9、例：立方烷面数为6，5 降冰片烷面数为3，2 棱晶烷面数为 5 ，4三、不饱和度（）与分子结构的关系1、若0，说明分子是饱和链状结构；2、若1，说明分子中有一个双键或一个环；3、若2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；4、若4，说明分子中很可能有苯环。四、不饱和度的应用1、辅助推导化学式思路：结构简式计算不饱和度计算H原子数确定分子式例1（2008海南20）1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是（ D）AC5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4解析：能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基，1mol

10、X放出CO2为2mol，说明含2个羧基，其不饱和度至少为2，口算可得A、B、C的不饱和度均为1，D为2，可快速求解选项为D。例2（2009浙江11）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（ C ）A分子式为C13H20OB. 该化合物可发生聚合反应C1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2D与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液检验解析：A项，可快速判断出该分子为C13HyO，根据不饱和度公式，该分子含3个双键一个环，413+1y/2，y20，正确；B项，由于分子可存在碳碳双键，故可

11、以发生加聚反应，正确；C项，根据A项可转化为C13H18（H2O）13个碳应消耗13个O2，18个H消耗4.5个O2，共为17.5，故错；D项，碳碳双键可以与Br2发生加成发生，然后水解酸化，即可得Br，再用AgNO3可以检验，正确。例3（09天津卷8）请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。请回答：（1）B的分子式为_。（4）F的分子式为_。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的

12、结构：。(节选自部分内容，以下相同)解析：（1）从图中可快速看出B中有10个C，一个O，为面数为3的闭合笼状结构，故=2，分子式为C10HyO， 210+1y/218，确定分子式为C10H18O（2）F为烃，E-F为消去反应，70/14=5，F为戊烯，分子式为C5H10。H是F的同系物，相对分子质量为56，56/144，为丁烯，所有同分异构体为1丁烯，2丁烯（存在顺反异构）和甲基丙烯四种。2、辅助推断有机物的结构与性质思路：分子式计算不饱和度预测官能团及数量确定结构推测性质例4有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种

13、环状化合物可能是（C ） CHCH2H3CCH3ABC D解析：不能使溴的CCl4溶液褪色，可排除AD；C8H8中8+18/25，B中4，排除，即得正确答案为C。例5（05烟台）某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，若该有机物除苯环外不含其它环，则它的分子中不可能有（ D ）A两个醛基 B一个醛基 C两个羟基 D一个羧基例6（2008四川卷29）（3）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是。解析：根据公式CxHyOa(NH)b则x+1y/2，卤素原子与H等效，C8H8Cl2可转化为C8H10，8+110/24，又为芳香化合物，说明只含一

14、个苯环，其余均饱和，故结构即可迎刃而解。答案如下：、例7（09全国卷30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：已知RCHCHOH(烯醇)不稳定，很快转化为RCH2CHO。根据以上信息回答下列问题： A的分子式为 ;A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 ；A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。解析：（8655.8%12）：（867%1）：（8637.2%12）4：6：2，A的分子式为C4H6O2(i)能

15、发生水解反应：只含C、H、O元素，为酯类；(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色：含碳碳双键或三键C4H6O2中4+16/22，则含一个碳碳双键，一个酯键，答案如下：HCOOCHCHCH3HCOOCH2CHCH2H2CCHCOOCH3HCOOC(CH3)CH2其分子中所有碳原子在一条直线上：含碳碳叁键C4H6O2中=2，则只含一个碳碳叁键，答案为：HOCH2CCCH2OH3、同分异构体、同系物的判断同系物结构相似(同类物质)，不饱和度相同；同分异构体分子式相同，不饱和度相同，根据这条规律，可快速判断，不必花大力气数H原子个数，写分子式。例8下列各对物质中，互为同系物的是 （ A ）A 与CH3BHC

16、OOCH3与CH3COOHOHOHCCHCH2与CH3CHCH2DC6H5OH与C6H5CH2OH解析：同系物为同类物质可排除BD；C中不饱和度分别为4和1，排除，可得A为正确答案。例9（2001年天津理综）A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：OCH3OHOCH3OHOCH3OCH3OHOHCHCHCHOCH2CHCH2 CH2CHCH2 CH2CHCH2CH2CHCH2ABCDE请回答下列问题：这五种化合物中，互为同分异构体的是 BC 。 解析：分子中均含苯环外，可看苯环外的结构：A中5个C，=1B中4个C，=1；C中4个C，1；BC为同分异构体；D中3个C，=1；E中3个C，2；非同分异构体。例10（2003年全国）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是 （ C ）A和 B. 和 C. 和 D.和解析：由所给结构可知中含11个碳原子，=2+1=3；中含10个碳原子，=2+1=3；中含11个碳原子，=1+1=2；中含11个碳原子，=1+1=2。可见和因碳原子数不等而不是同分异构体，和为同分异构体，答案为C。高二化学培优辅导第 7 页 共 7 页