备战化学冲刺系列专题9_有机合成与有机推断

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1、有机合成与有机推断（三）常见的合成方法1. 顺向合成法此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料中间产物产品”。2. 逆向合成法此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品中间产物原料”。3. 类比分析法此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物产品”。（四）高考常见题型1. 限定原料合成题本题型的主要特点：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。例1：松油醇是一种调香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：

2、试回答：（1）-松油醇的分子式_。（2）-松油醇所属的有机物类别是_（填编号）。a. 醇 b. 酚 c. 饱和一元醇（3）-松油醇能发生的反应类型是_（填编号）。a. 加成 b. 水解 c. 氧化（4）在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和-松油醇反应的化学方程式：_。（5）写出结构简式：-松油醇_，-松油醇_。2. 合成路线给定题本题型的主要特点：题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。3. 信息给予合

3、成题本题型的主要特点：除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。解这一类题应注意三点：一是认真审题，获取信息；二是结合问题；三是依据信息，应变创新。例3：环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：（也可表示为：）实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基己烷：按要求填空：（1）A的结构简式是_；B的结构简式是_。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应_，反应类型_。反应_，反应类型_。例1请仔细阅读以下转化关系：A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，

4、是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B.称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D. 中只含一个氧原子，与Na反应放出H2 ；F.为烃。请回答：（1） B的分子式为_。（2） B不能发生的反应是（填序号）_。a.氧化反应b.聚合反应c.消去反应d取代反应e.与Br2加成反应.（3） 写出DE、EF的反应类型：DE_、EF_。（4） F的分子式为_。 化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构；_。（5） 写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A:_、C： 、F的名称：_。（6） 写出ED的化学力程式_。例3（2009江苏卷1

5、9） 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；与Na2CO3溶液反应放出气体； 水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。（3）EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。 （5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成 苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：R

6、Br+NaRCN+NaBr ；合成过程中无机试剂任选； 合成路线流程图示例如下：Br2CH3CH2OH H2CCH2 BrH2CCH2Br 例4（2009广东化学20） 甲酸甲酯水解反应方程式为： 某小组通过实验研究该反应（反应过程中体积变化忽略不计）。反应体系中各组分的起始量如下表：甲酸甲酯转化率在温度T1下随反应时间（t）的变化如下图：（1）根据上述条件，计算不同时间范围内甲酸甲酯的平均反应速率，结果见下表：请计算1520min范围内甲酸甲酯的减少量为 mol，甲酸甲酯的平均反应速率为 molmin-1(不要求写出计算过程)。（2）依据以上数据，写出该反应的反应速率在不同阶段的变化规律及其

7、原因： 。（3）上述反应的平衡常数表达式为：，则该反应在温度T1下的K值为 。（4）其他条件不变，仅改变温度为T2（T2大于T1），在答题卡框图中画出温度T2下甲酸甲酯转化率随反应时间变化的预期结果示意图。 测试题1、苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素（结构简式如图）。下列关于苏丹红说法错误的是（ ）。A. 分子中含一个苯环和一个萘环B. 属于芳香烃C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化D. 能溶于苯2、下图中 A、B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。根据上图回答问题：（1）D 的化学名称是 _。 （2）反应的化学方程式是_。 （有机物须用结构简式表示） （3）B 的分子式是 _。 A的结

8、构简式是 _。反应的反应类型是 .（4）符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有 _个。i）含有邻二取代苯环结构、ii）与 B 有相同的官能团、iii）不与 FeCl3 溶液发生 显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式_。 （5）G 的重要的工业原料，用化学方程式表示 G 的一种重要的工业用途_。3. 物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应到完成了环醚F的合成工作：该小组经过上述反应，最终除得到F1（ ）外，还得到它的同分异构体，其中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。已知：请完成：（1）写出由A

9、制备环醚F1的合成路线中C的结构简式： 。（2）写出B的一种结构简式： ；写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式： 。 （3）该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到 种环醚化合物。4. 克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：（1）化合物的某些化学性质类似于苯。例如，化合物可在一定条件下与氢气发生加成反应生成 ，其反应方程式为 （不要求标出反应条件）。（2）化合物生成化合物是原子利用率100%的反应，所需另一反应物的分子式为 。（3）下列关于化合物和化合物的化学性质，说法正确的是 （填字母）。A.化合物可以与CH3COOH发生酯化反应B.

10、化合物不可以与金属Na生成氢气C.化合物可以使溴的四氯化碳溶液褪色D.化合物不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色（4）化合物生成化合物的反应方程式为 。（不要求标出反应条件）。（5）用氧化剂氧化化合物生成克矽平和水，则该氧化剂为 。5. 四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如下图所示。请解答下列各题：（1）A的分子式是 。（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式。（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式。（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比12发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳

11、双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式。6 6羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。提示：合成过程中无机试剂任选，如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，合成反应流程图表示方法示例如下：解析：本题中有几个重要信息环状反应物最终生成链状生成物，判断断键位置，如何断键。反应物为卤代烃，肯定要利用卤代烃性质，发生一系列反应后断键。生成物中有、OH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用递推法： 很明显此处碳碳双键断裂，并加氧，是依据烯烃臭氧氧化还原反应：

12、 如何在环上形成双键，依据卤代烃性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。7下面是一个合成反应的流程图 请写出（1）中间产物A、B、C的结构简式：A； B： C： （2）、各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型_、_、_、_、_8.已知烯烃中碳碳双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示中下：. . 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，例如：CH3CH2ClH2O CH3CH2OHHCl，但烯烃中碳碳双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：请写出、三步反应的化学方程式。9.提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃如：（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式：C_、G_、H_（2）属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）_10. 烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是：，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。请回答：（1）A的结构简式是 。来 （2）H的结构简式是 。（3）B转变为F的反应属于 反应（填反应类型名称）。（4）B转变为E的反应属于 反应（填反应类型名称）。（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是 mL。第- 11 -页 共11页