九年级化学下册《有机合成材料》文字素材3 人教新课标版

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1、解有机合成题中常见的错误有机合成试题涉及有机物的结构、性质、合成线路的选择、反应条件的确定等基础知识,同时有能很好地考查学生的推理能力、获取知识的能力等,因此这类试题往往成为高考的热点试题。从近年考试学生答题情况来看,由于学生基础不扎实、接受信息获取知识能力的欠缺,解题过程中往往存在以下两种典型的错误。现结合2个例题分析如下:一、由于基础知识不扎实,在设计的合成线路中,引入官能团的先后顺序颠倒,从而无法实现预期目的例题1、以 为原料,并以Br2等其他试剂制取 。写出有关的化学方程式并注明反应条件(已知:卤代烃在NaOH水溶液中、加热条件下水解得到相应的醇)。分析:本题为典型的有机合成题。比较原

2、料和产物,可以发现本题考察的知识是烃和烃的衍生物的相互转化关系。结合中学有机化学知识和题给信息,很容易找到该题的解题思路为:因此,本题的合成线路初步可以确定为:由于产物中有两种官能团:双键和羧基,而羧基又是通过醇氧化为醛再氧化而得到的。这就有一个问题值得思考:因羧基是通过醇氧化得到的,而C=C性质活泼容易被氧化,因此,是先把-CH2OH氧化为-COOH,还是CH3C(OH) 消去水得到CH2= C 呢?如果解题时没有考虑到C=C溶液被氧化,在合成线路上就很可能会先安排消去得到C=C,这样一来,就无法得到产物。正确的合成线路应该是(上图中(1)-(3)步):其中(1)、(2)、(3)对应的条件依

3、次是:O2,催化剂;O2,催化剂;浓硫酸,加热。有兴趣的同学,还可以去认真分析一下98年高考中合成染料中间体DSD酸的试题,是不是也很容易出现同样的错误?二、获取有机合成信息的能力差,对题给信息的理解和领会不够,错误地选择合成线路,从而无法实现预期的目的。例题2、已知;1)CH2=CHCH3+Cl2 ClCH2CHCl-CH3 (在溶剂CCl4中)CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl(在500条件下)2)RX+H2O ROH+HX(在NaOH溶液中)现以丙烯为原料,并以Cl2等其他试剂制取“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)。写出有关的化学方程式并注明反应条件。分析:这是一道典型

4、的信息给予型有机合成题,读懂信息并应用与解题是解这种类型试题的关键。因此,获取知识能力的强弱直接影响到合成线路的正确与否。认真分析这道试题,可知其考察的内容是烃和烃的衍生物之间的转化关系,且制取中间产物1,2,3三氯丙烷是合成的关键。根据题目给定的信息,应用丙烯制取1,2,3三氯丙烷的路径有两条可供选择: 加成 1,2二氯丙烷丙烯 取代 1,2,3三氯丙烷 3氯丙烷究竟选择那条合成线路呢?必须重新审视题给的信息。题目中的信息告诉我们:加成反应发生在不饱和碳上,而取代反应发生在饱和碳上。因此,如果先加成,得到的产物1,2二氯丙烷中的三个碳均为饱和碳,进行取代反应时三个碳上均有可能发生取代反应,从

5、而可能生成多种氯代烃的混合物,这样就无法很好地完成题目要求。所以选择先取代后加成更合理。因此本题合成的正确线路为: 取代 加成 水解 H2SO4+HNO3丙烯 3氯丙烷 1,2,3三氯丙烷 1,2,3丙三醇 硝化甘油启示选择合成线路时,应该注意以下几点:1、每步反应都要符合反应规律或信息提示,不能杜撰。如例题1,有同学从甲苯在酸性KMnO4条件下氧化为苯甲酸出发杜撰出如右的合成反应。这样的线路显然是错误的。因为苯的同系物不论侧链多长,氧化后的产物都是苯甲酸,更何况本题起始物中还存在碳碳双键呢!2、反应物、中间产物以及产物中的官能团的种类、数目以及所处的位置。象98年合成中间体DSD酸的合成线路

6、:其中:-NH2处于CH3的对位,而SO3H处于它的邻位,这是推断B、C、D的关键所在。3、确定反应先后顺序是要注意能否发生其它反应。象例题1和2就是要注意这个问题,否则将得到错误的合成线路。4、认真分析题给信息,抓住反应物、中间产物和关键产物的关系,并对反应条件作出科学正确的选择。正如96年高考有机题给出以右信息:信息表明,条件的改变,产物中Br 的位置也会发生改变。这一信息决定了“由(CH3)2CHCH=CH2分两步转化为CH3CH2CHBrCH3”第二步反应的条件为“HBr,适当的溶剂”,而“由(CH3)2CHCH=CH2分两步转化为(CH3)2CHCH2CH2OH”的第一步反应条件为“HBr,过氧化物;适当的溶剂”。同样的象本文中的例题2也要注意此类问题。

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