2022年高中化学 专题4 烃的衍生物专项训练 苏教版选修5

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1、2022年高中化学 专题4 烃的衍生物专项训练 苏教版选修5一、有机反应的反应类型1可在有机物中引入羟基的反应类型是()取代加成消去酯化还原A BC D答案B解析消去反应形成碳碳双键或碳碳叁键,酯化反应消除羟基。2下列各组中的反应,属于同一反应类型的是()A由溴丙烷水解制丙醇,由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇答案D解析溴丙烷水解制丙醇属于取代反应,丙烯与水反应制丙醇属于加成反应,A错误;甲苯硝化制对硝基甲苯属于取代反应,由甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应,B

2、错误;氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应,而丙烯与溴制1,2二溴丙烷属于加成反应,C错误;选项D中的两个反应均属于取代反应。二、有机物的结构与性质3有一种合成维生素的结构简式为,对该合成维生素的叙述正确的是()A该合成维生素有三个苯环B该合成维生素1 mol最多能中和5 mol氢氧化钠C该合成维生素1 mol最多能和含6 mol单质溴的溴水反应D该合成维生素可用有机溶剂萃取答案D解析该分子中只有2个苯环,A错误;该分子中有5个羟基,其中一个是醇羟基,不能和氢氧化钠反应,所以1 mol该分子最多能中和4 mol氢氧化钠,B错误;该分子中酚羟基的邻、对位共有4个H可以被取代,所以1 mol该分子可

3、以和4 mol单质溴发生取代反应,还有一个碳碳双键,能和单质溴发生加成反应,所以1 mol该分子最多能和含5 mol单质溴的溴水反应,C错误。4我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好。某种金丝桃素的结构简式如图所示:下列有关金丝桃素的说法:属于烃的衍生物,燃烧只产生CO2和H2O可以发生取代、加成、酯化、消去等反应分子式为C17H23NO3,苯环上的一氯取代物有3种1 mol该物质最多能和6 mol H2发生加成反应其中错误的是()A和 B和 C和 D和答案A解析金丝桃素中含氮元素,则其燃烧产物不只是CO2和H2O,错;有OH和苯环,可发生取代、加成、酯化、消去等反应,对;分子

4、式为C17H23NO3,苯环上的一氯代物有邻、间、对3种,对;该物质中只有苯环能与3 mol H2发生加成反应,错。三、有机合成推断5BPO是使面粉增白的一种添加剂。分子结构中有两个苯环的BPO只含有C、H、O三种元素,其相对分子质量不超过250,氧元素的质量分数约为26.45%。BPO可通过下列方法得到(反应条件略):(1)写出A的结构简式_,反应的反应类型为_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)BPO具有对称的分子结构且分子中含有过氧键(OO),但不能发生银镜反应,试写出BPO的结构简式_。解析由A发生的反应可知,在A的苯环上已经引入了一个碳原子,所以可推断苯与一氯甲烷反应时生成的是甲苯

5、,再由反应甲基上的三个氢原子都被氯原子所取代,得到的卤代烃发生水解,从所得产物可知其水解时有两个氯原子被羟基取代,而同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,自动脱去一分子水,得到相应的酰氯。又由题中数据“氧元素的质量分数约为26.45%”和“其相对分子质量不超过250”,可得氧原子数最多有4个,再反算出其相对分子质量:如果是4个氧原子,则相对分子质量为242;如果是3个氧原子,则相对分子质量为181,不合理,应舍去(因为分子中含有两个苯环,同时有3个氧原子加起来一定大于181)。所以可得到BPO的结构简式。6已知:与结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。“智能型”高分子在生物工程中有广泛的应用前景

6、。PMAA就是一种“智能型”高分子材料,可用于生物制药中大分子和小分子的分离。下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线:请填写下列空白:(1)A的结构简式为_。(2)写出下列反应的化学方程式:EF:_;FPMAA:_。(3)E在有浓硫酸加热的条件下,除了生成F外,还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G,G的结构简式为_。解析本题主要考查烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸间的相互转化关系。由F的结构简式,结合各物质转化的条件可知:COOH最初由CH2OH氧化而来,双键由醇通过消去反应产生;而醇可由烯烃加成Cl2后再水解而生成,据此思路可顺利作答。四、综合应用7常用作风信子等香精的定香剂D以及可用

7、作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是_。(2)A与合成B的化学方程式是_。(3)C为反式结构,由B还原得到。C的结构式是_。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应合成。a的反应试剂和条件是_。b的反应类型是_。c的化学方程式是_。(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是_。(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是_。解析(1)由A的分子式C2H4O及核磁共振氢谱有两种峰可知A为乙醛。(2)结合合成路线可知A到B需要的条件为稀氢氧化钠、加热,与信息中的条件一致,得出反应:(4)由PVB的结构可知A到E增

8、长了碳链。同时E还可使溴的四氯化碳溶液褪色,同时可知E中存在碳碳双键,则E为CH3CH=CHCHO,F为CH3CH2CH2CH2OH,N为CH3CH2CH2CHO。所以的反应试剂和条件是稀NaOH、加热,的反应类型是加成反应,的化学方程式是2CH3(CH2)3OHO22CH3(CH2)2CHO2H2O。(5)由M的结构CH3COOH和PVA的结构CHOHCH2CHOHCH2可以推出PVAc的单体是CH3COOCH=CH2。(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是8阿司匹林能迅速解热、镇痛和消炎。长效缓释阿司匹林可在人体内逐步水解使疗效更佳。用苯酚和丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流

9、程如图。回答下列问题:(1)G的结构简式为_,反应的反应类型为_。(2)写出BC的化学反应方程式:_。(3)下列物质与阿司匹林互为同分异构体的有_(填字母编号)。(4)依据提示信息,模仿以上流程图设计合成路线,以苯酚为主要原料合成,标明每一步的反应物及反应条件(有机物写结构简式,其他原料自选)。解析(1)对比反应反应前后的物质不难推出G的结构简式为。(2)由缓释阿司匹林的合成可以推知高聚物D的结构简式为,结合反应条件可知B、C的结构简式(3)所给物质与阿司匹林的结构显然不同,故只要看分子式是否相同即可。9萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成萜品醇G的路线之一如下:请回答下列问题:(1

10、)A所含官能团的名称是_。(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:_。(3)B的分子式为_;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_。核磁共振氢谱有2个吸收峰能发生银镜反应(4)BC、EF的反应类型分别为_、_。(5)CD的化学方程式为_。(6)试剂Y的结构简式为_。(7) 通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是_和_。(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:_。答案(1)羰基、羧基 (6)CH3MgX(X为Cl、Br、I)(7)NaHCO3溶液Na(其他合理答

11、案均可)(8)解析(1)根据A的结构简式可知A含有的官能团为羧基、羰基。(2)A的分子式为C7H10O3,A与H2催化氢化生成Z(C7H12O3),说明A中的羰基与H2发生加成反应生成了醇,所以Z的结构简式为,所以Z发生聚合反应的化学方程式为(3)B的分子式为C8H14O3。要求所写B的同分异构体为链状结构,且能发生银镜反应,所以一定含有CHO,一个醛基的不饱和度为1,而根据分子式C8H14O3可知,该分子的不饱和度为2,且该分子的核磁共振氢谱只有2个峰,说明除了CHO中的H原子外,只有一种H原子,说明该分子结构对称,所以一定含有另一个CHO;另一个氧原子对不饱和度无影响,只能形成OH或醚键,

12、因为该分子的结构对称,所以只能是醚键,所以该分子的结构简式为。(6)根据F的结构简式和G的结构简式可知,该过程发生类似题意中的已知反应,根据F与G的结构分析可知,Y的结构简式为CH3MgX(X为Cl、Br、I)。(7)根据E、F、G三者的结构简式可知,E中含有COOH,既能与NaHCO3反应生成CO2又能与Na反应生成H2,G分子中含有OH,能与Na反应生成H2而不能与NaHCO3反应,F中既不含COOH,也不含OH,既不能与NaHCO3反应,也不能与Na反应,所以可以用NaHCO3溶液和Na来鉴别三者。(8)G与H2O加成的产物可能为或两种物质,但后者中存在手性碳原子,而前者中不存在手性碳原子,故H的结构简式为。

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