浙大生物化学核苷酸代谢PPT学习教案

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1、会计学1第1页/共73页第2页/共73页第3页/共73页第4页/共73页NNNNOCH2OPOO-OOHXHHHHNH212345678912345核苷酸核苷酸核苷核苷 + 磷酸磷酸磷酸单酯酶磷酸单酯酶（核苷酸酶）（核苷酸酶）第5页/共73页核苷核苷 + 磷酸磷酸嘌呤碱（嘧啶碱）嘌呤碱（嘧啶碱） + 戊糖戊糖-1-磷酸磷酸核苷磷酸化酶核苷磷酸化酶核苷核苷 + H2O嘌呤碱（嘧啶碱）嘌呤碱（嘧啶碱） + 戊糖戊糖核苷水解酶核苷水解酶第6页/共73页食物核蛋白食物核蛋白胃酸蛋白质核酸（RNA,DNA)核酸（RNA,DNA)胰核酸酶核糖核酸酶脱氧核糖核酸酶（磷酸二酯酶）单核苷酸单核苷酸胰肠核苷酸酶（

2、磷酸单酯酶）磷酸磷酸核苷核苷碱基碱基戊糖戊糖核苷酶氨基酸（磷酸戊糖）nucleic acidnucleic acidnucleotidenucleotidephosphatephosphatebasebasepurinepurinepyrimidinepyrimidinesugarsugarriboseribosedeoxyribosedeoxyribose第7页/共73页第8页/共73页第9页/共73页NNNNNH2RibPiAMP脱氨酶HNNNNORibPiH2ONH3XMP氧化酶O2 + H2OH2O2HNNHNNORibPiOHNNNNORibPiH2NAMPIMPXMPGMP核苷酸酶

3、H2OPiNNNNNH2Rib核苷磷酸化酶Pi核糖-1-PNNNHNNH2核苷酸酶H2OPi核苷酸酶H2OPiHNNNNORib腺嘌呤核苷脱氨酶H2ONH3核苷磷酸化酶Pi核糖-1-PHNNNHNO腺嘌呤脱氨酶H2ONH3腺腺嘌嘌呤呤核核苷苷次次黄黄嘌嘌呤呤核核苷苷腺腺嘌嘌呤呤次次黄黄嘌嘌呤呤HNNHNNORibO核苷磷酸化酶Pi核糖-1-P黄黄嘌嘌呤呤核核苷苷HNNHNHNOO黄黄嘌嘌呤呤黄嘌呤氧化酶O2 + H2OH2O2核苷酸酶H2OPiHNNNNORibH2N鸟鸟嘌嘌呤呤核核苷苷鸟鸟嘌嘌呤呤核苷磷酸化酶Pi核糖-1-PHNNNHNOH2N鸟嘌呤脱氨酶NH4+H2O第10页/共73页腺嘌

4、呤腺嘌呤次黄嘌呤次黄嘌呤（脱（脱6位上的位上的NH2）腺嘌呤脱氨酶腺嘌呤脱氨酶鸟嘌呤鸟嘌呤黄嘌呤黄嘌呤（脱（脱2位上的位上的NH2）鸟嘌呤脱氨酶鸟嘌呤脱氨酶第11页/共73页次黄嘌呤次黄嘌呤 + O2 + H2O黄嘌呤黄嘌呤 + H2O2黄嘌呤氧化酶黄嘌呤氧化酶黄嘌呤黄嘌呤 + O2尿酸尿酸 + H2O2黄嘌呤氧化酶黄嘌呤氧化酶第12页/共73页尿酸尿酸 + 2 H2O + O2尿囊素尿囊素 + CO2 + H2O2尿酸氧化酶尿酸氧化酶4、水解成尿囊酸、水解成尿囊酸硬骨鱼的最终产物硬骨鱼的最终产物尿囊素尿囊素 + H2O尿囊酸尿囊酸尿囊素酶尿囊素酶第13页/共73页尿囊酸尿囊酸 + H2O尿素

5、尿素 + 乙醛酸乙醛酸尿囊酸酶尿囊酸酶多数鱼类及两栖类的最终产物多数鱼类及两栖类的最终产物6、进一步分解成、进一步分解成NH3和和CO2尿素尿素 + H2O4 NH3 + 2 CO2脲酶脲酶第14页/共73页鸟鸟嘌嘌呤呤黄黄嘌嘌呤呤氧氧化化酶酶黄黄嘌嘌呤呤氧氧化化酶酶鸟鸟苷苷尿尿酸酸黄黄嘌嘌呤呤鸟鸟嘌嘌呤呤核核苷苷酸酸次次黄黄嘌嘌呤呤次次黄黄嘌嘌呤呤核核苷苷次次黄黄嘌嘌呤呤核核苷苷酸酸腺腺嘌嘌呤呤腺腺苷苷腺腺嘌嘌呤呤核核苷苷酸酸N NC CC CH HN NC CC CN NH HN NH HC CN NH H2 2N NC CC CH HN NC CC CN NH HN NH HC CO O

6、H HN NC CC CH HN NC CC CN NH HN NC CO OH HH HO ON NC CC CN NC CC CN NH HN NC CO OH HH HO OO OH HN NC CC CH HN NC CC CN NH HN NC CO OH HH H2 2N NPiPiNH3NH3NH3RibRibPiRibNH3NH3腺嘌腺嘌呤呤次黄嘌次黄嘌呤呤黄嘌呤黄嘌呤鸟嘌呤鸟嘌呤尿酸尿酸第15页/共73页第16页/共73页第17页/共73页天冬氨天冬氨酸酸一碳基一碳基团团一碳基团一碳基团谷氨酰谷氨酰胺胺第18页/共73页OOHOHCH2OPOH5-磷酸核糖 R-5-POOHO

7、HCH2OPOPP磷酸核糖焦磷酸PRPPGln GluOOHOHCH2OPNH21-氨基-5-磷酸核苷PRAGlyATPOOHOHCH2OPNHCH2CNH2O甘氨酰胺核苷酸GARN5,N10-CH=FH4FH4OOHOHCH2OPNHCH2CNHOCHO甲酰甘氨酰核苷酸GlnGluOOHOHCH2OPNHCH2CNHCHOHN甲酰甘氨咪核苷酸FGASMRH2OOOHOHCH2OPH2NHCHNCCN5-氨基咪唑核苷酸AIRCO2OOHOHCH2OPOCH2NCHNCCNHO氨基-4-羧基咪唑核苷酸CAIRAspOOHOHCH2OPONCH2NCHNCCNHHOOCCH2CCOOHH5-氨基-

8、4-（琥珀酸）氨基甲酰咪唑核苷酸SAICARfumarateOOHOHCH2OPONCH2NCHNCCNHH5-氨基-4-氨基甲酰咪唑核苷酸(AICAR)N5-CHO-FH4OOHOHCH2OPONCCHNCCNHHNHCO5-甲酰氨基-4-氨基甲酰咪唑核苷酸 (FAICAR)H2OOOHOHCH2OPONCCHNCCNHNHC次黄嘌呤核苷酸IMP第19页/共73页OOHOHOHCH2OPiATPAMPOOOHOHCH2OPiPPi5-磷酸核糖磷酸核糖5-磷酸核糖焦磷酸磷酸核糖焦磷酸焦磷酸激酶焦磷酸激酶，Mg2+第20页/共73页第21页/共73页第22页/共73页第23页/共73页第24页/

9、共73页第25页/共73页第26页/共73页第27页/共73页第28页/共73页富马酸（延胡索酸）富马酸（延胡索酸） 第29页/共73页第30页/共73页第31页/共73页第32页/共73页NNNNNH2RibPiAMP脱氨酶HNNNNORibPiH2ONH3XMP氧化酶O2 + H2OH2O2HNNHNNORibPiOHNNNNORibPiH2NAMPIMPXMPGMP核苷酸酶H2OPiNNNNNH2Rib核苷磷酸化酶Pi核糖-1-PNNNHNNH2核苷酸酶H2OPi核苷酸酶H2OPiHNNNNORib腺嘌呤核苷脱氨酶H2ONH3核苷磷酸化酶Pi核糖-1-PHNNNHNO腺嘌呤脱氨酶H2ON

10、H3腺腺嘌嘌呤呤核核苷苷次次黄黄嘌嘌呤呤核核苷苷腺腺嘌嘌呤呤次次黄黄嘌嘌呤呤HNNHNNORibO核苷磷酸化酶Pi核糖-1-P黄黄嘌嘌呤呤核核苷苷HNNHNHNOO黄黄嘌嘌呤呤黄嘌呤氧化酶O2 + H2OH2O2核苷酸酶H2OPiHNNNNORibH2N鸟鸟嘌嘌呤呤核核苷苷鸟鸟嘌嘌呤呤核苷磷酸化酶Pi核糖-1-PHNNNHNOH2N鸟嘌呤脱氨酶NH4+H2ONNNNNH2RibPiAMP脱氨酶HNNNNORibPiH2ONH3XMP氧化酶O2 + H2OH2O2HNNHNNORibPiOHNNNNORibPiH2NAMPIMPXMPGMP核苷酸酶H2OPiNNNNNH2Rib核苷磷酸化酶Pi核

11、糖-1-PNNNHNNH2核苷酸酶H2OPi核苷酸酶H2OPiHNNNNORib腺嘌呤核苷脱氨酶H2ONH3核苷磷酸化酶Pi核糖-1-PHNNNHNO腺嘌呤脱氨酶H2ONH3腺腺嘌嘌呤呤核核苷苷次次黄黄嘌嘌呤呤核核苷苷腺腺嘌嘌呤呤次次黄黄嘌嘌呤呤HNNHNNORibO核苷磷酸化酶Pi核糖-1-P黄黄嘌嘌呤呤核核苷苷HNNHNHNOO黄黄嘌嘌呤呤黄嘌呤氧化酶O2 + H2OH2O2核苷酸酶H2OPiHNNNNORibH2N鸟鸟嘌嘌呤呤核核苷苷鸟鸟嘌嘌呤呤核苷磷酸化酶Pi核糖-1-PHNNNHNOH2N鸟嘌呤脱氨酶NH4+H2O第33页/共73页(-)(-)(-)(-)(-)(-)(-)(-)(-

12、)(-)(-)(-)(+)(+)(+)(+)酰基转移酶酰基转移酶PRPP合成酶PRPP合成酶GTPGTPGMPGMPGDPGDPATPATPADPADPAMPAMPXMPXMP腺苷酸代腺苷酸代琥珀酸琥珀酸IMPIMPPARPARPRPPPRPPR-5-PR-5-P氨氨第34页/共73页(-)(-)(+)(+)(+)(+)(-)(-)GTPGTPGMPGMPGDPGDPATPATPADPADPAMPAMPXMPXMP腺苷酸代腺苷酸代琥珀酸琥珀酸IMPIMPGTPGTPATPATP第35页/共73页APRTAPRTAMP+PPiAMP+PPi腺嘌呤+PRPP腺嘌呤+PRPP腺嘌呤磷酸核糖转移酶腺嘌

13、呤磷酸核糖转移酶IMP+PPiIMP+PPi次黄嘌呤+PRPP次黄嘌呤+PRPP次黄嘌呤-鸟嘌呤次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶(HGPRT)磷酸核糖转移酶(HGPRT)次黄嘌呤-鸟嘌呤次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶(HGPRT)磷酸核糖转移酶(HGPRT)鸟嘌呤+PRPP鸟嘌呤+PRPPGMP+PPiGMP+PPi第36页/共73页碱基碱基 + 1-磷酸核糖磷酸核糖核苷核苷 + Pi特异的核苷磷酸化酶特异的核苷磷酸化酶核苷核苷 + ATP核苷酸核苷酸 + ADP核苷核苷磷酸激酶磷酸激酶第37页/共73页第38页/共73页ONCH2OOHOHONCH2OOHHSHSH硫氧化还原蛋白硫氧化还原蛋白

14、SSNADPHNADP核糖核苷酸还原酶硫氧化还原蛋白还原酶P-PP-PNDPdNDP第39页/共73页IMPAMPGMPADPGDPATPGTPdADPdATPdGDPdGTP第40页/共73页6MP6MP6-巯基嘌呤6-巯基嘌呤N NC CC CH HN NC CC CN NH HN NH HC CS SH H(6-mercaptopurine)(6-mercaptopurine)次黄嘌呤次黄嘌呤N NC CC CH HN NC CC CN NH HN NH HC CO OH H6-巯基嘌呤核苷酸6-巯基嘌呤核苷酸O OO OH HO OH HC CH H2 2O OP PN NC CC C

15、H HN NC CC CN NH HN NH HC CS SH HIMPIMP次黄嘌呤核苷酸次黄嘌呤核苷酸O OO OH HO OH HC CH H2 2O OP PN NC CC CH HN NC CC CN NH HN NH HC CO OH H( () )第41页/共73页OH2NH2CCH2CHCOOHNH2OH2COCH2CHCOOHNH2N+NOH2CH2CCH2CHCOOHNH2N+N谷氨酰胺谷氨酰胺重氮丝氨酸重氮丝氨酸6-重氮重氮-5-氧氧-正亮氨酸正亮氨酸第42页/共73页NNNHCHCH2HNNHHNH2NOHOCOOHCOOHNNNHCHCH2HNNHHNH2NNH2OC

16、OOHCOOHNNNHCHCH2HNNHNH2NNH2OCOOHCOOHCH3四氢叶酸四氢叶酸氨蝶呤氨蝶呤氨甲蝶呤（氨甲蝶呤（MTX）第43页/共73页PRPPPARIMPAMPGMPguanineinosineadenine甘氨酰胺核苷酸甲酰甘氨酰胺核苷酸甲酰甘氨脒核苷酸5-氨基异咪唑-4-氨甲酰核苷酸5-甲酰胺异咪唑-4-氨甲酰核苷酸GARFGARAICARFAICARFGAM6-MP6-MP6-MP6-MP6-MPMTXMTX氮杂丝氨酸氮杂丝氨酸氮杂丝氨酸6-MP第44页/共73页别嘌呤醇别嘌呤醇N NN NC CN NN NO OH HN NN NN NC CN NO OH H次黄嘌呤

17、次黄嘌呤黄嘌呤黄嘌呤尿酸尿酸黄嘌呤氧化酶黄嘌呤氧化酶黄嘌呤氧化酶黄嘌呤氧化酶鸟嘌呤鸟嘌呤(-)(-)(-)(-)第45页/共73页第46页/共73页第47页/共73页NNHCHCHNH2OH2ONH3HNNHCHCHOONADPH+ H+NADP+HNNHCH2CH2OOH2NNHCH2CH2HOOCOH2OH2ONH3 + CO2H2NCH2CH2HOOC胞嘧啶尿嘧啶脱氢酶二氢尿嘧啶beta-脲基丙酸beta-丙氨酸HNNHCHCOONADPH+ H+NADP+HNNHCH2CHOOH2NNHCH2CHHOOCOH2OH2ONH3 + CO2H2NCH2CHHOOC胸腺嘧啶脱氢酶二氢胸腺嘧啶

18、beta-脲基异丁酸beta-氨基异丁酸CH3CH3CH3CH3第48页/共73页胞嘧啶胞嘧啶 + H2O 尿嘧啶尿嘧啶 + NH3（脱（脱4位上的位上的NH2）胞嘧啶脱氨酶胞嘧啶脱氨酶第49页/共73页尿嘧啶尿嘧啶 + NAD(P)H + H+二氢尿嘧啶二氢尿嘧啶 + NAD(P)+ 二氢尿嘧啶脱氢酶二氢尿嘧啶脱氢酶二氢尿嘧啶二氢尿嘧啶-脲基丙酸脲基丙酸二氢尿嘧啶酶二氢尿嘧啶酶-丙氨酸丙氨酸 + CO2 + NH3脲基丙酸酶脲基丙酸酶-脲基丙酸脲基丙酸第50页/共73页NNNNNH2RibPiAMP脱氨酶HNNNNORibPiH2ONH3XMP氧化酶O2 + H2OH2O2HNNHNNORi

19、bPiOHNNNNORibPiH2NAMPIMPXMPGMP核苷酸酶H2OPiNNNNNH2Rib核苷磷酸化酶Pi核糖-1-PNNNHNNH2核苷酸酶H2OPi核苷酸酶H2OPiHNNNNORib腺嘌呤核苷脱氨酶H2ONH3核苷磷酸化酶Pi核糖-1-PHNNNHNO腺嘌呤脱氨酶H2ONH3腺腺嘌嘌呤呤核核苷苷次次黄黄嘌嘌呤呤核核苷苷腺腺嘌嘌呤呤次次黄黄嘌嘌呤呤HNNHNNORibO核苷磷酸化酶Pi核糖-1-P黄黄嘌嘌呤呤核核苷苷HNNHNHNOO黄黄嘌嘌呤呤黄嘌呤氧化酶O2 + H2OH2O2核苷酸酶H2OPiHNNNNORibH2N鸟鸟嘌嘌呤呤核核苷苷鸟鸟嘌嘌呤呤核苷磷酸化酶Pi核糖-1-P

20、HNNNHNOH2N鸟嘌呤脱氨酶NH4+H2O背景：嘌呤核苷酸的分解代谢第51页/共73页第52页/共73页氨基甲酰磷酸氨基甲酰磷酸天冬氨酸天冬氨酸NCNCCC嘧啶环的元素来源嘧啶环的元素来源第53页/共73页H H2 2N NC CO OP PO OH HO O- -O OO O- -+ +2ATP 2ADP2ATP 2ADP+Pi+Pi谷氨酸谷氨酸氨基甲酰磷酸合成酶氨基甲酰磷酸合成酶谷氨酰胺谷氨酰胺+ +H HC CO O3 3- -第54页/共73页氨甲酰磷酸的合成：氨甲酰磷酸的合成：氨甲酰磷酸合成酶氨甲酰磷酸合成酶-I第55页/共73页氨基甲酰磷酸合成酶氨基甲酰磷酸合成酶-I 氨基甲酰

21、磷酸合成酶氨基甲酰磷酸合成酶-II分分 布布线粒体（肝）线粒体（肝）胞液（所有细胞）胞液（所有细胞）氮氮 源源氨氨谷氨酰胺谷氨酰胺变构激活剂变构激活剂 N- 乙酰谷氨酸乙酰谷氨酸无无功功 能能尿素合成尿素合成嘧啶的合成嘧啶的合成第56页/共73页第57页/共73页第58页/共73页第59页/共73页第60页/共73页第61页/共73页第62页/共73页第63页/共73页CNCHCHCOORNH5PCNCHCHCORNH5PNH2PPCNCHCHCOOdRNH5PCH3UMPCTPdTMPUDPUTPCTPGlnGludUDPdUTPdUMPUMPdCTPATPADP+PidTMPdTDPdTT

22、P第64页/共73页ONCH2OOHOHONCH2OOHHSHSH硫氧化还原蛋白硫氧化还原蛋白SSNADPHNADP核糖核苷酸还原酶硫氧化还原蛋白还原酶P-PP-PNDPdNDP第65页/共73页dUMP + N5,N10-亚甲基四氢叶酸亚甲基四氢叶酸dTMP + 二氢叶酸二氢叶酸dTMP合成酶合成酶第66页/共73页第67页/共73页( (- -) )( (- -) )( (- -) )( (- -) )A AT TP P+ +C CO O2 2+ +谷谷胺胺酰酰胺胺氨氨基基甲甲酰酰磷磷酸酸氨氨基基甲甲酰酰天天冬冬氨氨酸酸天天冬冬 氨氨酸酸U UM MP PU UT TP PC CT TP

23、PP PR RP PP PA AT TP P+ +5 5- -磷磷酸酸核核糖糖嘌嘌呤呤核核苷苷酸酸嘧嘧啶啶核核苷苷酸酸天天冬冬氨氨酸酸甲甲酰酰转转移移酶酶氨氨基基甲甲酰酰磷磷酸酸合合成成酶酶第68页/共73页尿尿苷苷激激酶酶尿尿嘧嘧啶啶核核苷苷+ +A AT TP P U UM MP P+ +A AD DP P嘧啶磷酸核糖转移酶嘧啶磷酸核糖转移酶嘧啶+PRPP嘧啶+PRPP（嘧啶：尿嘧啶，胸腺嘧啶，乳清酸，不包括胞嘧啶）（嘧啶：尿嘧啶，胸腺嘧啶，乳清酸，不包括胞嘧啶）嘧啶核苷酸+PPi嘧啶核苷酸+PPi 尿苷激酶尿苷激酶胞嘧啶核苷胞嘧啶核苷+ATP胞苷酸胞苷酸+ADP第69页/共73页尿尿嘧嘧

24、啶啶阿阿糖糖胞胞苷苷C CN NC C H HC C H HC CO ON N H H2 2N NH HO OO O H HO O H HC C H H2 2O O H H5 5- -F FU UC CN NC C H HC C H HC CO OO OH HN NH HC CN NC C H HC CC CO OO OH HN NH HF FF Fd dU UM MP PF FU UT TP P( (与与 d dU UM MP P 相相似似) )( (与与 T TT TP P 相相似似) )5FU5FUMTXMTX阿糖胞苷阿糖胞苷氮杂丝氨酸氮杂丝氨酸dTMPdTMPdUMPdUMPdUDPdUDPUDPUDPdCDPdCDPCDPCDPCTPCTPUTPUTPUMPUMP第70页/共73页核苷酸的生物合成核苷酸的生物合成第71页/共73页第72页/共73页