2022年高三化学一轮复习 第31讲 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护教学案

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1、2022年高三化学一轮复习 第31讲 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护教学案【考试说明要求】1掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。2学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。3掌握卤代烃卤原子的检验方法。【基础知识梳理】一、卤代烃的物理性质常温下,卤代烃中除少数为 外,大多为 或 。卤代烃 溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。纯净的溴乙烷是 (状态),沸点38.4,密度比水 , 溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。二、卤代烃的化学性质 (1)水解反应 (2)消去反应三、基团的引入和消去 1.基团的引入 (1)羟基的引入取代法 例: 催化剂 加压水化法 例:

2、 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 还原法 例:CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 加压 氧化法 例:2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O 水解法 例:CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH 酸化法 例: + HCl +H2O (2)羟基的消去H2SO4脱水法 例: CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O 催化剂 氧化法 例: 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O浓H2SO4酯化法 例: CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 浓H2SO4取代法 例:CH3CH2

3、OH +HBr CH3CH2Br+H2O中和法 例:H3C-OH + NaOH H3C-O Na +H2O 2基团的保护(1)基团保护 醛基的保护 如: 双键的保护 如: 羟基的保护 如: R-OHR-OCH3 R-OCH3R-OH羧基的保护 如: 氨基的保护如: 【巩固练习】1.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素,正确的实验方法 A加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色溴出现B滴入AgNO3溶液,再加入稀HNO3,观察有无浅黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀HNO3至酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成。D加入NaOH醇溶液共热,冷却后滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成2.由2-溴丙烷为原料制取1、2-丙二醇 ( )时需经过的反应依次是 ( ) A加成-消去-取代 B取代-消去-加成C取代-加成-消去 D消去-加成-取代3.1mol 与溴水完全反应,需要溴单质的物质的量为 A3 mol B4mol C5 mol D6mol 4.某烃A与发生加成反应,产生二溴衍生物B;B用热的NaOH乙醇溶液处理得到化合物C;经测试知C的结构中含有两个双键,化学式是;将C催化加氢生成环戊烷。写出A、B、C的结构式。

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