1414有机化学基础

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1、第一篇 专题突破第四部分 有机化学基础专题十四 有机化学基础1(2010江苏)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为： 阿魏酸下列说法正确的是（ ）A可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种。解析：A项，香兰素与阿魏酸都可使酸性高锰酸钾溶液褪色。B项，香兰素中酚羟基均可与Na2cO3、NaOH溶液反应；C项，香兰素与阿魏酸都无法发生消去反应；D项，符合条件的异

2、构体育有 2种。2食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验解析：A中利用 的显色反应检验无干扰，正确；B中 和菠萝酯中 均可以被酸性KMnO4氧化，正确；C中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应；D项中步骤(2)产物也含 能使溴水褪色，故错误。答案：D3某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的

3、是()A该有机物不同化学环境的氢原子有8种B该有机物属于芳香族化合物C键线式中的Et代表的基团为CH3D该有机物在一定条件下能够发生消去反应解析：据图示写出该有机物的结构简式：属于芳香族化合物，Et代表CH3CH2，B、C选项均错；该有机物的五元环上有OH，能发生消去反应，D选项正确；根据核磁共振氢谱图分析，图上有8个峰，故分子中的H原子应有8个不同的化学环境。答案：AD答案：B4(2010江苏南通三模)新型解热镇痛抗炎药扑炎痛的结构如下图所示，下列关于扑炎痛的叙述正确的是()A该物质的分子式为C17H16NO5B该物质的核磁共振氢谱上共有9个峰C该物质与浓溴水反应生成白色沉淀D该物质在酸性条

4、件下水解最终可以得到3种物质解析：A项，该物质的分子式为C17H15NO5；B项，该结构中共有如图所示9种等效氢；C项，该物质结构中没有酚羟基，不能与浓溴水反应生成白色沉淀；D项，该物质水解断键方式如图2，水解后产物为3种。以下说法正确的是()A三种有机物都属于芳香族化合物B三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种C将各1 mol的三种物质分别与氢氧化钠溶液充分反应，阿司匹林消耗氢氧化钠最多D三种有机物都能与浓溴水发生反应解析：A项，只要有机物结构中含有苯环的化合物都属于芳香族化合物；B项，对羟基桂皮酸和布洛芬的结构都有1条对称轴，苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都

5、只有2种，而阿司匹林结构不对称，苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物有4种；C项，将各1 mol的三种物质分别与氢氧化钠溶液充分反应，对羟基桂皮酸消耗2 mol NaOH，布洛芬消耗1 mol阿司匹林含有1个羧基和1个酚酯基，消耗3 mol，为最多；D项，三种物质中，只有对羟基桂皮酸才有酚羟基，其余2个都没有酚羟基不能与浓溴水发生取代反应。答案：AC6(2009安徽理综，8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双

6、键、苯环、羟基、羰基解析：由S诱抗素的分子结构可看出A正确；B、D中无苯环；C中无酯基( )。答案：A7(2009海南，5)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()A甲苯 B硝基苯C2甲基丙烯 D2甲基丙烷解析：在有机分子结构中，与苯环、碳碳双键直接相连的碳原子是在官能团所在的平面上，故只有2甲基丙烷的碳原子不可能处于同一平面。答案：D8某烯烃氢化后得到的饱和烃是 该烃可能有的结构简式有()A1种 B2种 C3种 D4种解析：由烯烃加成得烷烃的反应原理，可得出原烯烃的可能结构答案：B9A、B、C、D、E五种芳香族化合物都是某些植物挥发性油的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的

7、结构简式如下所示：请回答下列问题：(1)这五种化合物中，互为同分异构体的是_。反应采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。以上反应式中的W是AE中的某一化合物，则W是_；X是D的同分异构体，X的结构简式是_；反应属于_反应(填反应类型名称)。解析：本题既有直接判断，又有间接推断，旨在考查对同分异构体概念的理解和有效的判断方法，同时与有机反应类型相结合，增强了题目的活力。在解答过程中，若一一写出有机物AE的分子式，再判断同分异构体，不仅费时而且易错。要根据反应的反应物和X的特征来推断X的结构，不能盲目去写D的同分异构体。判断哪几种物质互为同分异构体，可简单地先看一下分子中所含的碳原子数和不饱和度。

8、B、C两者有相同的碳原子数和不饱和度，A比B或C多1个碳原子，D、E比B或C少2个碳原子，另外判断X的结构的关键是抓住它与D互为同分异构体，且由 一步反应生成，故X中苯环只有一个侧链，它通过加氢反应完成。CH2CH2COOH答案：(1)B和C(2)E 还原(或加成、加氢、催化加氢等)10(2010江苏，19)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。路线一：BEA路线二：CFA(1)E的结构简式为_。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是_。(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为_。(4)H属于氨基酸

9、，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：_。(5)已知：RCHO，写出由C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2解析：(1)由A的结构简式判断：BCEHBr, EDAHBr。(2)与(1)同理：CDFHBr，为取代反应。(3)F的结构简式为：相对分子质量为336，合成F时生成的副产物的相对分子质量为285,36628581，说明副产物是F消去一个HBr分子的产物。(4)B的分子中含有一个肽键，水解后生成一个COOH和一个NH2；依题意H中含酚羟基，且苯环上有对位的两个取代基。(5)由C制备的化合物是含有6个碳原子的环酯，比C多两个碳原子，依据题中所提供的信息，不难得出答案。