醛的性质和应用44747PPT课件

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1、 在日常生活中我们都会有这样的疑问, 为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉”,而有的人喝一点酒后就面红耳赤,情绪激动甚至酩酊大醉?酒量的大小到底与什么有关呢? 人的酒量大小,与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛,然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸,并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大, 例如缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体内乙醛积累,导致血管扩张而脸红。第1页/共26页根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式醇类发生催化氧化的条件是什么?1.

2、Ag或Cu作催化剂并加热。2.羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OHCu2CH3CCH3+2H2OO第2页/共26页可能的结构式你知道吗?HHHHCCOHHCCOHHHHCCOHH醛类中具有代表性的醛 名名 称称 甲甲 醛醛 乙乙 醛醛 分子式分子式 CH2O C2H4O甲醛 乙醛第3页/共26页吸收强度0246810 醛基上的氢甲基上的氢乙醛的1H-NMR第4页/共26页OC HCHHH乙醛的结构:官能团:醛基第5页/共26页分子式:结构式: 结构简式:官能团:C2H4OHCCHHHOCH3CHOCHO一、乙醛的结构(-C

3、HO)(不能写成COH或CHO)第6页/共26页HCHOCH3CHO CH3CH2CHO HCOCH3O CH3CHCHOCH3 醛基与烃基直接相连的化合物称为醛。 CHO问题:判断以上物质那些属于醛并总结醛的定义第7页/共26页二、乙醛的物理性质二、乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味的液体, 密度比水小,易挥发,易燃烧, 能跟水、乙醇、氯仿等互溶。思考:分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式。第8页/共26页易被氧化醛基易加成HCCHHHO=醛基易被氧化分析结构:预测性质:易加成有C=O双键第9页/共26页 信息提示还原反应:有机物加氢或去氧的反应氧化反应:有机物加氧或去氢的反应

4、 有机反应中的氧化反应和还原反应第10页/共26页1、加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH 根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2 加成反应的方程式。 三、乙醛的化学性质CH3-C-HO+HHCH3-C-HO-HH催化剂第11页/共26页1 1、加成反应、加成反应C=O键断裂CH3CH2OHCH3CHO + H2 催化剂乙醛加H,被还原工业制醇的主要方法之一!(还原反应)乙醇CHO OH第12页/共26页2. 2. 氧化反应氧化反应(2 2)催化氧化)催化氧化2CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH催化剂 O=O=乙醛得,被氧化工业制羧酸的主要方法!乙酸CHO COOH(1)

5、燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃第13页/共26页乙醛被氧化为乙酸CH3-C_OOO H2CH3COOH2CH3CHO + O2 催化剂第14页/共26页 银氨溶液的配制方法: 取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。 AgNO3+NH3H2O = AgOH +NH4NO3AgOH+2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH+2H2O信息提示活动与探究1再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中加热现象:结论:试管壁上有光亮的银镜出现乙醛在碱性加热条件下,能与银氨溶液反应银镜反应1mol醛基被氧化,就应有2molAg被还原第

6、15页/共26页4.银氨溶液现用现制,不能久置1.试管要洁净(要用热碱液洗)2.水浴加热时不可振荡和摇动试管3.乙醛的量不能过多否则生不成银镜5.试管内壁银镜的处理-用稀硝酸洗涤第16页/共26页银镜反应有什么应用,有什么工业价值?应用: 检验醛基的存在,测定醛基的数目工业上用来制瓶胆和镜子第17页/共26页【实验2】 步骤: 向洁净的试管里加入 3ml 5%的NaOH溶液; 滴入34 滴 2%的CuSO4溶液,振荡; 加入0.5ml 乙醛溶液,把试管放在酒精灯上加热至沸腾。现象:结论: 活动与探究2试管中生成砖红色沉淀。碱性条件下加热时,乙醛可与新制的Cu(OH)2反应。第18页/共26页反

7、应方程式CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONaCu2O3H2O加热注意: (1)此反应必须在碱性条件下进行 (2)必须煮沸应用: 此反应也用于醛基的检验和测定医学上检验病人是否患糖尿病第19页/共26页(3)被弱氧化剂氧化a、被银氨溶液氧化(银镜反应)b、被新制Cu(OH)2氧化讨论:乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色?1、加成反应2. 氧化反应:燃烧催化氧化弱氧化剂氧化 (4)被强氧化剂氧化A、酸性KMnO4溶液滴加乙醛溶液高锰酸钾溶液褪色B、溴水滴加乙醛溶液溴水褪色第20页/共26页1、乙醛与溴水反应的类型是加成反应还是氧化反应呢?试设计什么实验检验思 考测反

8、应后溶液的PHCH3CHO + Br2 + H2O CH3COOH + 2HBr测反应 前后溶液的导电性第21页/共26页常用的氧化剂:银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、KMnO4(H+)、溴水等CH3CHO H2 CH3CH2OH催化剂 CH3CHO CH3COOHO小结:乙醛既具有氧化性又有还原性还原反应:氧化反应:第22页/共26页醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成羧基加成反应氧化反应:氧气、银氨溶液、碱性Cu(OH)2、高锰酸钾、溴水乙 醛小结:乙醛的化学性质注意:和CC双键不同的是,通常情况下, 醛基中的CO不能和HX、X2、H2O发生加成反应第23页/共26页练习:下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是( )2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂CH3CH2OH+CuOO= CH3C-H+H2O+CuCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3C-OH+Cu2O+2H2O=OCH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂A、D、C、B、C第24页/共26页 C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮是最简单的酮。拓展视野酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇饱和一元酮的分子式的通式: CnH2nO(n3)第25页/共26页感谢您的观看!第26页/共26页

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