提高巩固练习有机合成题的解题策略

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1、-【稳固练习】一、选择题(每题有12个选项符合题意)1以下各物质的转化过程中，属于加聚反响的是()2在有机合成中，制得的有机物较纯洁并且容易别离，则在工业生产中往往有实用价值，试判断以下有机反响在工业上有生产价值的是()3武兹反响是重要的有机增碳反响，可简单表示为2R*2NaRR2Na*，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反响不可能得到的产物是()ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2CHCH(CH3)2CCH3CH2CH2CH2CH3D(CH3CH2)2CHCH34由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反响类型有()A氧化氧化取代水解B加成水解氧化氧化C氧化取代氧化

2、水解D水解氧化氧化取代5以下图所示高分子材料是由三种单体聚合而成的，以下与此高分子材料相关的说确的是()A该高分子材料属于纯洁物，合成它的反响是加聚反响B形成该高分子材料的单体中所有碳原子一定处于同一平面C三种单体中有两种互为同系物D三种单体都可以使溴水褪色，但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色6DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其构造简式为：则合成它的单体可能有：()邻苯二甲酸丙烯醇(CH2=CHCH2OH)丙烯乙烯邻苯二甲酸甲酯ABCD7对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反响制得。以下有关说法不正确的选项是()A上述反响的原子利用率可

3、到达100%B在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰C对羟基扁桃酸可以发生加成反响、取代反响和缩聚反响D1 mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反响，消耗3 mol NaOH二、有机合成题1(2015 高考)化合物*是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按以下路线合成：R* ROH； RCHOCH3COORRCHCHCOOR请答复：(1) E中官能团的名称是_。(2) BDF的化学方程式_。(3) *的构造简式_。(4) 对于化合物*，以下说确的是_。A能发生水解反响B不与浓硝酸发生取代反响C能使Br2/CCl4溶液褪色D能发生银镜反响(5) 以下化合物中属于F的同分异构体的是_。AC

4、H2OCH2CH2CHO BCHCHCH2CH2CHOCCH2CHCHCHCHCHCHCHCOOH DCOOCH2CH2CH32.对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过以下方法合成：请按要求填空：1扑热息痛中除肽键外其他的官能团有填写名称。写出扑热息痛与氢氧化钠溶液反响的化学方程式：。2写出的反响类型：。3写出化合物D的构造简式：。4反响、的目的是。5扑热息痛有很多同分异构体，同时符合以下要求的同分异构体有种：() 苯环上有两个对位取代基，一个含氮不含碳，另一个含碳不含氮。() 两个氧原子处于同一官能团中。 例如： 3有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其构造

5、简式为：。按以下图可以合成甲，其中试剂可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。：答复以下问题： 1试剂的名称是；BC的反响类型是；2质谱图显示A的相对分子质量是80.5；A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为2:2:1，则A的构造简式为。 3写出以下反响的化学方程式。DE的反响；C与F的反响。 4E的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的构造简式为。4.，有机玻璃可按以下路线合成：试写出：A、E的构造简式分别为：、。BC、EF的反响

6、类型分别为：、写出以下转化的化学方程式：CD；G+FH。52015 高考“烯炔环异构化反响被?Name Reactions?收录。该反响可高效构筑五元环状化合物：R、R、R表示氢、烷基或芳基合成五元环有机化合物J的路线如下：1A属于炔烃，其构造简式是。2B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的构造简式是。3C、D含有与B一样的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是。4F与试剂a反响生成G的化学方程式是；试剂b是。5M和N均为不饱和醇。M的构造简式是。6N为顺式构造，写出N和H生成I顺式构造的化学方程式：。62016 东城二模丁腈橡胶、合成纤维M、制备古马隆树脂的原料N的合成路

7、线如下：1A中所含官能团的名称是。2B和C的构造简式依次是、。3反响的化学方程式是。 41 mol F完全转化成G所消耗的H2的质量是g。5反响的化学方程式是。6以下说确的是选填字母。A反响是加聚反响 BN的分子式为C9H10CA与2-甲基-1，3-丁二烯互为同系物DH的同分异构体中属于苯的同系物的有8种7烃K的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为1：1：1，则反响的化学方程式是 。7*芳香烃*是一种重要的有机化工原料，它的蒸气密度是同温同压下氢气密度的46倍。研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图局部产物、合成路线、反响条件略去。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO

8、。：苯胺，易被氧化请根据所学知识与此题所给信息答复以下问题：1*的分子式是；2物质G在核磁共振氢谱中能呈现种峰，峰面积之比为；3阿司匹林分子构造中所含官能团的名称是；4写出反响、的反响类型 ，； 5写出反响和的化学方程式：；6 水酸有多种同分异构体，写出符合以下条件的构造简式。属于芳香族化合物，且属于酯类；遇FeCl3溶液显紫色；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。 7请用合成反响流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案不超过4步。例：反响物反响条件反响物反响条件82015 全国高考卷2聚戊二酸丙二醇酯PPG是一种可降的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。P

9、PG的一种合成路线如下：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质答复以下问题：1A的构造简式为。2由B生成C的化学方程式为。3由E和F生成G的反响类型为，G的化学名称为。4由D和H生成PPG的化学方程式为；假设PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为填标号。 a48 b58 c76 d1225D的同分异构体中能同时满足以下条件的共有种不含立体异构；能与饱和NaHCO3溶液反响产生气体既能发生银镜反响，又能发生皂化反响其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6

10、11的是写构造简式；D的所有同分异构体在以下一种表征仪器中显示的信号或数据完全一样，该仪器是填标号。a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪9.2016 全国高考卷一秸秆含多糖类物质的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 答复以下问题： 1以下关于糖类的说确的是_填标号。 a糖类都有甜味，具有H2mOm的通式 b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c用银镜反响不能判断淀粉水解是否完全 d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 2B生成C的反响类型为_。 3D中的官能团名称为_，D生成E的反响类型为_。 4F的化学名称是_，由F生成G的化学

11、方程式为_。 5具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反响生成44 g CO2，W共有_种不含立体异构，其中核磁共振氢谱为三组峰的构造简式为_。 6参照上述合成路线，以反，反2，4己二烯和C2H4为原料无机试剂任选，设计制备对苯二甲酸的合成路线_。一、选择题1C【解析】A项，属于加成反响；B、D两项属于缩聚反响。2AC【解析】选项B所得的卤代产物有多种，且难于别离；选项D所得产物CH3COOH、C2H5OH互溶，也难于别离，且反响为可逆反响，产率不高。3D【解析】2个CH3CH2Br与Na一起反响得到A；C3H7Br有两种同分异构体：1溴丙烷与

12、2溴丙烷，2个2溴丙烷与Na反响得到B；1个CH3CH2Br和1个1溴丙烷与Na反响得到C；无法通过反响得到D。4A【解析】由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2=CH2CH3CHOCH3COOHClCH2COOHHOCH2COOH。故反响类型：氧化氧化取代水解。5B【解析】因为分子式中的n值不为定值，因此高分子材料不为纯洁物，所以A选项错误；由于与碳碳双键、碳碳三键、苯环相连的原子在同一平面，所以单体分了中所有碳原子一定共平面，因此B选项正确；三种单体分别为CH3CH= CH、，都不互为同系物，因此C选项错误；三种单体都既可以使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此D选

13、项错误。6A【解析】解答此类题目，首先要根据高聚物的构造简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断。该高聚物的形成过程属于加聚反响，直接合成该高聚物的物质为：该物质属于酯类，由CH2=CHCH2OH和邻苯二甲酸通过酯化反响生成的，因此该高聚物是由CH2=CHCH2OH和邻苯二甲酸先发生酯化反响，后发生加聚反响生成的。7D【解析】苯酚和乙醛酸中的所有原子完全进入产物中，A对；对羟基扁桃酸氢的环境分别为：羟基氢两种，苯环上的氢两种，CH原子团上的氢一种和羧基氢一种，共六种，即吸收峰6个，B对；对羟基扁桃酸分子中，苯环可以与H2发生加成反响；苯环、羟基、羧基均能发生取代反响

14、，羟基和羧基可以相互酯化，发生缩聚反响；酚可以和醛发生缩聚反响，C正确；羧基和苯环上的羟基可以与NaOH反响，1 mol对羟基扁桃酸可以消耗2 mol NaOH，D错。二、有机合成题1【答案】(1) 醛基(2) CH3COOHCH2OHCH3COOCH2H2O(3)CHCHCOOCH2(4) AC (5) BC【解析】此题考察有机合成。A是CH3CH2OH，B是CH3COOH，C是C6H5CH2Cl，D是C6H5CH2OH，E是C6H5CHO，F是CH3COOCH2C6H5，*是C6H5CH=CHCOOCH2C6H5。【解析】由合成路线图可知A为CH3CH2OH乙醇、B为CH3COOH乙酸、C

15、为C6H5CH2Cl、D为C6H5CH2OH苯甲醇、E为C6H5CHO苯甲醛。1E为苯甲醛，含有官能团为醛基。2B为乙酸，D为苯甲醇，二者发生酯化反响生成酯F。3类比条件可知，醛E和酯F也可发生同类反响得一种不饱和酯*，所以可得*的构造简式。 4从*的构造看，*含有碳碳双键、酯键和苯环构造，酯键可以发生水解反响，苯环上的氢原子可以与浓硝酸发生取代反响，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能发生银镜反响，应选AC。5F的构造为:，以下与F互为同分异构体是B、C两种物质，A、D均与F分子式不一样，均多一个亚甲基CH2原子团。2.1苯环、酚羟基 2取代反响 3 4保护酚羟基不被硝酸氧化 55 3

16、1乙醛 消去反响2ClCH2CH2OH32CH=CHCHO + O2 2CH=CHCOOHCH=CHCOONa+ClCH2CH2OCH=CH2CH=CHCOOCH2CH2OCH=CH2+NaCl4OOCCH=CH24.CH2=CHCH3、(CH3)2C(OH)COOH取代、消去2CH3CH(OH)CH3O22CH3COCH32H2OCH3OH+CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH3+H2O 51CH3CCH2HCHO3碳碳双键、醛基4 NaOH醇溶液5CH3CCCH2OH6【解析】1条件A为炔烃，碳数为3，可确定唯一构造为丙炔：CH3CCH。2B含有C、H、O三种元素且

17、相对分子质量为30，可确定物质中只能有一个C原子和一个O原子，分子式为CH2O，唯一对应物质甲醛，构造简式HCHO。3C、D中含有和B中一样醛基，结合分子式，可知C为苯甲醛，D为乙醛。通过反响条件可知C+DE的反响是信息中所给的羟醛缩合反响。故E中存在的官能团和信息中所给一样，为碳碳双键和醛基。4比对第一个信息和J物质，采用逆推法可确定I构造为：，进一步得到N和H物质分别为CH3CHCHCH2OH和。FGH过程是碳碳双键转化成碳碳三键的过程，故可知FG是加成Br2的反响，GH是消去两个HBr分子的反响，便可确定第4问答案。5由前问可得N物质的构造式为：CH3CHCHCH2OH，MN的反响是加成

18、反响，因为M也为不饱和醇，所以A和B的加成反响破坏的是B分子中碳氧双键，而不是A分子中的碳碳三键，可得M的构造简式为：CH3CCCH2OH6【答案】1碳碳双键2CH2=CH- NC(CH2)43CH2=CH-CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CHCH2Cl41056acd7【解析】由A、B分子式，结合丁腈橡胶的构造简式，可知A为CH2CHCHCH2，B为CH2CH。B电解得到C，C酸化得到HOOC(CH2)4COOH，则C为NC(CH2)4。1，3丁二烯与氯气发生加成反响生成E，E与NaOH发生取代反响生成F，F与氢气发生加成反响得到G，结合G的构造简式可知，E为ClCH2CHCHCH2Cl

19、，F为NCCH2CHCHCH2，D与G发生缩聚反响得到M为。A与烃K发生加成反响生成H，而H的相对分子质量为120，故K的相对分子质量为12054=66，则，则K的分子式为C5H6，结合N的构造可知K为，H为。1A为CH2CHCHCH2，A中所含有官能团的名称是碳碳双键；2B和C的构造简式依次是CH2CH、NC(CH2)4；3反响的化学方程式是：CH2CHCHCH2+Cl2ClCH2CHCHCH2Cl；4F为NCCH2CHCHCH2，碳碳双键、均与氢气发生加成反响生成G，1 mol F完全转化成G所消耗的H2为5 mol，消耗氢气质量是5 mol2=10 g；5反响的化学方程式是：；6a反响是

20、加聚反响，故a正确；b由N的构造可知，N的分子式为C9H8，故b错误；cA与2甲基1，3丁二烯均含有1个碳碳双键，二者互为同系物，故c正确；dH为，H的同分异构体中属于苯的同系物，侧链为正丙基、异丙基，或侧链为甲基、乙基，有邻、间、对3种，或者含有3个甲基，有连、偏、均3种，故共有8种，故d正确；7反响的化学方程式是：。71C7H82 5，1 ：1：1：1：1 3酯基、羧基4氧化反响、复原反响 5678. 【答案】123加成反响；3羟基丙醛或羟基丙醛4b55；c【解析】1烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于7014=5，所以A是环戊烷。2环戊烷与氯气发生取代反响

21、生成B，则B的构造简式为。根据B生成C的反响条件可知该反响是卤代烃的消去反响。3E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F是甲醛，所以E是乙醛。根据信息可知由E和F生成G是醛基的加成反响，G的构造简式为HOCH2CH2CHO，因此G的化学名称为3羟基丙醛。4G与氢气发生加成反响生成H，所以H的构造简式为HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，则D是戊二酸，构造简式为HOOCCH2CH2CH2COOH。根据构造简式可知链节的式量是172，所以假设PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为10000172=58，答案选b。5能与饱和NaHCO3溶液反响产生气体，说明

22、含有羧基；既能发生银镜反响，又能发生皂化反响，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的构造简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是。a质谱仪用于测定相对分子质量；b红外光谱仪是测定分子构造的；d核磁共振仪是测定氢原子种类的；而c元素分析仪是测定元素种类的，因此完全一样的是元素分析仪，答案选c。9. 【答案】1cd 2取代反响酯化反响 3酯基、碳碳双键 消去反响 4己二酸 51

23、2 6【2分】【解析】此题结合有机合成路线考察有机物的命名、有机反响类型、官能团的名称、有机化学方程式的书写、有机合成路线的设计等。1淀粉、纤维素等糖类没有甜味，鼠糖(C6H12O5)n等糖类不符合H2mOm的通式，a项错误；1分子麦芽糖水解生成2分子葡萄糖，b项错误；银镜反响可用来检验醛基，淀粉水解的终产物葡萄糖能发生银镜反响，故能用银镜反响判断淀粉是否发生了水解，但不能判断淀粉是否水解完全，判断淀粉水解是否完全应使用碘单质，c项正确；淀粉、纤维素均属于糖类，且都是天然高分子化合物，d项正确。2B与CH3OH在酸性条件下发生酯化反响取代反响生成酯。3D中含有的官能团为酯基和碳碳双键，D生成E

24、的过程中脱去了H原子，故该反响类型为消去反响。4根据有机物的系统命名法可知，F是己二酸，由F生成G为缩聚反响。5根据信息“0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反响生成44 g CO2”知W中含有2个羧基，再结合题息可知，W是含有两个取代基的芳香族化合物，两个取代基可处于邻、间、对位，两个取代基可分别是COOH、CH2CH2COOH或COOH、或CH2COOH、CH2COOH或CH3和故W共有34=12种，其中核磁共振氢谱为三组峰的构造简式为 。6参照题中合成路线中C+C2H4D的成环反响可知，(反，反)2，4己二烯与C2H4反响生成，在PdC、加热条件下生成，再利用酸性高锰酸钾溶液氧化对二甲苯即可得目标产物对苯二甲酸。z.