大学有机习题

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1、第一章 习 题1.填空题 （）有机化合物分子中碳原子三种杂化轨道类型分别是 、 和 。（）sp2杂化是由一个 轨道和两个 轨道进行杂化；三个sp2杂化轨道的对称轴处在同一个平面上，对称轴间的夹角是 。（）在有机化合物中原子之间主要是通过 键相结合的，共价键的基本类型有 键和 键两种。（）乙烯、氨离子和三氯化铝三种化合物中，属于路易斯碱的是 。（）水、碳酸和苯酚三种化合物按酸性由强到弱排序 。. 什么是有机化合物?有机化合物有哪些一般特性?. 共价键有哪些属性?这些属性对我们认识有机化合物有何意义?4. 某相对分子质量为80的有机化合物，元素组成为：C=45%，H=7. 5%，F=47. 5%，

2、求该化合物的分子式，并写出所有可能的异构体的结构简式（相对原子质量H=1，C =12，F=19）。 . 指出下列化合物所含的官能团名称及所属类别。 (1) CH3Br （2） CH3CH2COCH3 （3） C6H5NO2 （4） （5） 第二章 习 题1选择题 （1） 同时含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物是（ ）。A.2,2,4-三甲基戊烷 B.2,3,4-三甲基戊烷C.2,2,3,3-四甲基戊烷 D.2,2,4,4-四甲基戊烷（2）1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的异构体是（ ）。A.顺式 B.反式 C.a,a-型 D.a,e-型（3）下列化合物同时含有伯、仲、叔氢原子的是（ ）。A.2,

3、2,4,4-四甲基戊烷 B.2,3,4-三甲基戊烷C. 2,2,4-三甲基戊烷 D. 正戊烷（4）2,2,4-三甲基戊烷在光照条件下进行氯代反应，相对含量最高的是（ ）。（5）顺-1-甲基-4-乙基环己烷的构象中最稳定的是（ ）。（6）化合物的正确命名是（ ）。 A.2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷 B.2,3-二甲基-4-异丁基庚烷 C.2,3,5-三甲基-4丙基庚烷 D.3,5,6-三甲基-4-丙基庚烷（7）将丁烷的四种典型构象式按能量由高到低的次序排列（ ）。 A. B.C. D.（8） 下列化合物按沸点由高到低排序正确的是（ ）。 3,3-二甲基戊烷 2-甲基庚烷 正庚烷 正戊烷 2-甲

4、基己烷 A. B.C. D.（9）下列化合物在光照下与氯气反应，生成一氯代物只有一种的是（）。. 新己烷. 新戊烷. 异戊烷. 正戊烷（10）不同杂化类型碳原子电负性由强到弱的顺序是（）。. sp3 sp2 sp. sp2 sp sp3. sp2 sp3 sp . sp sp2 sp32填空题（1）按系统命名法，化合物的名称是 。（2）相对分子质量为86且有四种一溴代物的烷烃结构式为 。（3）异丙基环己烷的结构式为 。（4）相对分子质量为114，且分子内同时含有伯、仲、叔、季碳原子的烷烃的结构式为 。（5）甲基环戊烷与Br2 在光照条件下发生反应，主要产物是 。（6）用Newman投影式画出C

5、H3CH2CH2CH2CH3的优势构象 。（7）烷烃在光照条件下与溴反应是属于 反应历程。（8）将化合物 的Newman投影式改为透视式 。 （9） 按系统命名法，化合物 的名称是 。（10）写出1-甲基二环2.2.2辛烷的结构式 。（11）写出螺2.5辛烷的结构式 。（12）化合物 的名称是 。（13）写出2,2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷的结构式 。（14）环己烷碳原子的杂化状态和C-C键键角分别是 和 。（15） 反-1,3-二甲基环戊烷的结构式是（ ）。（16）甲基碳正离子是 杂化，该离子有 个杂化轨道和 个轨道。3写出下列反应的主产物。 4. 用化学方法鉴别下列各组化合物。（1

6、）丙烷和环丙烷 （2） 环戊烷和甲基环丙烷 5. 化合物A、B、C分子式均为C5H12， 氯代时A只有一种一氯代产物；B有三种一氯代产物；C有四种一氯代物。试写出A、B、C的结构式。6. 有A、B、C、D四种互为同分异构体的烷烃，A含有一个1碳原子，一个3碳原子及四个2碳原子；B是个无张力环；C含有1、2、3碳原子各两个；D是只有一个乙基侧链的环。试写出A、B、C、D的可能结构式并用系统命名法命名之。第三章 习 题1、选择题（1）如果要把2-丁炔还原成2-丁烯，应该选用的催化剂是（ ）。A. Pt B. Ni C. Pd D. Lindlar催化剂（2）下列化合物中的碳氢键，酸性最强的是（ ）

7、。A. 乙烯 B. 乙炔 C. 1,3-丁二烯 D. 乙烷（3）下列化合物不能使Br2/CCl4的溶液褪色的是（ ）。（4）不能用来鉴别正己烷和1-己烯的试剂是（ ）。A. 浓硫酸 B. KMnO4/H+ C. Cl2/光照D. Br2/CCl4（5）下列碳正离子最稳定的是（ ）。（6）除去环己烷中少量的环己烯，可以选用（ ）。A. 冷浓硫酸 B. 无水氯化钙 C. 水 D. 无水乙醇（7）下列化合物不能够和KMnO4/H+溶液作用的是（ ）。A. 1-丁烯 B. 正丁烷 C. 1-丁炔 D. 1,3-丁二烯（8）下列基团的吸电子诱导效应最强的是（ ）。A. F B. Cl C. Br D.

8、I（9）下列化合物中同时具有碳原子三种杂化类型的是（ ）。A. 3-甲基-1-丁炔 B. 1-甲基环己烯 C. 1-戊烯-4-炔 D. 异戊二烯（10）下列自由基稳定性最高的是（ ）。（11）下列化合物经高锰酸钾酸性溶液或经臭氧氧化后还原水解得到相同产物的是（ ）。（12）下列哪个化合物中的取代基与苯环形成p-共轭体系（ ）。A. 氯苯 B. 氯化苄 C. 苯甲酸 D. 苯磺酸（13）下列化合物名称中，不符合系统命名规则的是（ ）。A. 2-甲基-1-丁烯B. 2-甲基-2-丁烯 C. 3-甲基-1-丁烯 D. 3-甲基-2-丁烯A. p-共轭和-p超共轭 B. -共轭和-p超共轭C. p-共

9、轭和-超共轭 D. -共轭和-超共轭（15）根据次序规则，下列基团先后顺序正确的是（ ）。2、填空题（1）异戊二烯的结构式是 ； （2）（Z）-3-甲基-4-氯-3-己烯的构型式是 ；（3）4-甲基-3-戊烯-1-炔的的结构式是 ；（4）（2E,4E）-2,4-己二烯的构型式是 ；（5）反-4,4-二甲基-2-戊烯的构型式是 ；（6）（CH3CH2）2C=CH2的名称是 ；（11）反-2-丁烯的稳定性比顺-2-丁烯 ；烯烃的亲电加成速度比炔烃 。（12）1,3-丁二烯和溴化氢的反应机理是 ；在过氧化物存在下，丙烯和溴化氢的加成反应机理是 。（13）苯酚分子中存在的共轭类型包括 ；CH3-CH2

10、=CH-CH=CH-CH2+存在的共轭效应包括 。（14）某烯烃经臭氧氧化并与锌粉和水反应后只得到（CH3）2C=O，该烯烃的构造式 。（15）化合物CH2=CH-CH2-CCH所包含的碳原子的杂化状态是 。这些不同杂化状态碳的电负性顺序是 。3、完成下列反应方程式 4、鉴别与分离下列各组化合物（1）如何鉴别环己烷、环己烯和正丙基环丙烷？（2）如何鉴别正戊烷、乙基环丙烷、1-戊烯和1-戊炔？（3）如何除去环己烷中少量的环己烯？（4）如何除去乙烷中的少量乙炔？5由丙烯合成下列化合物（1）1-溴丙烷（2）2-溴丙烷（3）3-溴丙烯（4）2-丙醇（5）1-溴-2-丙醇（6）1,2,3-三溴丙烷6由丙

11、炔合成下列化合物（1） 1-溴丙烷（2）1-溴-2-丙醇（3）2,2-二溴丙烷（4）丙酮7由1,3-丁二烯合成下列化合物8有A、B两种化合物其分子式都是C6H12，A经臭氧化并与锌和水反应后得到乙醛 、丁酮，B经KMnO4氧化只得丙酸，试写出A、B的结构式。9有三个化合物A、B、C分子式均为 C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与硝酸银的氨溶液反应产生灰白色沉淀，而B、C没有。A、B经催化氢化都生成正戊烷，而C只吸收1摩尔氢气，生成C5H10的化合物。B与热的高锰酸钾反应，得到乙酸和丙酸，C与臭氧反应得到戊二醛（OHCCH2CH2CH2CHO），试推出A、B、C的可能结构式。10化合物

12、A、B的分子式均为C6H12，A与KMnO4和溴的四氯化碳溶液均不发生反应；B经臭氧氧化和还原水解后只生成一种产物C（C3H6O），B与溴的四氯化碳溶液反应只生成一种化合物D（C6H12Br2）；A、B、C、D均是对称的分子，请写出A、B、C、D可能的结构式。第四章 习 题1选择题（将正确答案的题号填在后面的括号内）（1）下列基团属于邻、对位定位基的是（ ）A. -COOHB. -NO2 C. -CN D. -OCH3（2）下列化合物不能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸的是（ ）A. 甲苯 B. 叔丁苯 C. 乙苯 D. 异丙苯（3）下列化合物发生硝化反应时最容易的是（ ）（4）用化学方法区别苯、苯

13、乙烯和甲苯三种物质，正确的一组试剂是（ ）A. 硝酸银氨溶液和溴水B. 硝酸银氨溶液和酸性高锰酸钾C. 高锰酸钾和溴水D. 浓硝酸和浓硫酸（5）下列化合物不能发生烷基化反应的是（ ）A. 苯 B. 甲苯 C. 硝基苯 D. 氯苯（6）下列化合物与苯发生Fridel-Crafts反应时，可以得到重排产物的是（ ）A. 氯甲烷 B. 氯乙烷 C. 1-氯丙烷 D. 丙酰氯（7）根据休克尔规则，下列化合物具有芳香性的是（ ）（8）邻二甲苯发生一元硝化反应时，可以得到（ ）种硝基化产物。A. 1 B. 2 C. 3D. 4（9）苯的硝化反应历程属于（ ）A. 亲电加成反应B. 自由基取代反应C. 自由

14、基加成反应D. 亲电取代反应（10）下列基团哪个可以使苯环钝化？（ ）A. -NO2 B. -OCH3 C. -CH3D. -NH2（11）用系统命名法命名化合物，正确的名称是（ ）.A1-甲基-3-磺酸基-4-硝基苯B. 1-硝基-2-磺酸基-4-甲基苯C. 5-甲基-2-硝基苯磺酸D. 3-甲基-6-硝基苯磺酸（12）化合物的名称为（ ）。A1,5-二甲基萘B. 2,6-二甲基萘C. 3,7-二甲基萘D. 对二甲基萘（13）苯环上同时连有羟基、氨基、磺酸基和甲基时，根据系统命名法该化合物的母体名称是（ ）。A. 苯酚 B. 苯胺 C. 苯磺酸 D. 甲苯（14）某烃的分子式为 ，不能使溴水

15、褪色，但能使酸性高锰酸钾褪色，分子结构中只含有一个烷基，则烷基的结构有几种（ ）。A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种2.判断正误（在正确的题号后打“”，错误的打“”）（1）-Cl属于邻对位定位基，它可使苯环活化。（ ）（2）因为硝基属于间位定位基，因此硝基苯发生二次硝化反应时，只能得到间二硝基苯这一种产物。（ ）（3）1,3,5-辛三烯分子中电子数为6个，符合休克尔规则，因此具有芳香性。 （ ）（4）苯与1-氯丙烷发生烷基化反应得到的主要产物是异丙苯。（ ）（5）甲基属于邻对位定位基，因此甲苯发生硝化反应时只能得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯这两种产物。（ ）（6）用系统命名法命名化合物

16、，其名称为2,8-二甲基萘。 （ ）（7）的名称为5-甲基萘磺酸。 （ ）（8）的名称是乙烯基苯。 （ ）（9）的名称是己基苯 （ ）（10）用系统命名法命名化合物，其正确的名称为1,2-二苯基乙烯。（ ）3.填空题（1）甲基属于 定位基，在 作用下将其氧化成 ，从而实现基团定位性能的转变。（2）物质不易被 ，也不易发生 ，但容易发生 的特性，称为物质的芳香性。（3）分子是具有平面环状的 ，其大键中电子数符合 的，才具有芳香性。（4）萘在发生磺化反应时，在较低的温度下，主要得到 ，当温度升高到160以上时，其主要产物是 。（5）苯发生一元取代的产物只有 种，而萘发生一元取代的产物有 种。（6）

17、与苯相比，萘 发生亲电取代反应。（填“易”或“难”）（7）苯的磺化反应是 ，因此可利用这个性质对苯进行分离提纯。（8）在芳香烃的烷基化反应中，若卤代烷的烷基 个碳原子及其以上的直链烷基，其主要产物是重排产物。（9）若要用Fridel-Crafts反应制备正丙苯，则先需要用 反应得到酮，然后再经 得到正丙苯。（10）对于一元取代苯，若有-H存在，无论侧链长短，在过量强氧化剂作用下，其最终氧化产物是 。（11）的名称是 ，而的名称为 。（12）2-萘磺酸的结构式为 。（1）在亲电取代反应中，苯环上的乙酰基是 定位基，甲氧基是 定位基。4.完成下列反应5.以苯或甲苯为原料合成下列化合物6.比较下列化

18、合物发生亲电取代反应的难易。7.化合物A的分子式为C9H14，A被酸性高锰酸钾氧化后得到一分子式为C8H6O2的二元酸B，A发生硝化时，其一元硝化产物只可能有两种，写出A、B的结构式。8.某化合物的分子式为C11H16，在酸性高锰酸钾作用下可得到分子式为C11H14O2的酸性物质，该物质发生硝化反应时，可以得到四种一元硝化产物，推测该物质的结构式，并写出有关反应式。9.化合物A的分子式为C9H10，A可以使高锰酸钾溶液褪色并得到苯甲酸，写出A所有可能的结构式。第五章 习 题1选择题A. 对映体 B. 非对映体 C. 构造异构体 D. 同一化合物A. 2个 B. 4个 C. 6个 D. 8个A.

19、 2R,3S B. 2S,3S C. 2R,3R D. 2S,3R（4）（2R,3S）-酒石酸的Fischer投影式是（ ）。（5）下列化合物中，是手性化合物的是（ ）。（6）下列化合物中，不是手性化合物的是（ ）。A. 3Z,6R B. 3Z,6S C. 3E,6R D. 3E,6S（8）下列化合物中存在对映异构体的是（ ）。2填空题（1）11.308g的蔗糖溶解在40mL水中，在20时用10cm长的盛液管测得其旋光度为+18.8。该蔗糖的比旋光度是 ；若此溶液改用20cm长的盛液管测量时，其旋光度为 ，取10mL上述溶液稀释到20mL，再用10cm长的盛液管测量时，其旋光度为 。（2）判断

20、一个分子是不是手性分子的标准是 ；只具有一个手性碳的分子 手性分子，含有两个或两个以上手性碳的分子 手性分子。手性分子一定具有手性碳的说法正确吗？ （3）对映异构体的比旋光度大小 ，旋光方向 ，熔点值 ；非对应异构体的比旋光度大小 ；外消旋体的比旋光度大小为 ，外消旋体可以 为等量的左旋体和右旋体；内消旋体的比旋光度大小为 ，内消旋体 为等量的左旋体和右旋体。（4）S-2-丁醇用D、L标记法标记时，其构型是 型；R-乳酸的Fischer投影式是 ；R-2-丁醇的Fischer投影式是 。（2Z,5R）-4-溴-2-己烯的结构式 。3化合物A的分子式为C6H10有光学活性，A与Ag（NH3）2O

21、H溶液作用有沉淀产生，A与林德拉（Lindlar）催化剂作用得到化合物B，B有光学活性，B经过催化氢化得化合物C，C无光学活性，推测A、B、C的结构式。4开链化合物A和B的分子式都是C7H14。它们都具有旋光性，且旋光方向相同。分别催化加氢后得到C，C也有旋光性。试推测A、B、C的结构式。5化合物A的分子式为C5H8，有光学活性，催化氢化产生B，B的分子式是C5H10，无光学活性，同时不能拆分。化合物C的分子式为C6H10，有光学活性，C不含三键，催化氢化产生D，D的分子式是C6H14，无光学活性，同时不能拆分，推测A、B、C、D的结构式。第六章 习 题1选择题（1）下列化合物和硝酸银的醇溶液

22、发生反应速度最快的是（ ）。A. 氯乙烯 B. 氯乙烷 C.苄氯 D. 2-氯丙烷 （2）下列化合物按SN1反应速度最快的是（ ），最慢的是（ ）。A. 氯甲烷 B. 2-甲基-2-氯丙烷 C. 2-氯丙烷 D. 1-氯丙烷（3）SN2反应是（ ）。 A. 单分子亲电取代 B. 双分子亲电取代C. 单分子亲核取代 D. 双分子亲核取代（4）鉴别氯苯和1-氯丁烷可采用的试剂为（ ）。A. 硝酸银的醇溶液 B. 银氨溶液 C. 溴水 D. 氢氧化钠（5）下列化合物与AgNO3的醇溶液反应活性最大的是（ ）。A. C6H5-CH2Br B. C6H5-CH2CH2 BrC. C6H5- Br D.

23、CH3CH2 Br（6）下列化合物按SN2历程进行反应，速率最快的是（ ），最慢的是（ ）。A. 氯甲烷 B. 氯乙烷 C. 2-氯丙烷 D. 2-甲基-2-氯丙烷（7） E2反应是（ ）。 A.单分子亲核取代反应B.双分子亲核取代反应 C.单分子消除反应D.双分子消除反应（8）下列化合物中具有旋光性的是（ ）。（9）下列化合物和硝酸银的醇溶液发生反应速度最快的是（ ）。A .CH2=CH-Cl B. CH2=CH-CH2Cl C.CH3CH2Cl D. CH3Cl（10）下列对SN1反应的描述正确的是（ ）。 A. 叔卤代烷比伯卤代烷反应速率快 B. 反应中构型一定转化C. 反应是一步完成的

24、 D. 是双分子亲核取代（11）下列化合物在碱性水溶液中，最容易按单分子取代反应历程水解生成醇的是（ ）。A 伯卤代烃 B仲卤代烃 C 叔卤代烃 D芳香性卤代烃 (12) 不与Grignard试剂反应的是（ ）。 A四氢呋喃 B. 乙炔 C. 水 D. 二氧化碳2填空题（1）CH2CHBrCH3、CH3CHClCH3、CH3CHICH3三种物质与AgNO3的醇溶液反应时，生成AgX沉淀的先后次序为 。（2）CH3CH = CHBr、CH2 = CHCH2CH2Br、CH2 = CHCH2Br三种物质进行SN1反应时由易到难的次序为 ；三种物质进行亲电加成反应时由易到难的次序为 。（3）、 三种

25、物质进行E1反应时由易到难的次序为 ；反应后主要产物的结构式分别为 、 、 。（4） 、三种物质进行SN2反应时由易到难的次序为 。（5）2-溴戊烷进行E2反应时其主要产物的立体化学过程为 ；主产物的名称为 。（6）的名称为 。（7）的名称为 。的名称是 。（9）S-2-溴戊烷在氢氧化钠水溶液中水解，发生构型转化，产物的名称是 ；此反应主要是按 反应历程进行的。（10）分别在碱性条件下发生水解，主要的亲核取代反应历程前者是 ，后者是 。3. 完成下列反应，写出主要产物或反应条件。（1）（2） （3）（4）（5）（6） （7） （8） （9）（10）4. 用化学方法鉴别下列各组化合物：（1） （

26、2）5. 用指定原料合成下列化合物（无机试剂可以任选）（1） （2） （3） 6. 具有旋光性的烯烃A组成为C6H12，加氢后生成相应的饱和烃B。A与HBr反应后生成具有旋光性的C，请写出A、B、C的结构及各步反应式。7. 分子式为C3H7Br的化合物A，与氢氧化钾的醇溶液共热得到主产物B；B与HBr作用得到的主产物是A的异构体C，请写出A、B、C的结构及各步反应式。8. 化合物A与Br2反应生成二溴衍生物B，B与氢氧化钠的醇溶液加热生成C（C5H6），C可与乙烯反应生成化合物D（C7H10），将C催化加氢得到环戊烷，请写出A、B、C、D的结构式。第七章 习 题1 选择题 （2）下列化合物不能

27、用无水氯化钙干燥的是（ ）。 A. 1-溴丁烷 B. 2-甲基-2-丁醇 C. 正丁醚 D. 环己烯（3）格氏试剂与（ ）反应，水解后得到伯醇。 A. 乙醛 B. 环氧乙烷 C. 乙酸乙酯 D. 溴乙烷（4）下列化合物与FeCl3发生显色反应的是（ ）。 （5）2,3-丁二醇与下列试剂（ ）反应得CH3CHO。 （6） 3-戊烯酸被四氢化铝锂还原时得到的主要产物为（ ）。 A. 3-甲基-4-羟基苯甲酸 B. 2-甲基-4-羧基苯酚 C. 2-羟基-5-羧基甲苯 D. 对羟基间甲苯酚（8） S-2-丁醇的相对构型式是（ ）。 的名称是（ ）。 A. 2-甲基-4-羟甲基-5-己烯 B. 5-甲

28、基-3-羟甲基-1-己烯 C. 2-异丁基-3-丁烯-1-醇 D. 3-异丁基-1-丁烯-4-醇（10） 的名称是（ ）。 A. 2-甲基-1-萘酚 B. 8-甲基-1-萘酚 C. 8-羟基-1- 甲基萘 D. 2-羟基-1-甲基萘 2 填空题（1） 下列化合物的沸点从高到低的排列顺序是 。 A. 正丙基氯 B. 乙醚 C. 正丁醇 D.仲丁醇 E. 异丁醇 （2） 下列化合物酸性由强到弱的顺序是 。（3） 将下列化合物按酸性增强的次序排列。 。（4） 不同结构的醇与金属钠反应的活泼次序是 。（5） 下列化合物和Lucas试剂反应出现混浊的快慢顺序是 。（6）下列化合物被氧化的难易程度是 。

29、（7）环氧乙烷与苯基溴化镁作用，经酸性水生成的醇的结构为 。（8） 用 可以除去溴乙烷中含有的少量乙醚。 （9）仲丁醇的蒸汽通过热的铜丝网得到的产物是 。（10）检验乙醚中是否有过氧化物存在，应选用 。 （11）鉴别伯、仲、叔可以用 试剂。 （12） 反-4-乙基-1-环己醇的结构式是 。（13）4-乙烯基苯酚的结构式是 。 （14）苄基烯丙基醚的结构式是 。 3完成下列反应 4由指定原料合成指定的化合物（无机试剂任选）（1）环己醇 1,2-环己二醇（2）1-丙醇 丙炔（3）甲苯 3-苯基-1-丙醇（4）丙烯 三硝酸甘油酯（1）画出其异戊二烯单位（2）它可能存在的旋光异构体的数目（3）画出它的

30、最稳定构象6 化合物A的分子式为C4H9Br，与NaOH水溶液共热生成B，B能与浓H2SO4共热生成C，C氧化后得到丙酮和甲醛，请推测A、B、C的结构式，并写出各步反应。7 芳香族化合物A的分子式为C7H8O，不与金属钠反应，与浓HI作用生成B与C两种产物；B能溶于氢氧化钠溶液，与FeCl3作用生成蓝紫色；C能与硝酸银的醇溶液反应得到黄色AgI沉淀，请推判A、B、C的结构，并写出各步反应。8 化合物A的分子式为C5H12O，能与金属钠作用放出氢气；A与浓H2SO4共热得B（C5H10），B用冷的碱性KMnO4溶液处理得到C，C与高碘酸作用得到丙酮和乙醛，请推测A、B、C的结构，并写出各步反应。

31、第八章 习 题1. 选择题（1） 下列化合物不与NaHSO3起反应的是（ ）。 A. 乙醛 B. 苯甲醛 C. 2-丁酮 D. 苯丁酮（2） 醛、酮的羰基与HCN反应，其反应历程是（ ）。A. 自由基取代 B. 亲核加成 C. 亲电加成 D. 亲核取代（3） 下列化合物能发生羟醛缩合反应的是（ ）。（4） 使C6H5COCH2CH2CH3还原成C6H5CH2CH2CH2CH3的还原剂是（ ）。（5） 下列化合物中能起碘仿反应的是（ ）。A. 乙醇 B. 3-戊酮 C. -甲基丙醛 D. 苯甲醛（6） 下列化合物中与NaHSO3加成反应活性最高的是（ ）。（7） 醛、酮与肼类（H2NNH2等）缩

32、合的产物称（ ）。A. 羟基腈 B. 醛（或酮）肟 C. 羟胺 D. 腙（8） 2-丁酮不能与下列哪个试剂反应? （ ） A. 冷KMnO4溶液 B. HCN C. NaOH + I2 D. LiAlH4 （9） 下列化合物中属于半缩醛的化合物是（ ）。（10） 醇与醛加成常用的催化剂是（ ）。A. 浓碱 B. 稀碱 C. 干燥HCl D. 浓H2SO4 （11） 既能与Cl2发生加成反应，又能与亲核试剂发生反应的化合物是（ ）。（12）下列化合物不发生碘仿反应的是（ ）。 （13） 下列哪个试剂能将CH3CH（OH）CH2CHO氧化成CH3CH（OH）CH2COOH（ ） A. 浓HNO3

33、B. 斐林试剂 C. 酸性 KMnO4溶液 D. 酸性 K2Cr2O7溶液（14） 下列化合物中能与斐林试剂反应，但无碘仿反应的是（ ）。 （15） 下列哪个反应可以延长碳链？ （ ）A. Cannizzaro 反应 B. Clemmensen反应 C. 碘仿反应 D. 羟醛缩合2填空题（1）下列化合物和HCN反应速率由快到慢的顺序是 。 （2） 下列化合物与NaHSO3加成反应的活性顺序是 。（3） 羟醛缩合反应的常用催化剂是 。（4）鉴别芳香醛通常用 试剂。（5）完成转化的Wolff-Kishner反应条件是 ； 黄鸣龙改进的反应条件是 。（6）2-甲基-4-乙基-3-己酮的结构式是 。

34、（7） 水合三氯乙醛的结构式是 。（8） 乙醛-2,4-二硝基苯腙的结构式是 。（9）肉桂醛的结构式是 ，4-甲氧基苯乙酮的结构式是 。的系统命名是 。3用反应式表示环己酮在下列条件下的反应。（1） 饱和NaHSO3;（2） 乙二醇/干HCl；（3）Zn-Hg/ HCl;（4） 氨基脲。4完成下列反应 5由指定原料合成指定的化合物（无机试剂任选）（1）乙烯 -羟基丙酸（2）丙烯醛 2,3-二羟基丙醛（3）苯 间硝基乙苯（4）1-丙醇 1-丁醇6 有一分子式为C6H12O的化合物A，与氨基脲反应，得到B,但与NaHSO3不生成加成物。A催化氢化得到C,C与浓硫酸加热得到D，D与O3反应后用Zn+

35、H2O处理，得到化合物E和F，二者具有相同的分子式C3H6O，E能与吐伦试剂反应，写出A、B、C、D、E、F的结构式及反应方程式。7 有化合物A、B、C，分子式均为C4H8O；A、B可以和氨基脲反应生成沉淀而C不能；B可以与斐林试剂反应而A、C不能；A、C能发生碘仿反应而B不能；写出A、B、C的结构式。8化合物A的分子式为C5H12O，有旋光性，A与KMnO4反应生成B，分子式为C5H10O，没有旋光性，B与CH2CH2CH2MgBr作用后，水解成C，C能拆分出两个对映体，试推断出A、B、C的结构式，并写出C的对映体。第九章 习 题1、选择题（1）化合物的系统命名是（ ）。A. 3-羟基-4-

36、羧基异丙苯 B. 2-羧基-5-异丙基苯酚C. 4-异丙基-2-羟基苯甲酸 D. 1-异丙基-3-羟基-4-羧基苯（2）下列化合物中，酸性最强的是（ ）。（3）下列基团连接在苯甲酸羧基的对位上，可以使羧基酸性增强的是（ ）。A. Cl B. OH C. OCH3 D. CH3（4）下列化合物不是饱和脂肪酸的是（ ）。A. 柠檬酸 B. 醋酸 C. 巴豆酸 D. 琥珀酸（5）下列化合物中，酸性最强的是（ ）。A. B. C. D. （6）下列化合物中，沸点由高到低的顺序是（ ）。苯甲醇 苯甲酸 甲苯 苯甲醚A. B. C. D. （7）下列化合物水解速率最快的是（ ）。（A） CH3COCl （

37、B） (CH3CO)2O （C） CH3COOCH3 （D） CH3CONH2（8）丁酸与下列哪种试剂反应不能得到丁酰氯（ ）。A. SOCl2 B. PCl3 C. PCl5 D. C2H5Cl（9） 下列哪种实验现象说明乙酰乙酸乙酯存在烯醇式结构（ ）。A. 可被酸分解 B. 可与苯肼反应 C. 可与HCN发生加成反应 D. 与FeCl3显紫红色（10）下列哪种物质不能被酸性KMnO4氧化（ ）。A. 蚁酸 B. 醋酸 C. 草酸 D. 乳酸（11）某羧酸衍生物A，分子式为C6H12O2，已知有如下转化关系：又知D不与Na2CO3溶液反应，C和D都不能发生银镜反应，则A的结构有几种（ ）。

38、A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种2、填空题（1）丙酰乙酸异丙酯的结构式是 。（2）相对分子质量为60的某酸性化合物，其实验式为CH2O，结构式为 。（3）的名称是 。（4）的名称是 。（5） 的名称是 。（6） 的名称是 。（7）苯甲酸环己醇酯的结构式是 。（8）（Z）-2-甲氧基-3-戊烯酸的结构式是 。（9）可用 将苯酚中混有的少量苯甲酸除去。（10）写出的烯醇式结构 。3、完成下列反应方程式 4、鉴别与分离下列各组化合物（1）如何鉴别水杨酸、乳酸和丁酸（2）如何鉴别甲酸、乙酸、乙醛、丙酮（3）分离苯酚、苯甲酸、苯甲醇。5、由2-溴丙烷制备2-甲基丙酸异丙酯（写出每一步反应方

39、程式和主要反应条件，无机试剂任选）6、由CH3CHO制备（写出每一步反应方程式和主要反应条件，无机试剂任选）7、由丙二酸二乙酯合成下列化合物：（1） 3-甲基丁酸 （2） 辛二酸8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：（1） 2,4-戊二酮 （2） 丁酸9、化合物A、B、C的分子式都是C3H6O2,只有A能与碳酸钠作用放出CO2。B和C可在NaOH溶液中水解。B的水解产物之一能起碘仿反应。推测A、B、C的结构式。10、化合物A（C4H8O3）可以与Na2CO3水溶液反应，放出CO2。A受热后生成化合物B（C4H6O2），B可以使Br2-CCl4溶液褪色。A被KMnO4氧化生成C（C4H6O3）。C受

40、热后放出CO2气体，生成D（C3H6O）。D可以发生碘仿反应。根据以上实验事实推测AD的结构。第十章 习 题1选择题（1）甲胺和苯胺中的氮原子所采取的杂化方式是（ ）A均为sp3 B. 均为sp2 C. 前者sp3，后者sp2 D. 前者sp2，后者sp3（2）下列化合物碱性最强的是（ ）；碱性最弱的是（ ）A（CH3CH2CH2）2NH B. CH3CH2CH2NH2 C. NH3 D.（CH3CH2CH2）3NA. 伯醇和伯胺 B. 仲醇和伯胺 C. 伯醇和仲胺 D. 仲醇和仲胺（4）下列化合物沸点最高的是（ ）A.（CH3）3N B. NH3 C. CH3CH2NHCH3 D. CH3C

41、H2CH2NH2（5）下列化合物碱性最强的是（ ）；碱性最弱的是（ ）（6）下列哪个化合物中的取代基与苯环形成了p-共轭体系（ ）A. 苯甲醛 B. 苯胺 C. 苯乙酮 D. 乙苯（7）下列试剂能够鉴别伯、仲、叔胺的是（ ）（8）下列化合物碱性最强的是（ ）；碱性最弱的是（ ）（11）下列化合物名称错误的是（ ）。A. 甲基苯基酮 B. 丁酮二酸酐 C. 1-氯-3-丁烯 D. 异丁胺(12) 下列基团连接在苯胺氨基的对位上，可以使氨基碱性减弱的是（ ）。2填空题（1）甲乙异丙胺的结构式是 ；（2）溴化三甲基苄基铵的结构式是 ；（3）甲基膦酸乙酯的结构式是 ； （4）乙酰苯胺的结构式是 ；（5

42、）胆碱的结构式是 ； （6）对氨基苯磺酰胺的结构式是 ；（11）下列化合物的碱性由强到弱的顺序是 。（12）下列化合物碱性由强到弱的顺序是 。苯胺 对氯苯胺 对甲氧基苯胺 对甲基苯胺 对硝基苯胺（13）下列化合物沸点由高到低的顺序是 。丙胺 丙腈 丙醇 甲乙醚 甲乙胺 3完成下列反应方程式：4鉴别与分离下列各组化合物（1）如何用化学方法鉴别邻甲基苯胺、N-甲基苯胺和N,N-二甲基苯胺？（2）如何用化学方法鉴别苯胺、环己基胺和苯甲基氯？（3）如何分离苯胺、苯酚、苯甲酸和硝基苯的混合物？5以苯或甲苯为原料及必要的试剂，合成下列化合物6有两个手性碳原子的化合物A（C4H11NO），在室温下与亚硝酸和

43、盐酸反应生成B（C4H10O2）并放出氮气。B与浓硫酸共热生成C（C4H6）。C与臭氧反应并在锌粉存在下水解，生成乙二醛和甲醛。试推测A、B、C的结构式。7化合物A 的分子式为C6H13N, 不能与Br2-CCl4溶液起颜色反应，能溶于HCl溶液，并可与HNO2反应放出氮气，生成分子式为C6H12O的B。B与H2SO4共热，得到的产物分子式为C6H10的C。C 能使KMnO4溶液褪色，并得到氧化产物D。D和NaOI作用，生成碘仿及戊二酸，试推测A、B、C、D的可能的结构式。8有一芳香族化合物A（C7H7NO2），用铁和盐酸还原时生成B（C7H9N），B与亚硝酸钠和盐酸在低温（05）发生反应生成

44、C（C7H7N2Cl），C的稀盐酸溶液同氰化亚铜加热时生成化合物D（C8H7N），D用稀盐酸完全水解生成E（C8H8O2），E同高锰酸钾的酸性溶液作用生成化合物F，加热F生成酸酐G（C8H4O3），试推测A、B、C、D、E、F的的结构式。9.分子式为 的有机物中，其分子结构有一个苯环，两个相间的侧链，试写出4种同分异构体A、B、C、D的结构,具体要求: A既有酸性，又有碱性；B只有酸性；C只有碱性；D呈中性。第十一章 习 题1、选择题（1） 室温条件下除去苯中少量噻吩的最佳方法是（ ）。A. 蒸馏 B. 分馏 C. 过滤 D. 浓硫酸洗涤（2） 尼古丁经酸性KMnO4氧化，得到的主要产物是（

45、）。A. B. C. D. （3） 下列四种化合物中，碱性最强的是（ ）。A. 四氢吡咯 B. 吡咯 C. 甲胺 D. 吡啶（4） 下列四种化合物中，不具有芳香性的是（ ）。A. 吡咯 B. 呋喃 C. 吡喃 D. 噻吩（5） 下列哪种化合物比苯更难发生亲电取代反应（ ）。A. 吡咯 B. 呋喃 C. 吡啶 D. 噻吩2、填空题（1）化合物的系统命名是 。（2）4-氨基-3-吲哚乙酸乙酯的结构式是 。（3）的系统命名是 。（4）系统命名为N-甲基-a-吡咯甲酸的化合物结构式是 。（5）2,4,6-三羟基嘧啶化合物结构式是 。（6）8-羟基喹啉化合物结构式是 。（7）的系统命名是 。（8）的系统

46、命名是 。（9）的系统命名是 。（10）的互变异构体是 。（11）的互变异构体是 。（12）六氢吡啶的结构式 。（13）咪唑共轭p电子的数目是 。（14）噻唑共轭p电子的数目是 。（15）吡啶能否发生傅-克烷基化反应 。（填写“能”或“不能”）3、完成下列反应方程式（1）（2）（3）（4） （5）（6） （7） （8） （9） （10）4、鉴别与分离下列各组化合物（1）除去甲苯中混有的少量吡啶（2）除去吡啶中混有的少量六氢吡啶（3）鉴别吡啶和a-甲基吡啶5、完成下列转变（1）（2）6、某杂环化合物C6H6OS能生成肟，但不能发生银镜反应，它与Br2和NaOH反应生成2-噻吩甲酸。试推测其结构。

47、第十二章 习 题1、填空（1）油脂甲的皂化值是200，油脂乙的皂化值是100，这两种油脂中平均相对分子量较大的油脂是 。（2）脑磷脂彻底水解后，生成物有 、 、 和甘油。（3）油脂的不饱和程度越高，该油脂的碘值 （填“大”或“小”）。 （4）蜡类是 与 所组成的酯。（5）油脂的品质越差，该油脂的酸值 ；油脂的皂化值越高，该油脂的相对平均分子质量 。（填“越高”或“越低”）2、解释下列名词（1）皂化值 （2）酸败 （3）碘值 （4）干性作用3、写出下列化合物结构（1）硬脂酸 （2）软脂酸 （3）油酸 （4）亚油酸 （5）亚麻酸（6）甘油硬脂酸（7）十二烷基苯磺酸钠 （8）磷脂酸（9）胆甾醇4、用

48、化学方法鉴别下列各组化合物：（1）三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯（2）卵磷脂和脑磷脂5、油脂酸败的原因？如何防止油脂酸败的发生？6、什么是表面活性剂？表面活性剂的分子结构有何特点？第十三章 习 题1选择题（1）下列各组糖中，与苯肼作用生成不同构型糖脎的是（ ）。A. D-葡萄糖与D-果糖 B. D-葡萄糖与D-半乳糖 C. D-甘露糖与D-果糖 D. D-葡萄糖与D-甘露糖(2) 下列糖的构象中，最稳定的是（ ）。(3)下列糖中与D-半乳糖互为差向异构体的是（ ）。（4）D-葡萄糖和D-甘露糖之间是（ ）。A. 外消旋体 B. 对应异构体 C. 互变异构体 D. 差向异构体（5） 下列试剂中能用

49、来鉴别葡萄糖和果糖的是（ ）。A. 斐林试剂 B. 吐伦试剂 C. 间苯二酚/浓盐酸 D. 卢卡斯试剂（6）麦芽糖水解将生成（ ）。 A.葡萄糖 B.果糖+葡萄糖 C.半乳糖+葡萄糖 D. 甘露糖+葡萄糖 （7）下列那种化合物不是单糖（ ）。A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 核糖 D. 海藻糖（8）直链淀粉中具有（ ）。A. -1,6-糖苷键 B. -1,4-糖苷键 C. -1,4-糖苷键 D. -1,6-糖苷键2填空题（1）b-D-吡喃葡萄糖的优势构象式是 。（2）a-D-2-脱氧核糖的Haworth式是 。（3）D-甘油醛-3-磷酸的Fischer投影式是 。（4）甲基-b-D-吡喃葡萄糖苷

50、和b-D-吡喃葡萄糖中，能形成糖脎的是 。（填写 “前者”或“后者”）（5）还原性双糖中麦芽糖和纤维二糖都是两分子的葡萄糖通过糖苷键连接而成，其中麦芽糖是通过 连接而成、纤维二糖是通过 连接而成。（6）在自然界分布最广的植物多糖是 和 。（7）鉴别淀粉的常用试剂是 。（8）纤维素是由 糖以-1,4苷键互相连接而成的多糖。3、写出D-核糖、D-2-脱氧核糖的环式及链式结构的互变平衡体系。4、写出下列双糖的哈沃斯式，指出糖苷键的类型，并指出是否具有还原性。（1）蔗糖 （2） 麦芽糖 （3）纤维二糖 （4）乳糖5、写出下列化合物的结构。（1）-D-呋喃果糖的哈沃斯式透视式 （2）甲基-D-吡喃半乳糖

51、苷的优势构象式（3）乳糖的优势构象式6、写出D-甘露糖与下列试剂反应的主要产物：（1）Br2-H2O （2）HNO3 （3）甲醇/无水HCl （4）苯肼 （5）硼氢化钠7、D-戊醛糖A氧化后生成具有旋光性的糖二酸B，A通过碳链缩短反应得到丁醛糖C,C氧化后生成没有旋光性的丁醛糖二酸D。试推测A、B、C、D的结构并写出其费歇尔投影式。8、有两个具有旋光性的丁醛糖A和B,与苯肼作用生成相同的脎，用硝酸氧化，化合物A 和B都生成含有四个碳原子的二元酸，但前者有旋光性，后者没有旋光性，判断A、B的结构。第十四章 习题1选择题（1）下列氨基酸在pH=4.0的溶液中，以负离子形式存在的是（ ）。A. 谷氨酸 B. 甘氨酸 C. 丙氨酸 D. 赖氨酸（2）下列化合物中，熔点最高的是（ ）。（3）下列化合物中，能与水合茚三酮发生颜色反应的是（ ）。（4）将某中性氨基酸溶于水，调节溶液pH至其等电点，此时溶液的pH是（ ）。A. 小于7 B. 大于7 C. 等于7 D. 无法确定 （5）脱氧核糖核酸(DNA)完全水解后，不能得到的产物是（ ）。A. 磷酸 B. 尿嘧啶 C. 胸腺嘧啶 D. D-2-脱氧核糖 （6）蛋