高中有机化学整理

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1、有机化学整理1需水浴加热的反应有： （1）银镜反应 （2）乙酸乙酯的水解 （3）苯的硝化 （4）糖的水解 （5）酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 注：凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2需用温度计的实验有： （1）实验室制乙烯（170） （2）蒸馏 （3）固体溶解度的测定 （4）乙酸乙酯的水解（7080） （5）中和热的测定 （6）制硝基苯（5060） 注：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。 4能发生银镜反应的物质有： 醛、

2、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。 5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油

3、、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛

4、、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：弱酸性 （2）羧酸：酸性（3）卤代烃：水溶液：水解 醇溶液：消去 （4）酯：水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质：水解18、有明显颜色变化的有机反应： （1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； （2）KMnO4酸性溶液的褪色； （3）溴水的褪色； （

5、4）淀粉遇碘单质变蓝色。 （5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）一、物理性质甲烷：无色 无味 难溶乙烯：无色 稍有气味 难溶乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发二、实验室制法1.甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加热) CH4+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热 （同O2、NH3） 无水（不能用NaAc晶体）CaO：吸水、稀释NaOH(纺织服饰玻璃)、疏松反应物(使气体易逸出) 不是催化剂2.乙烯：C2H5OH (浓H2

6、SO4,170) CH2=CH2+H2O 注：V无水酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）碱石灰除杂SO2、CO2 浓H2SO4 脱水剂 催化剂碎瓷片：防止暴沸 乙烯分子量与空气接近，只能用排水法收集控温170（140：乙醚）3.乙炔：CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2注：排水收集 除杂CuSO4溶液（H2S、H3P） 不能用启普发生器（反应太剧烈、放大量热、生成糊状Ca(OH)2易堵塞） 饱和NaCl：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管4.乙醇：CH2=CH2 + H2O （催化剂,加热,加压）CH3CH2OH 注：无水CuSO4验水（

7、白蓝） 提纯： 蒸馏95% 再加CaO蒸馏99.5%三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色 不明亮烯：火焰明亮 有黑烟炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 四、酸性KMnO4溴水烷：都不褪色烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成）苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色五、重要反应方程式1.烷：取代 CH4 + Cl2 (光照) CH3Cl(g) + HClCH3Cl + Cl2 (光照) CH2Cl2(l) + HClCH2Cl + Cl2 (光照) CHCl3(l) + HClCHCl3 + Cl2 (光照) CCl4(l) + HC

8、l 现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷 = 氯仿四氯化碳作灭火剂 2.烯炔：（1）加成CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2 + HCl (催化剂) CH3CH2ClCH2=CH2 + H2 (催化剂,加热) CH3CH3 乙烷CH2=CH2 + H2O (催化剂,加热加压) CH3CH2OH 乙醇（2）聚合（加聚） nCH2=CH2 (一定条件) CH2CH2n （单体高聚物）注：断双键两个“半键”高聚物（高分子化合物）都是【混合物】 3.苯：1.1、取代（溴） + Br2 （Fe或FeBr3） -Br + HBr 注：V苯

9、：V溴=4：1长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 除杂 先加H2O分液 除H2SO4、HNO3、苯 再加NaOH溶液 除 NO2现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）1.2、取代硝化（硝酸） + HNO3 （浓H2SO4,60） -NO2 + H2O 注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯50-60 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒1.3、取代磺化（浓硫酸） + H2SO4(浓) （7080度） -SO3H + H2O2、加成+ 3H2 （Ni,加热） （环己烷）醇：1、置换（活泼金属）2CH3CH2O

10、H + 2Na 2CH3CH2ONa + H2钠密度大于醇 反应平稳 cf.钠密度小于水 反应剧烈2、消去（分子内脱水） C2H5OH (浓H2SO4,170) CH2=CH2+H2O3、取代（分子间脱水） 2CH3CH2OH (浓H2SO4,140度） CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O（乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）4、催化氧化 2CH3CH2OH + O2 （Cu,加热） 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 酸：取代（酯化） CH3COOH + C2H5OH （浓H2SO4,加热） CH3COOC2H5 +

11、H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）先乙醇 再浓硫酸 最后乙酸碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸：催化 脱水 吸水 饱和Na2CO3：冷凝酯蒸汽、除乙酸和乙醇、便于分离和提纯 卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】 CH3CH2X + NaOH （H2O,加热） CH3CH2OH + NaX注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率 检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH （醇,加热) CH2=CH2 +NaCl + H2O注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液

12、：抑制水解（抑制NaOH电离） 1、能与氢气加成的：苯环结构、C=C 、 、C=O 。 （ 和 中的C=O双键不发生加成） 2、能与NaOH反应的：COOH、 、 。 3、能与NaHCO3反应的：COOH4、能与Na反应的：COOH、 、 OH 5、能发生加聚反应的物质烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。6、能发生银镜反应的物质 凡是分子中有醛基（CHO）的物质均能发生银镜反应。（1）所有的醛（RCHO）； （2）甲酸、甲酸盐、甲酸某酯； 注：能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等），发生中和反应。7、能与溴水反应而使

13、溴水褪色或变色的物质（一）有机1不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；2不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等）3石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）；4苯酚及其同系物（因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀）5含醛基的化合物6天然橡胶（聚异戊二烯） CH2=CHC=CH2（二）无机 12价硫（H2S及硫化物）； CH324价硫（SO2、H2SO3及亚硫酸盐）；32价铁：6FeSO43Br22Fe2(SO4)32FeBr36FeCl23Br24FeCl32FeBr3 变色2FeI23Br22FeBr32I24Zn、Mg等单质 如MgBr2MgBr2 (此外，其中亦有Mg与

14、H+、Mg与HBrO的反应)51价的碘（氢碘酸及碘化物）变色6NaOH等强碱：Br22OH=BrBrOH2O7AgNO38、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质（一）有机1 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；2 苯的同系物；3 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等）；4 含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等）；5 石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）；6 煤产品（煤焦油）；7 天然橡胶（聚异戊二烯）。（二）无机1 2价硫的化合物（H2S、氢硫酸、硫化物）；2 4价硫的化合物（SO2、H2SO3及亚硫酸盐）；3 双氧水（H2O2，其中氧为1价）9、最简式

15、相同的有机物1CH：C2H2和C6H62CH2：烯烃和环烷烃3CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯；举一例：乙醛（C2H4O）与丁酸及其异构体（C4H8O2）10、同分异构体（几种化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式）1、醇醚 CnH2n+2Ox 2、醛酮环氧烷（环醚） CnH2nO3、羧酸酯羟基醛 CnH2nO2 4、氨基酸硝基烷 5、单烯烃环烷烃 CnH2n 6、二烯烃炔烃 CnH2n-211、能发生取代反应的物质及反应条件1烷烃与卤素单质：卤素蒸汽、光照；2苯及苯的同系物与卤素单质：Fe作催化剂； 浓硝酸：5060水浴；浓硫酸作催化剂 浓硫酸：7080水浴；3卤代烃水解：NaOH的水溶液；4醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸(酸性条件)；5酯类的水解：无机酸或碱催化；6酚与浓溴水 （乙醇与浓硫酸在140时的脱水反应，事实上也是取代反应。）