有机化学补充习题

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1、第二章-第五章 烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、红外光谱一、 命名或写结构式： 9. NBS 10. 烯丙基碳正离子 11. 环戊二烯 12. 苄基自由基13. (2E,4Z)-2,4-己二烯 14. (2E,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯 二、 完成反应式： 三、选择和填空：1. 化合物与HBr加成的重排产物是：A. B. C. D. 2. 下列化合物能发生Diels-Alder反应的是： A. B. C. D. 四、简答题：1为什么CHCH的酸性大于CH2=CH2的酸性？2用简便的方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。3以下反应选择哪种溶剂最好，若采用不同溶剂对产物

2、有何影响。溶剂：甲醇，水，四氯化碳4写出下列反应的主要产物并简要解释之。5写出化合物的优势构象。 6如何用IR光谱区别环己醇和环己酮？ 7红外光谱（IR）测量的是分子的（ ）能级变化。（A）电子 （B）键能 （C）构象 （D）振动和转动五、用化学方法鉴别以下各化合物：六、合成题:1以C2的有机物合成正丁醇及正辛烷2以C2的有机物合成3以指定有机物合成4由合成 和5以丙烯为唯一碳源合成 6用顺丁烯二酸酐和环戊二烯为原料，经Diels-Alder双烯合成反应等合成 。七、推测结构题： 化合物经臭氧化；还原水解生成 和等摩尔数的推测原来化合物可能的结构式。 化合物A和B是组成为C6H12 的两个同分

3、异构体，在室温下均能使Br2-CCl4 溶液褪色，而不被KMnO4氧化，其氢化产物也都是3-甲基戊烷；但A与HI反应主要得3-甲基-3-碘戊烷，而B则得3-甲基-2-碘戊烷。试推测A和B的构造式。3. 某化合物A的分子式为C5H8，在液氮中与NaNH2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B，用KMnO4氧化B得分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A和稀H2SO4/HgSO4水溶液作用，可生成酮E（C5H10O）。试写出A-E的构造式。八、反应机理题：1解释下列两反应的加成位置为何不同？ 2写出下列反应的机理1 2 第六章-第七章 单环芳烃、多环芳烃及非苯芳烃一、命名

4、或写结构式： 1,8-二硝基萘 2-氯-4-硝基联苯二、孤立地指出下列反应中错误的地方：三、比较与鉴别题:1. 比较以下碳正离子的稳定性 2. 比较以下化合物硝化反应速率次序 3. 排列以下各化合物与HBr发生亲电加成活性大小次序4. 按休克尔规则判断下列化合物或离子哪些具有芳性？ 5. 用化学方法鉴别下列各组化合物6. 用化学方法鉴别下列各组化合物 四、合成题：1. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物（其它试剂任选）。 2. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物（其它试剂任选）。 3. 以苯为原料合成化合物（其它试剂任选）。4. 以甲苯为原料合成化合物（其它试剂任选）。五、推测结构题：分子式为（A）的

5、化合物易水解生成（B），（A）在KOH乙醇溶液中加热得（C），（C）经臭氧化还原水解得 和 ，试推测（A）、（B）、（C）的结构并写出各步反应。第八章 立体化学1、 下列构型哪些是相同的？哪些是对映体？2、 下列各对化合物哪些是等同的？不等同异构体又属于何种异构体？3、 溴水处理顺-2-丁烯：1）写出反应式（用透视式表示） 2）把透视式写成Fischer投影式和Newman投影式。4、写出 所有构型异构体。5、薄菏醇分子中有几个手性C原子？有几个光学异构体？薄菏醇 6、将葡萄糖的水溶液放在1dm长的盛液管中，在20测得其旋光度为+3.2.求这个溶液的浓度.已知葡萄糖在水中的旋光度20D=+52

6、.5. 7、肾上腺素存在于肾上腺体内,医学上用来刺激心脏,升高血压，左旋肾上腺素比右旋体强心作用大，纯左旋体的20D=-50。72（稀HCl）。试问1）如果商品的20D=-10.14，请问商品中含左旋体多少？2）商品的旋光度多少？第九章 卤代烃一、 命名或写结构式： 二、孤立地指出下列反应中错误的地方： 4 5 三、完成反应式： 6. 7. 9. 10. 111214 四、 回答下列问题：1 排列下列化合物与AgNO3-C2H5OH溶液反应次序 2 排列下列化合物在无水丙酮与NaI反应活性次序3 以下各分子在极性条件下哪个易离子化？哪个不易离子化？排列成序4. 排列下列基团亲核性顺序（ ）。

7、A. SH- B. PhO- C. H2O D. OH-5.下列化合物中，可用于制备相应的Grignard试剂的有（ ）。 A. B. C. D. 6下列卤代烃发生消去反应生成烯烃速率最快的是：7. 按下列化合物进行SN1反应活性由大到小顺序： A. B. C. D. E. 8. 将下列化合物按SN2反应速率快慢排列成序： A. B. C. 9. 下列化合物中哪一个最容易发生SN1反应（ ）。 A. B. C. 10下列离子与CH3Br进行SN2反应活性顺序（ ）。 A. C2H5O- OH- C6H5O- CH3COO-B. OH- C2H5O- CH3COO- C6H5O- C. CH3C

8、OO- C6H5O- OH- C2H5O- 五、用简单的化学实验方法区别下列各组化合物：1. 氯乙烯，氯乙烷，烯丙基氯，苄基氯2, , 六、反应机理题：1 根据题义选择以下正确的结构式 。溴化烷的SN1水解反应的第一过渡态结构是哪一个？发生E2反应的过渡态是哪一个？单分子亲核取代反应活性中间体又是哪一个？2. 写出对溴苄溴稀碱条件下水解的产物及反应历程。3. 试解释在3-溴戊烷E2消除反应中制得的反-2-戊烯比顺式的产量高的原因？4. 画出cis-和trans-4-叔丁基环己基溴的稳定的构象结构式，它们发生消除时何者较快，为什么？ 七、合成题： 1由 CH2=CHCH2Cl合成 CH2=CHC

9、H2D 2由 CH2=CHCH3合成 CH3CH2CH2CN4. 以 CH3CH2CH2Br为唯一原料合成2-甲基-2-戊醇八、推测结构题：1、分子式为 （A）易水解生成 （B），（A）在KOH乙醇溶液中加热得 （C），（C）经臭氧化还原水解得 和 ，试推测（A）、（B）、（C）的结构并写出各步反应。2. 某烃（A）分子式为C4H8，在常温下与Cl2反应生成分子式为C4H8Cl2的（B），在光照下与Cl反应生成分子式为C4H7Cl的（C），（C）与NaOH/H2O作用生成（D）（C4H8O），（C） 与NaOH/C2H5OH反应生成（E）（C4H6），（E）与顺丁烯二酸酐反应生成（F）（C8H

10、8O3）， 写出AF的结构式及相应的反应式。 第十章-第十一章 醇、醚、酚一、命名或写结构式： 6. 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇 7. 顺-3-苯基-2-丙烯-1-醇 8. 对甲氧基烯丙基苯二、完成下列反应式： 三、鉴别与分离题：1. 用简单的化学方法鉴别：(1) 1-戊醇、2-戊醇、3-戊烯-1-醇和2-甲基-2-丁醇(2) 苯甲醚、甲苯、甘油和苯酚2. 用简单的化学方法除去氯苯中含有的少量苯酚。四、理论题：1按指定要求，将下列化合物按由大到小的顺序排列：（1）沸点高低：A. 正丁醇 B. 异丁醇 C. 仲丁醇 D. 叔丁醇（2）酸性强弱： （3）脱水成烯烃的相对速率： A. 正丁醇

11、B. 异丁醇 C. 仲丁醇 D. 叔丁醇 A. B. C. D. 2为什么反-1.2-环戊二醇的沸点比顺-1,2-环戊二醇高？当气压为293X103Pa（即2mmHg）时，前者沸点136，后者沸点119。3写出分子式为C4H10O的所有醇的异构体并按系统命名法命名，并指出醇的类型及与Lucas试剂反应的活性顺序。五、完成下列转化： 六、推测结构题：(A)的分子式为C10H12O，不溶于水和稀碱溶液，能使溴的CCl4溶液褪色，可被酸性KMnO4氧化为在对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI作用生成(B)和(C)。(B)可溶于NaOH溶液，可与FeCl3溶液显色。(C)与NaCN反应再水解生成乙酸。试

12、推断(A)、(B)、(C)的结构并写出有关反应式。第十二章 醛和酮、核磁共振一、命名或写结构式：（5）乙烯酮 （6）一缩二乙二醇 二、 孤立地指出下列反应中的错误：三、理论题：1. 用反应机理说明下列实验事实： 2. 按指定要求排列顺序：(1) 比较芳醛的沸点高低： (2) 比较化合物亲核加成的活性次序： 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：1环己酮、苯甲醛、苯乙酮、环己基甲醇2戊醛、3-戊酮、2-戊酮、3-戊醇、2-戊醇五、合成题：六、推测结构题：第十三章-第十四章 羧酸及其衍生物、-二羰基化合物一、命名或写结构式： 水杨酸 马来酸酐 安息香酸 -甲基-已基丙二酸二乙酯二、完成反应式：

13、三、理论题：1. 按酸性由强到弱排列成序： (3) 乙醇、乙酸、乙二酸和丙二酸2. 将下列化合物按水解反应速率大小排列成序： 3. 碱催化下下列化合物水解反应速率大小次序为（ ）。4. 加热时可以生成内酯的羟基酸是（ ）。A. -羟基酸 B. -羟基酸 C. -羟基酸 D. -羟基酸5. 下列化合物沸点最高者为（ ）。 A. 乙醇 B. 乙酸 C. 乙酸乙酯 D. 乙酰胺四、用简便化学方法鉴别： (1) A. 甲酸乙酯 B. 乙酸甲酯 C. 乙酸乙烯酯(2) A. 甲酸 B. 乙酸 C. 丙二酸 D. -丁酮酸五、机理题：1. 写出下列酯的碱性水解机理：2. 写出CH3CH2COOC2H5在C

14、2H5ONa作用下发生克莱森酯缩合反应的历程。六、完成下列转换：1. 2 七、推断结构题：1化合物A和B的分子式都为C4H6O2,它们都不溶于碳酸钠和氢氧化钠水溶液,但它们可使溴水褪色,且都有类似乙酸乙酯的香味,它们与NaOH水溶液共热后发生反应,将后者用酸中和后蒸馏所得有机物可使溴水褪色,试推测A、B的结构。2某化合物A，分子式为C5H8O2, 与I2/NaOH、Tollens试剂、NaHCO3、CrO3、2,4-二硝基苯肼、Br2等均不反应。若在酸性水溶液中加热A，则仅生成一个反应物B（C5H10O3）。B与I2/NaOH、Tollens试剂、2,4-二硝基苯肼、Br2等也不反应，但与Na

15、HCO3作用产生小气泡。与CrO3反应生成C（C5H8O3）。若用酸处理B，并加热脱水，则又恢复为A，试推测A、B、C的结构式。第十五章-第十六章 硝基化合物和胺、重氮和偶氮化合物一、命名或写结构式：8、异丁叔丁胺 9、反-1,4环己胺 二、 完成下列反应：三、理论题：1. Gabriel合成法制备伯胺、仲胺、叔胺还是酰亚胺？2. 鉴别1、2、3胺常用的试剂是（ ）。 A. Sarret试剂 B. Br2/CCl4 C. D. 3.下列化合物中，哪些有互变异构体？哪些能溶于NaOH溶液？ 4. 芳环上的-NH2基应该选择下列哪种方法进行保护? A. 与硫酸成盐 B.烷基化 C. 酰基化 D.

16、重氮化5. 下列化合物中苯环亲电取代时，反应活性最高的是（ ）。 6. 比较碱性强弱： 7. 用简便的化学方法鉴别： 8. 用简便的化学方法除去三丁胺中的少量二丁胺。 9. 下列化合物在弱酸性条件下能与发生偶联（合）反应的是（ ），在弱碱性情况下能与发生偶联反应的是（ ）。 10. 下列化合物能进行重氮化反应的是 （ ）。 四、合成题：1丁醇 正戊胺和正丙胺4及C4的化合物合成5. 以苯为原料合成： 五、推导结构题：1. 化合物A（C13H19N）和过量CH3I反应得B（C14H23NI），B用湿Ag2O处理后得C，C加热得D（C5H8）和E（C9H13N），D经臭氧化和还原水解得到戊二醛，E

17、的核磁共振谱图中在7.5处有5个氢的吸收峰。试推测化合物AE的构造式。 2. 一个化合物（A），分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温下作用放出氮气得到（B），（B）能发生碘仿反应，（B）和浓硫酸共热得到（C），（C）能使溴水褪色，用高锰酸钾氧化(C),得到乙酸和2-甲基丙酸，请写出A、B、C的结构式。 第十七章-第十九章 杂环化合物、碳水化合物、氨基酸和蛋白质一、 命名或写结构式： 7. 甲基-a-D-吡喃糖苷 8. (S)-3-对羟基苯基-2-氨基丙酸二、完成反应式： 三、 理论题：1. 比较乙腈、苯胺、吡啶、甲胺、氨、吡咯、喹啉碱性大小。2. 区别吡啶和喹啉。3. 除去混在吡啶中的六氢吡啶。4. 果糖、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖中哪些无还原性、无变旋光现象。四、 合成题：1. 2. 由苯酚和不超过3个碳的原料和必要试剂合成