同济大学普通化学实验思考题答案参考 乙酰苯胺的制备

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1、实验十七 乙酰苯胺的制备1、 除了醋酸酐外，还有哪些酰基化试剂？答：常用的酰基化试剂有： 酰氯，酸酐，羧酸，酯反应活性依次降低。此处已乙酰氯、乙酸酐、乙酸、乙酸酯来进行比较。乙酰氯反应速度最快，但价格昂贵，且易吸潮水解，因此应在无水条件下进行反应。醋酸酐试剂较贵，但反应迅速，副反应易发生。醋酸试剂易得，价格便宜，但反应时间较长，适合大规模制备。乙酸酯反应活性很差，故不经常采用。2、加入HCl和醋酸钠 CH3COONa的目的是什么？答：苯胺直接和乙酸酐作用反应剧烈，难以控制，易生成副反应。加入盐酸后由于大部分苯胺生成苯胺盐酸盐，反应式如下：C6H5NH2+ HCLC6H5NH2.HCL此时只有少

2、量的游离未成盐苯胺和乙酸酐进行反应，使得反应比较缓和，且随着反应的进行，平衡左移，使得反应一直在游离苯胺浓度较低的状态下进行，反应易控制，且减少了副反应的发生。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有N,N-二乙酰苯胺ArN(COCH3)2副产物的生成。加入醋酸钠可以和生成的醋酸组成醋酸-醋酸钠的缓冲溶液，调节溶液pH在其中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。加入醋酸钠还可以将HCL中和掉，使得盐酸盐的可逆平衡反应向左进行，是反应彻底，提高产率。3、若实验自制的试问：乙酰苯胺熔点为113114，所制得的苯胺纯度如何？答：纯乙酰苯胺的熔点为114.3，若实验室自制的乙酰苯胺熔点为113114，说明里面可能含有少量杂质，但纯度已经很高。

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