油脂和碳水化合物课件

《油脂和碳水化合物课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《油脂和碳水化合物课件（39页珍藏版）》请在装配图网上搜索。

1、2022-6-6油脂和碳水化合物1第第 16 16 章章油脂和碳水化合物油脂和碳水化合物2022-6-6油脂和碳水化合物2CH2OCR1OCHOCR2OCH2OCR3O油 脂 油：室温下是液体的甘油酯 脂 肪 ： 室 温 下 是 固 体 的 甘 油 酯 R1,R2,R3可以相同或不相同，可以相同或不相同，可以是短链或长链，可以是短链或长链，可以是饱和、不饱和链。可以是饱和、不饱和链。2022-6-6油脂和碳水化合物3常见的脂肪酸有常见的脂肪酸有饱和脂肪酸：饱和脂肪酸：CnH2nO2CH2COOHCH3()10)(CH2COOHCH312十二酸（月桂酸）十二酸（月桂酸） 十四酸（豆蔻酸）十四酸（

2、豆蔻酸）)(CH2COOHCH3)( CH2COOHCH31416十六酸（软脂酸）十六酸（软脂酸） 十八酸（硬脂酸）十八酸（硬脂酸）2022-6-6油脂和碳水化合物4不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸：HCCHCH3(CH2)7(CH2)7COOH(CH2)7COOHHCCHCH3(CH2)4HCCHCH2顺顺9十八碳烯酸十八碳烯酸 顺，顺顺，顺9，12十八碳二烯酸十八碳二烯酸HCCH(CH2)7COOHHCCHHCCHCH2CH3CH2CH2顺，顺，顺顺，顺，顺9，12，15十八碳三烯酸十八碳三烯酸2022-6-6油脂和碳水化合物5HCCHCH2CH2HCCHHCCHHCCHCH3(CH2)4CH2

3、(CH2)3COOH顺，顺，顺，顺顺，顺，顺，顺5，8，11，14二十碳四烯酸二十碳四烯酸 2022-6-6油脂和碳水化合物6油脂的化学性质油脂的化学性质1.皂化和皂化值皂化和皂化值CH2OCORCHOCORCH2OCORNaOHCH2OHCHOHCH2OHRCOONaRCOONaRCOONa+3H2O +2.酯交换反应酯交换反应CH3OHCH2OHCHOHCH2OHCH2OCORCHOCORCH2OCOR+3碱 RCOOCH3RCOOCH3RCOOCH3+2022-6-6油脂和碳水化合物73.加成反应加成反应碘值碘值HgCl2I2ICl+ 22+HgI2CH3(CH2)7CHCH(CH2)7

4、COOHIClCH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOHICl+2022-6-6油脂和碳水化合物84油脂的干化油脂的干化干性油：桐油，含有共轭双键干性油：桐油，含有共轭双键CCCCCCCH3(CH2)3HHHHHH(CH2)7COOH桐油酸桐油酸 2022-6-6油脂和碳水化合物9蜡蜡蜂蜡：软脂酸蜂蜡酯（蜂蜡：软脂酸蜂蜡酯（C15H31COOC30H61）巴西棕榈蜡：巴西棕榈蜡：C25H51COOC30H61中国虫蜡：中国虫蜡：C25H51COOC26H53鲸蜡：鲸蜡：C15H31COOC16H332022-6-6油脂和碳水化合物10磷磷 脂脂甘 油 脂 肪 酰 基 1 脂 肪 酰 基 2

5、 磷 酸 根 醇 CH2OCORCHOCORCH2OPOHOOH2022-6-6油脂和碳水化合物11例例RCOOCH2RCOOCHCH2OPOOOCH2CH2+NH3_脑磷脂脑磷脂2022-6-6油脂和碳水化合物12_OPOOOCH2CH2CH2CHRCOOCH2RCOO+N(CH3)2H卵磷脂卵磷脂2022-6-6油脂和碳水化合物13磷脂的性质：磷脂的性质：磷脂是偶极离子，类似肥皂结构；构成肥皂膜磷脂是偶极离子，类似肥皂结构；构成肥皂膜OOOOOOOOOOOOOOOOOO 极性基 类脂层 2022-6-6油脂和碳水化合物14碳水化合物碳水化合物多 羟 基 醛 多 羟 基 酮 或 能 水 解

6、成 这 些 醛 和 酮 的 化 合 物 什 么 是 碳 水 化 合 物 分 类 单 糖 低 聚 糖 多 糖 葡 萄 糖 糖 果 木 核 蔗 麦 芽 纤 维 二 淀 粉 纤 维 素 糖 糖 糖 糖 糖 2022-6-6油脂和碳水化合物15单单 糖糖CHOCCCCOHHHOOHHOHHCH2OH*CH2OHCCCCOHHOOHHCH2OHOHHH*CHOCCH2OHOHHCCCH2OHCH2OHO*CH2OHCCH2OHOCCCH2OHCHOHOHHOH*HOH己 醛 糖 己 酮 糖 (R) （ +） 甘 油 醛 D （ +） 甘 油 醛 丁 酮 糖 丁 醛 糖 丙 酮 糖 丙 醛 糖 据 所 含

7、 碳 原 子 数 分 类 酮 糖 醛 糖 据 所 含 羰 基 分 类 单 糖 的 分 类 2022-6-6油脂和碳水化合物16葡萄糖的开链结构葡萄糖的开链结构D-(+)-葡萄糖：葡萄糖：2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6-五羟基己醛五羟基己醛CHOCH2OHOHHOHHHOHHOHCHOOHOHOHHOCH2OHCHOCH2OHO 己醛糖有己醛糖有4个手性碳，有个手性碳，有24个构型异构体个构型异构体 2022-6-6油脂和碳水化合物17葡萄糖的氧环式结构：葡萄糖的氧环式结构：HOHHOHHHOHHOHOCH2OHHHOHHCHOCH2OHOHHOHOHCH2OHHHHOHHOHOHH

8、OHOCCCCOHOHCH=OHHOOHCH2OHHHHHHHCH2OHOHHOHCH=OOHOHCCCCOCH2OHHOOHHHHHOHOHHHHHOHHOCH2OHO-D-(+)葡萄糖葡萄糖 -D-(+)葡萄糖葡萄糖mp150D20=+19。 mp146D20=+112 64% 36% 平衡混合物的平衡混合物的+52.7 2022-6-6油脂和碳水化合物18氧环式结构的几个概念氧环式结构的几个概念苷原子苷原子苷羟基苷羟基差向异构体差向异构体异头物异头物吡喃糖吡喃糖2022-6-6油脂和碳水化合物19D吡喃葡萄糖的构象：吡喃葡萄糖的构象：OHOHOCH2OHOHOHOHCH2OHHOHOOO

9、H-D-(+)吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-(+)吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖2022-6-6油脂和碳水化合物20果糖果糖果糖的开链结构：果糖的开链结构：CCCH2OHCCCH2OHOHOHHHOHOHCH2OHHOOHOHHHHCCH2OHOCH2OHCH2OHO2022-6-6油脂和碳水化合物21果糖的氧环式结构：果糖的氧环式结构：HOHHCH2OHHOHOHOCH2OHHOOHHHHHOHOHHHHHOHHOCH2OHOCOCH2OHHOHHOHOHOCH2HHHCH2OHOHOHHOHOOHOHCH2OHHHHHOCH2O-D-() 吡 喃 果 糖 -D-() 呋 喃 果 糖 -D-() 吡 喃

10、 果 糖 -D-() 呋 喃 果 糖 2022-6-6油脂和碳水化合物22木糖（戊醛糖）木糖（戊醛糖）CH2OHHHHOHOHHOCH2OHOHOHHHHHOCCCH2OHCCHOCHOCHO2022-6-6油脂和碳水化合物23核核 糖糖OHOCH2HHHOHOHOHOHHHHHOCH2OHHHOHOHCH2OHCHOOHOHHHHOHCHOCH2OHOHHHHHD（）核糖（）核糖 -D-(+)呋喃核糖呋喃核糖 2脱氧脱氧D核糖核糖 2脱氧脱氧D呋喃核糖呋喃核糖 2022-6-6油脂和碳水化合物24单糖的化学性质单糖的化学性质氧化反应氧化反应(CHOH)4CHOCH2OHBr2/H2OCOOH

11、H(CHOH)5FehlingTollensHNO3HIO45(CHOH)5COO-HH(CHOH)5COO-Cu2OAg+H(CHOH)4COOHHCOOHHCHO5+醛 糖 酸 鉴 别 醛 糖 制 镜 工 业 , 鉴 别 醛 糖 己 醛 糖 二 酸 1O 醇 易 被 氧 化 结 构 分 析：类 似 邻 二 醇 反 应 2022-6-6油脂和碳水化合物25还原反应还原反应OHOHHOHCH2OHCHOHHHOHHHOHHCH2OHOHHOHOHCH2OHHOHHCH2OHHOHOHC=OCH2OHNi, H2NaBH4加 压 2022-6-6油脂和碳水化合物26生成糖脎生成糖脎OHOHHOH

12、CH2OHCHOHHHOHHOHHCH2OHHOHOHHOHHCH2OHHOHOHC=OCH2OHC6H5NHNH2C6H5NHNH233C=NHC6H5C=NHC6H5D-(+)-葡葡 萄萄 糖糖 D-(+)-葡葡 萄萄 糖糖 脎脎 D-(-)-果糖果糖2022-6-6油脂和碳水化合物27OHOHHCH2OHCHOHHHOHHOD-(+)-甘露糖甘露糖 C(3),C(4),C(5)构型相同的己糖都生构型相同的己糖都生成相同的脎，但生成脎的时间不同，可用成相同的脎，但生成脎的时间不同，可用来鉴别某些糖。来鉴别某些糖。2022-6-6油脂和碳水化合物28生成醚和酯生成醚和酯OCH2OHOHH O

13、H OOHOOCH2OHH OH OOHCH3OH(CH3)2SO4NaOH , H2OHCl干 燥 OCH3CH2O CH3CH3OCH3OOC H3OC H3H+H2OOC H3CH3OCH2O CH3OCH3OOH2022-6-6油脂和碳水化合物29OHHOHOOHCH2OHOOCH2OHOHHOHOOH(CH3CO)2ONaOCOCH3(CH3CO)2OCH3COONaOCH2OCOCH3CH3COOCH3COOCH3COOOCOCH3OCOCH3CH3COOCH3COOCH3COOCH2OCOCH3O0, 慢 -D-葡 萄 糖 -D-葡 萄 糖 较 快 较 慢 -D-葡 萄 糖 五

14、乙 酸 酯 2022-6-6油脂和碳水化合物30苷的生成：苷的生成：OHHOHOOHCH2OHOOCH2OHOHHOHOOHHHOHHCHOCH2OHOHHOHOHHClCH3OHHClCH3OHOCH2OHHOHOOHOCH3OHHOHOCH2OHOOCH3 -D-甲基葡萄糖苷甲基葡萄糖苷 -D-甲基葡萄糖苷甲基葡萄糖苷 mp165=+158O mp107 =-33O 2022-6-6油脂和碳水化合物31 与烷基反应生成的苷具有环状缩醛或缩与烷基反应生成的苷具有环状缩醛或缩酮的结构，具有缩醛酮的性质，稳定，不再酮的结构，具有缩醛酮的性质，稳定，不再有变旋光现象；不能还原有变旋光现象；不能还原

15、Fehling和和Tollens试剂。试剂。2022-6-6油脂和碳水化合物32二糖二糖蔗糖蔗糖OCH2OHHOHOOHOOHOOHHHOH2CHHCH2OHH3O+D（+）葡 萄 糖 +D（）果 糖 =+52.5O D20=-92.4O D2020D=-20O 蔗糖蔗糖mp180D20=+66.5O(D吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基D呋喃果糖或呋喃果糖或 D呋喃果糖基呋喃果糖基D吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖)2022-6-6油脂和碳水化合物33糖的转化反应转化糖非还原糖糖的转化反应转化糖非还原糖OCH2OHHOHOOHOOHHOCH2OHOOH异 构 体=+112O 异 构 体=+168O D20D20麦

16、芽糖麦芽糖D20=+136O4-O-(D吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基) D吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 2022-6-6油脂和碳水化合物34纤维二糖纤维二糖OCH2OHHOHOOHOOHHOCH2OHOOH4-O-(D吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基) D吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖2022-6-6油脂和碳水化合物35多多 糖糖 (C6H10O5)n淀 粉 直 链 淀 粉 ：20 支 链 淀 粉 ：80 2022-6-6油脂和碳水化合物36直链淀粉：直链淀粉： 由葡糖基通过由葡糖基通过1，4苷键连接而成；不溶于苷键连接而成；不溶于水，遇碘呈深蓝色。水，遇碘呈深蓝色。OCH2OHHOOHOOHHOHOCH2OHOOOHHO

17、CH2OHOOHn链 端 中 部 链 尾 2022-6-6油脂和碳水化合物37支链淀粉：支链淀粉：由由1，4苷键和苷键和1，6苷键连接而成；溶于水。苷键连接而成；溶于水。OCH2OHHOOHOOHHOCH2OHOOOHHOOCH2OOOHHOCH2OHOO1，6苷 键 1，4苷 键 O2022-6-6油脂和碳水化合物38纤维素（纤维素（C6H10O5）nOHOOHOHHOCH2OHOOOOOOHHOOOHOOHOn2022-6-6油脂和碳水化合物39化学反应：化学反应：OOCH2OHHOOHnnOOnOOnOOCH2ONO2O2NOO2NOCH2OOCCH3CH3COOCH3COOCH2OCH2CO2NaHOHO浓 浓 HNO3H2SO4H2SO4(CH3CO)2OClCH2CO2NaNaOH硝 酸 纤 维 素 酯 乙 酸 纤 维 素 酯 纤 维 素 酯