高三有机化学总复习PPT课件

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1、第1页/共47页OOHOO C OHCCH2 OO CH2COOCH3 CH C = OCH3 CH C = OOO C-C-O-CH2-CH2-O O OnOHC-C2H5CH3CH2OOCCH2CH3CH2-CCH2OO O-CH2-C On认识官能团认识官能团双基过手双基过手CH2-CH2CH2OCH3COCH3 CH3CH2OCH3第2页/共47页O OOOOOCH3黄曲霉素的结构简式黄曲霉素的结构简式如右图：如右图：能与能与 1mol黄曲霉素起加成反应的黄曲霉素起加成反应的Br2（水）（水）和和H2的最大用量分别是、的最大用量分别是、Br2：_，H2_ 。醚醚醚醚酮酮酯酯Br2Br2

2、2H2H2H2H2H2H26能力训练能力训练第3页/共47页（二）反应类型：（二）反应类型： 1 四类取代反应四类取代反应 2 加成与消去反应加成与消去反应 3 氧化与还原反应氧化与还原反应 4 酯化与水解反应酯化与水解反应 5加聚与缩聚反应加聚与缩聚反应 典型有机物和有机合成典型有机物和有机合成第4页/共47页重要有机反应类型和涉及到的主要有机重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件物类别及反应条件 反反 应应 类类 型型有机物类别有机物类别反应条件反应条件说说 明明取取 代代 反反 应应饱和烃、苯的同系物饱和烃、苯的同系物侧链卤代：侧链卤代：光照、光照、苯的同系物苯的同系物苯环卤

3、代：常温、铁苯环卤代：常温、铁屑、屑、酚酚纯卤素纯卤素单质、单质、苯环取代：常温、苯环取代：常温、浓溴浓溴 水水卤代烃卤代烃氢氧化钠水溶液、氢氧化钠水溶液、共热共热第5页/共47页加成：加成：烯、炔、芳香族烯、炔、芳香族 化合物、醛、酮化合物、醛、酮消去：卤代烃、醇消去：卤代烃、醇第6页/共47页氧化：不饱烃、烃基苯、醇、醛、氧化：不饱烃、烃基苯、醇、醛、葡萄糖、酚葡萄糖、酚还原：醛、酮、葡萄糖、不饱和油还原：醛、酮、葡萄糖、不饱和油脂、不饱和烃、带有苯环的有机物脂、不饱和烃、带有苯环的有机物第7页/共47页酯化与水解：各种醇与各种酸酯化与水解：各种醇与各种酸机理：利用示踪原子揭示酯化与水解机

4、理：利用示踪原子揭示酯化与水解范围：羧酸与醇无机含氧酸与醇范围：羧酸与醇无机含氧酸与醇酸与醇羟基羧基与醇羟基形成酸与醇羟基羧基与醇羟基形成酯基酯基应用：取代反应、成环反应、缩聚反应用：取代反应、成环反应、缩聚反应应质量关系：每形成质量关系：每形成1mol酯基酯基COO，对应于产物，对应于产物H2O18g第8页/共47页(四四)同分异构体同分异构体同同分分异异构构体体同同分分子子式式不不同同结结构构同同最最简简式式同同组组成成元元素素同同质质量量分分数数同同式式量量结构异结构异构构碳骨架异构碳骨架异构官能团异构官能团异构位置异构位置异构类型异构类型异构第9页/共47页 书写书写顺序顺序: 碳链异

5、构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构即判类别、定碳链、移官位、氢饱和即判类别、定碳链、移官位、氢饱和方法方法：主链由长到短主链由长到短, 支链由整到散支链由整到散, 位置由心到边排列由邻到间位置由心到边排列由邻到间判断判断等效转换法等效转换法若若CxHy中的中的n卤代物与卤代物与m卤代物的同分异构体的数目卤代物的同分异构体的数目相等，则相等，则m+ny等效氢原子法等效氢原子法（等效氢原种类一卤代物种类）（等效氢原种类一卤代物种类）同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的处于中心对称位置上的氢原子是

6、等效的处于中心对称位置上的氢原子是等效的第10页/共47页分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的同分异构体有哪些？的同分异构体有哪些？例题CCCCOHOH2种醇类：醇类：OH CCCCOHOH OH2种醚类：醚类：COCCCCOCCCC C OCC第11页/共47页一氯代物的对称性一氯代物的对称性二氯代物二氯代物:排列与组合排列与组合第12页/共47页 “立方烷立方烷”是新合成的一种烃，其是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立方烷立方烷”的的分子式为分子式为 _（2）其一氯代物共）其一氯代物共有有_种种（3）其二氯代物共）其二氯代物共

7、有有_种种Cl123C8H813例题立体异构立体异构第13页/共47页 思考思考1.1.蒽的结构简式为蒽的结构简式为 该分子该分子的一氯代物有几种的一氯代物有几种? ?132对称性：对称性：3种种第14页/共47页 思考思考2.2. 蒽的蒽的二氯代物有二氯代物有多少种多少种同分异构体，同分异构体，（ ） A A、1212种种 B B、1313种种 C C、1414种种 D D、1515种种D 排列与组合：排列与组合：相同相同 ：3种种 ： 3种种 - ： 1种种 不同不同 ： 4种种 ： 2种种 ： 2种种第15页/共47页 思考思考3.3.已知蒽的已知蒽的二氯代物有二氯代物有1515种同分异

8、构体，种同分异构体，则则蒽的八氯代物有（蒽的八氯代物有（ ） A A、1212种种 B B、1313种种 C C、1414种种 D D、1515种种D 等量代换：等量代换：10-8=2第16页/共47页（五）有机框图推断：（五）有机框图推断：第17页/共47页有机推断的一般思路有机推断的一般思路寻找衍变关系寻找衍变关系结构信息结构信息数字信息数字信息反应信息反应信息隐含信息隐含信息推测官能团推测官能团推测分子式推测分子式推测结构式推测结构式第18页/共47页解有机化学题常用的思维方法解有机化学题常用的思维方法第19页/共47页*2004-上海上海-22. 某芳香族有机物的分子式为某芳香族有机物

9、的分子式为C8H6O2，它的分子（除，它的分子（除苯环苯环外不外不含其他环）中含其他环）中不不可能有可能有 A.两个羟基两个羟基 B.一个醛基一个醛基 C.两个醛基两个醛基 D.一个羧基一个羧基D第20页/共47页C2 H2O2 - H2O2C2 (A) C8H6O2- C6H5 C2 HO2 - C HO C O (B) CC CO OC8H6O2- C6H4第21页/共47页 C8H6O2- C6H4 C2 H2O2 - C2H2O2 0 (C) C8H6O2- C6H5 C2 H O2 - C H O2 C (D)第22页/共47页写出分子式为写出分子式为C C7 7H H6 6O O2

10、 2的含有苯环的的含有苯环的所有同分异构体的结构简式所有同分异构体的结构简式_。残基方法残基方法第23页/共47页 C7H6O2- C6H5 C H O2（2）COOHOOCH第24页/共47页 C7H6O2- C6H4 C H2O2 - C H O H O CHO HO第25页/共47页基本概念基本概念同分异构体同分异构体 官能团异构的官能团异构的种类种类（重视常见） CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃），单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6（n6），苯及其同系物与多烯），苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2），饱

11、和一元醇和醚），饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮和烯醇），饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖第26页/共47页突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质1、物理性质、物理性质有有特殊性质特殊性质的有机物：的有机物：2、化学性质化学性质1能发生银镜反应的物质：能发生银镜反应的物质

12、：2能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：3能使溴水褪色的物质：能使溴水褪色的物质：4能被氧化的物质：能被氧化的物质：5显酸性的有机物：显酸性的有机物：6能使蛋白质变性的物质：能使蛋白质变性的物质：7既能与酸又能与碱反应既能与酸又能与碱反应 的有机物：的有机物：8能与能与NaOH溶液发生反应的有机物：溶液发生反应的有机物：9、有明显颜色变化的有机反应：、有明显颜色变化的有机反应： 练习1第27页/共47页反应的特征条件反应的特征条件(见学案见学案)1、能与、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应反应、或在其催化下可以进行的反应 酚酚-OH；羧酸；羧酸 ；酯键（；

13、酯键（-COO-）水解；卤代烃消去、肽键的水解）水解；卤代烃消去、肽键的水解 2、H2SO4 涉及到的有机反应涉及到的有机反应 浓浓H2SO4醇的消去醇的消去(170)、硝化、硝化(5060)、磺化、酯化、磺化、酯化()、；、； 稀稀H2SO4 酯的水解酯的水解()3、Ag(NH3)2OH 银铵溶液的反应银铵溶液的反应 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质其他含醛基的物质4、Cu(OH)2悬浊液悬浊液 如上所述的含如上所述的含-CHO的物质的物质, 与羧酸发生中和反应与羧酸发生中和反应 , 与多元醇

14、的显与多元醇的显色反应等色反应等 5、其他其他：O2/Cu (), 液溴液溴/Fe, 光照，及温度光照，及温度突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件第28页/共47页突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系 某些反应类型是一些有机物所特有的，只要某些反应类型是一些有机物所特有的，只要抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突破口突破口。例如例如:上题中上题中重要的转化关系第29页/共47页突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系第30页/共47页突破口三：物质的转化关系突破口三：物质的转化关系 重要的转化关系重要的转化关系(1)重

15、要的中心物质重要的中心物质: 烯烃烯烃(2)一个重要转化关系一个重要转化关系：(3)重要的中心反应重要的中心反应: 酯的生成和水解及肽键的生成和水解酯的生成和水解及肽键的生成和水解 (4)高分子化合物的形成高分子化合物的形成: 加聚反应加聚反应,缩聚反应缩聚反应(羟基酸的酯化羟基酸的酯化,氨基酸脱水氨基酸脱水)(5)有机物成环反应：有机物成环反应： a.二元醇与二元羧酸的酯化，二元醇与二元羧酸的酯化， b.羟基酸的分子内或分子间酯化，羟基酸的分子内或分子间酯化， c.氨基酸脱水，氨基酸脱水，第31页/共47页1、常见有机化合物的通式、常见有机化合物的通式：2、重视化学式的缺、重视化学式的缺H数

16、：数：猜测猜测可能可能官能团（还需验证）官能团（还需验证）突破口四：物质化学式的展开突破口四：物质化学式的展开练习第32页/共47页由式量由式量分子式分子式 物质特征性质物质特征性质结构结构1、已知式量的处理方法：、已知式量的处理方法：（1）结合实验式，确定分子式。）结合实验式，确定分子式。（2）结合有机物通式，判断可能的官能团。）结合有机物通式，判断可能的官能团。（3）（式量）（式量-n16）12=最大最大C个数（烃及烃的含氧衍生物）个数（烃及烃的含氧衍生物） （式量（式量-n16）14=最大最大CH2个数个数余或缺余或缺H数（烃及烃的含氧衍生物）数（烃及烃的含氧衍生物）2、重要的数据关系：

17、、重要的数据关系：（1）化学式的缺）化学式的缺H数：数：（2）符合一定碳氢比）符合一定碳氢比(物质的量比物质的量比)的有机物的有机物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、的有甲烷、甲醇、尿素尿素等等突破口五：物质式量等数据突破口五：物质式量等数据第33页/共47页（3）式量相同的有机物和无机物）式量相同的有机物和无机物(常见物质常见物质) 式量为式量为28的有：的有：C2H4、N2、CO 式量为式量为30的有：的有：C

18、2H6、NO、HCHO 式量为式量为44的有的有:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O 式量为式量为46的有：的有：C2H5OH、HCOOH，NO2 式量为式量为60的有：的有：C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2 式量为式量为74的有：的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3（4）有）有特殊数据特殊数据的有机物归纳的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：）含氢量最高的有机物是：CH4（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4 (3)完全燃烧时生

19、成等物质的量的完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、 酯；酯； (符合通式符合通式CnH2nOx 的物质，的物质，x= 0，1，2 (4)M增加增加16则引入一个则引入一个O;M增加增加42则一元醇与则一元醇与乙酸乙酸反应生成酯反应生成酯.（5）重要的数据关系：）重要的数据关系：MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2突破口五：物质式量等数据突破口五：物质式量等数据练习第34页/共47页利用信息进行有机物结构推断：利用信息进行有机物结构推断：阅读和理解阅读和理解信息的内容信息的内容 信息与问题间的关系

20、信息与问题间的关系分析分析 挖掘信息中的隐含条件挖掘信息中的隐含条件 处理信息要充分、细微处理信息要充分、细微表述表述准确的化学语言准确的化学语言机械性机械性定势定势敏捷、联系性敏捷、联系性与已知知识联系与已知知识联系应用应用突破口六：题目所给的信息突破口六：题目所给的信息第35页/共47页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件常常 见见 反反 应应催化剂加热加压催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化乙烯水化、油脂氢化催化剂催化剂 加热加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和烯、炔和HXHX加成，醇的消去和氧化，加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应乙醛

21、和氧气反应，酯化反应 水浴加热水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解 只用催化剂只用催化剂 苯的溴代苯的溴代 只需加热只需加热卤代烃消去、乙醛和卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应 不需外加不需外加条件条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被的同系物被KMnOKMnO4 4氧化，苯酚的溴氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解代，卤代烃的水解 第36页/共47页 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应NaOHNaOH醇溶

22、液、加热醇溶液、加热卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯和糖类的水解反应酯和糖类的水解反应浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯化反应或苯环上的硝化反应酯化反应或苯环上的硝化反应浓浓H H2 2SOSO4 4、170170醇的消去反应醇的消去反应浓浓H H2 2SOSO4 4、140140* *醇生成醚的取代反应醇生成醚的取代反应溴水溴水不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应浓溴水浓溴水苯酚的取代反应苯酚的取代反应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳第37页/共47页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件反应类型反应类

23、型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯环上的取代反应苯环上的取代反应X X2 2、光照、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代烷烃或芳香烃烷基上的卤代O O2 2、CuCu、加热、加热醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或新或新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反应醛的氧化反应酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不饱和有机物或苯的同系物不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应侧链上的氧化反应H H2 2、催化剂、催化剂不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应第38页/共47页 有机合成题是高考考查的热点题型，大都有机合成题是高考考查的

24、热点题型，大都以信息给予题的形式出现。以信息给予题的形式出现。 有机物的合成实质上是有机物的合成实质上是官能团的转变官能团的转变，主，主要利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用要利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。有机合成有机合成第39页/共47页一、有机合成路线选择的基本要求一、有机合成路线选择的基本要求1 条件合适、操作方便条件合适

25、、操作方便2 原理正确、步骤简单（产率高）原理正确、步骤简单（产率高）3 原料丰富、价格低廉原料丰富、价格低廉4 产物纯净、污染物少（易分离）产物纯净、污染物少（易分离）第40页/共47页二、有机合成题的解题思路二、有机合成题的解题思路1 1首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。能团的引入、消除、衍变及碳链增减。2 2据有机物结构将其划分为据有机物结构将其划分为“若干部分若干部分”，据此，据此确定合成原料确定合成原料反应物。反应物。 CHC

26、H3 3CO OCHCO OCH2 2CHCH2 2O OCHO OCH3 33 3 读懂并利用信息，据读懂并利用信息，据1 1、2 2选择正确的么应及选择正确的么应及合成步骤。合成步骤。第41页/共47页三、有机合成题的常规解题方法三、有机合成题的常规解题方法 1 顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是： 原料原料 中间产物中间产物 产品产品 2 逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性逆合成法：即采用逆向思维方法，从产

27、品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若，若X不是原料，再不是原料，再进一步逆推出进一步逆推出X又是如何从另一有机物又是如何从另一有机物Y经一步反应而制得，如此经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。至推到题目给定的原料。 产物产物 X Y 原料原料 一步一步一步一步 3 综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。 第42页/共47页四、有机合成相关知识归纳四、有机

28、合成相关知识归纳1 官能团的引入：官能团的引入：（1）引入羟基）引入羟基OHa. 烯烃与水加成；烯烃与水加成；b. 醛、酮与醛、酮与H2加成；加成；c. 卤代烃碱性水解；卤代烃碱性水解；d. 酯的水解酯的水解（2 2）引入卤原子）引入卤原子X Xa. 烃与烃与X2取代；取代；b.不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成；加成；c.醇与醇与HX取代等。取代等。第43页/共47页 （3）引入双键）引入双键a.某些醇的消去；某些醇的消去；b.卤代烃的消去；卤代烃的消去；c.某些醇的催化氧化。某些醇的催化氧化。2 官能团的消去：官能团的消去：a.通过加成消去不饱和键。通过加成消去不饱和键。b.通过消去或氧

29、化或酯化等消去羟基（通过消去或氧化或酯化等消去羟基（OH）c.通过加成或氧化等消去醛基（通过加成或氧化等消去醛基（CHO）d.通过与碱石灰共热消去羧基（制通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4）第44页/共47页 根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变途根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。递进。常见的有三种方式。3 官能团的衍变：官能团的衍变：利用官能团的衍生关系进行衍变，如：利用官能团的衍生关系进行衍变，如：伯醇伯醇 醛醛 羧酸羧酸O+H2O通过某种化学途径使一个官能团

30、变为两个，如：通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：CH3CH2OH CH2=CH2 CH2CH2 CH2CH2 Cl Cl OH OH消去消去-H2O加成加成Cl2水解水解NaOH通过某种手段，改变官能团的位置。通过某种手段，改变官能团的位置。CH3CH2CH2 CH3CHCH3 OH OH CH3CH=CH2CH3CHCH3 Cl消消去去HCl加成加成水解水解第45页/共47页4 碳骨架的增减碳骨架的增减 增长：有机合成中碳链增长，一般会以信息形式给出，常见方式增长：有机合成中碳链增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如：反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如：羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。变短：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物的氧化，羧酸盐脱变短：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物的氧化，羧酸盐脱羧反应等。羧反应等。第46页/共47页感谢您的观看。感谢您的观看。第47页/共47页