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1、专题十六 有机反应类型与机理 有机物的性质是有机化学的主题部分，有机反应的类型是规范化学用语的重要方面，从2000年全国高考27；2001年全国高考24题；2002年全国理综14、23；2003年全国理综29、30，2003年上海高考9、29。2004年北京高考26；2004年江苏高考23、24。仔细分析近年高考题有两大特点：以陌生的与生活相关的物质为载体考查有机物的性质，学科内的综合程度加大。 本节要求：掌握各类烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应；以一些典型的烃类衍生物为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应以及典型有机物的性质。 学习重难点：各类烃的结
2、构、组成、性质；有机物间的相互联系(各官能团之间的相互转化)，与烃的衍生物知识相关连小信息题，框图推断题等进行综合的试题，将是考试的难点也是热点。 学习方法：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类烃的衍生物中，以含氧衍生物为重点。教材在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等，在复习这一部分内容时，先掌握衍生物的组成、结构特点和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物。 一、基础知识 (1)能与钠反应生成氢气的有机物都含有 。能与NaOH反应的物质含有 。能
3、和NaHCO3反应生成CO2的物质含有 。一般地，能使溴水褪色的物质是 ，能使酸性KMnO4溶液褪色的是 ，既不能溴水又不能使KMnO4褪色的是 。 (2)整理各有机物之间的衍变关系(画出衍变关系图)： 明确：有机物的衍变实际上是官能团的衍变；一种物质的性质就是另一种物质的制法。 问题讨论： 1.取代反应和置换反应的区别和联系。2.有机反应中，可以看作取代反应的有哪些？3.在重要的有机反应中，请关注反应发生的部位和官能团的衍变关系。4.有机反应中有哪些是特征反应，可以用来鉴别或者是检验某些物质的存在的？这些反应的条件分别是什么？5.完成你设计的有机物之间的相互转化图，并写出有关反应的化学方程式
4、，注意反应发生的条件，在方程式中有机物些成结构简式。二、典型例题1. (2004年上海22)某芳香族有机物的分子式为 C8H602，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有 ( ) A两个羟基 B一个醛基 C两个醛基 D一个羧基2. (2004年全国理综10)下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是 ( ) A异戊二烯CH2=C(CH3)CH=CH2与等物质的量的Br2发生加成反应 B2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D邻羟基苯甲酸与NaHC03溶液
5、反应3. (2004全国理总)心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是 ( ) A可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应 C可以和氢溴酸反应 D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应4. (2004年全国理综I26)某有机化合物A的结构简式如下：(1)A的分子式是 。(2)A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是B： _，C：_。该反应属于 反应。(3)室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是 。(4)在下列物质中，不能与E发生化学反应的是(填写序号) 。 浓H2S04和浓HN03的混合液 CH3CH20H(
6、酸催化) CH3CH2CH2CH3 Na CH3COOH(酸催化)(5)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。 化合物是1，3，5一三取代苯。 苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有-COO-结构的基团。三、基础训练1最近，传媒连续在头版显著版面作了关于“900吨致癌大米”的报道，其中部分已经检验证实含致癌物黄曲霉毒素：AFTB，其分子结构式是：它是污染粮食的真菌毒素，人体的特殊基因在黄曲毒素的作用下会发生突变，有转变成肝癌的可能性，跟l mol该物起反应的H2或NaOH的最大值分别是 ( ) A6 mol，2 mol B7 mol，2 mol C6 mol，1 mol D
7、7 mol，1 mol2下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是 ( )CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH3 CH2=CHCH20H CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH2CHO A B C D3化合物丙由如下反应得到 ，丙的结构简式不可能是 ( )ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2 CCH3CHBrCHBrCH3 D(CH3)2CBrCH2Br4使9 g乙二酸和某一定量二元醇完全酯化，生成W g酯和36 g水，则该醇的相对分子质量为 ( ) 5下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是 ( ) HCHO CH3
8、CHO (CH3)2CHCHO OHC(CH2)2CHO A B C D6已知酸性大小：羧酸碳酸酚，下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(-OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物能跟碳酸氢钠溶液反应的是 ( ) 7化合物RCOCH3、NaOH溶液、碘水三者混合后可发生如下反应： I2+2NaOH=NaI+NaIO+H20 RCOCH3+3NaIRCOI3+3NaOH RCOCl3+NaOHRCOONa+CHI3(黄色)，此反应称为碘仿反应，根据上述反应方程式，推断下列物质中能发生碘仿反应的有 ( ) ACH3CHO BCH3CH2CHO CCH3CH2COCH2CH3 DCH3C
9、OCH2CH3 四、能力提高1已知乙烯醇(CH2=CHOH)不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇可脱水生成环状化合物。现有1 mol 7,乙醇在一定条件下脱去1 mol水，所得产物的结构简式有下列几种，其中不可能的是 ( ) A只有 B只有 C只有 D有2w g含双键的不饱和烃x能与V L氢气(标准状况)完全反应，若x的相对分子质量为M，阿伏加德罗常数为NA，则1 mol x中含有的双键数目为 ( ) 3以下四种有机物的分子式皆为C4H100 其中能被氧化为含相同碳原子的醛的是 ( ) A B只有 C和 D和4某一有机物A可发生下列变化：，已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有(
10、 )A1种 B2种 C3种 D4种5已知酮()不能发生银镜反应，某饱和一元醛和酮的混合物共3 g，跟足量的银氨溶液完全反应后可还原出16.2 g银，下列有关说法中正确的是( ) A混合物中可能有乙醛 B混合物中醛和铜的质量比为1:3 C混合物中一定有甲醛 D3 g该混合物不可能还原出162 g银6分子式为C3H6C12的有机物，发生一元氯代反应后，可 生成二种同分异构体，则原C3H6C12应是 ( ) A1，3-二氯丙烷 B1，1-二氯丙烷 c1，2-二氯丙烷 D2，2-二氯丙烷7下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( ) (CH3)3C-CH2Cl CHCl2-CHBr2 CH3Cl A
11、 B C全部 D8某有机物可能含有(a)甲酸、(b)乙酸、(c)甲醇、(d)甲酸甲酯四种物质中的一种或几种，在鉴别时有下列现象：可发生银镜反应，加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解，与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅至无色。下列叙述中，正确的是( ) Aa、b、c、d都有 B一定有a，一定无b，可能有c、d C有c和d D一定有d，可能有c，一定无a、b 9某温度下w g只含C、H、O三种元素的有机物在足量的氧气中充分燃烧，其燃烧产物立即与过量Na202反应，固体质量增加伽g，试回答： (1)符合此要求用相对分子质量最小的有机物A的结构式为 。 (2)符合此要求且相对分子质
12、量是有机物A的2倍的有机物的结构简式为 。 (3)符合此要求的有机物的分子通式为 。 10A是一种酯，分子式是C14H1202，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到，A不能使溴(CCl4溶液)褪色，氧化B可得到C。 (1)写出A、B、C的结构简式，A ，B ，C 。 (2)写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以跟NaOH反应。它们是 和 。 11某烃的衍生物X分子中含2个碳原子，X与A、B、C、D、E、F之间的相互转化关系如下图(每步需加入的必须的反应试剂、反应条件和其他产物均已略去)，这些反应均能一步完成，其中F在常温下呈液态。试写出X、AF各物质的化学式或结构简式 X 、A 、B 、
13、C 、D 、E 、F 。 化学二轮专题有机反应类型与机理答案二、典型例题1. 【解析】此题可由排除法求解，即：含两个羟墨的化合物有，含两个醛基的有：，含一个醛基的有但找不出含一个羧基的有机物。也可由C是四价规则知，C8H602结构中，除苯环外，不可能出现一个羧基，故选D。 2. 【解析】与等物质的量的Br2反应时可生成，两种产物CH3CH2CHClCH3发生消去可生成CH2CH=CHCH3，CH3CH2CH=CH2两种产物，硝化可生成 产物。3. 【解析】根据结构简式：，心酮胺和Br2在Fe催化下 a处发生取代反应；b处为酮基，不能被银氨溶液氧化； c处-Ni-能和HBr反应；和浓H2S04、
14、浓HN03混合物混合时，d处发生取代反应。正确答案为B。4.【解析】由有机物A的结构可知A为芳香酸与醇所形成的酯，其在碱性条件下的水解产物B为醇，C为芳香酸的钠盐。则C用盐酸酸化后可得芳香酸E，其结构简式为：，由E的结构可知E既具有酚类物质的性质又具有羧酸的通性，所以其可发生的反应为。三、基础训练1A 2C 3B 4B 5BC 6C 7AD四、能力提高1A 2A 3C 4B 5C 6A 7A 8D 9(2)HCOOCH3 CH3COOH OHCCH2OH (3)(CO)nH2m(n1，m1，m、n为正整数。)10 11CH3CH2Br；CH3CH20H；NaBr；CH2=CH2；HBr；CH3CH3；Br2。
中考化学二轮复习专题十六：有机反应类型与机理
