化学：2-2《苯》课件（人教版选修5）

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1、苯苯一、苯的物理性质一、苯的物理性质比水轻，密度为比水轻，密度为0.88g/ml。无色液体，有特殊气味；无色液体，有特殊气味；熔点为熔点为5.55.5，沸点为，沸点为8080，不溶于水；不溶于水；如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发；入沸水中，将沸腾挥发；（苯有毒！是常用的有机溶剂。）（苯有毒！是常用的有机溶剂。）问题：问题：苯分子具有怎样的分子组成呢？ 实验：将少量的苯加入到蒸发皿中点燃，观察发生的现象；可得出结论。 法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分

2、数为苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。苯的分子式倍。苯的分子式 。C6H6（1） CCCCCC（2） CCC2C2CC（3） CCCC C2 C3（4） C3 C C C C C3（5） C2 CC CCC科学家提出的苯分子结构模型科学家提出的苯分子结构模型CCCCCCHHHHHH凯库勒式凯库勒式（1） 6个碳原子构成平面六边形环；个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。环内碳碳单双键交替。苯环结构的有关观点：苯

3、环结构的有关观点： 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。问问题：题：这些结构是否合理？如何用实验证实？这些结构是否合理？如何用实验证实？1ml溴水溴水2ml苯苯2ml苯苯1mlKMnO4(H+)溶液溶液 （ ） 振荡振荡振荡振荡（ ）（ ） 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中由此说明苯中不存在不存在与乙烯、乙炔相同的双与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，键和叁

4、键，苯与不饱和烃有很大区别。苯与不饱和烃有很大区别。紫红色不褪色紫红色不褪色上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色实实验验与与结结论论水层颜色为水层颜色为何变浅？何变浅？ 苯是饱和烃吗？你可以找苯是饱和烃吗？你可以找出实验佐证吗？出实验佐证吗？ 但是！但是！ 一定条件下，苯可以和氢一定条件下，苯可以和氢气发生加成反应；气发生加成反应；缺陷缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种；也只有一种；凯库勒式凯库勒式凯库勒苯环结构的的缺陷缺陷缺陷1：不能解释苯为何不发生类似烯烃的加成反应：不能解释苯为何不发生类似烯烃的加成反应 到底是饱和烃还是不饱

5、和烃到底是饱和烃还是不饱和烃呢？科学家为此费尽了周折。呢？科学家为此费尽了周折。凯库勒的振荡假说：凯库勒的振荡假说：现代技术对苯分子结构的进一步研究表明现代技术对苯分子结构的进一步研究表明: : 苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子都在同一平面上。个氢原子都在同一平面上。键角 键 能(KJ/mol)键 长(10-10 m) CC109o28 3481.54 C=C120o 6151.33 苯中碳碳键120o 约4941.40键参数的比较键参数的比较 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的苯分子里不存在一般的碳碳双键

6、，分子里的6 6个碳原子个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊( (独独特特) )的键。大的键。大键！键！分子式：分子式： C6H6最简式最简式： CH结构式结构式结构结构简式简式CCCCCCHHHHHH二、苯的分子结构二、苯的分子结构 由于大由于大键的形成，使得苯分子中键的形成，使得苯分子中6 6个碳原子之间的电个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使C C与与C C间间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与

7、高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！溴水等反应，比较稳定！ 正是由于大正是由于大键使苯分子中键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了，个碳原子之间结合的更牢固了，使与使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的的C-H键可以断裂，键可以断裂，H原子被其他的原子或原子团取代！当然，原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大能量足够、条件适宜时，苯分子中的大键仍然会被破坏，因键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。而，苯也可以发生加成反应。易取代、难加成！易取代、难加成！苯具有怎样的化学性质呢？苯的苯的特殊特殊

8、结构结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃的性质的性质不饱和烃不饱和烃的性质的性质取代反应取代反应加成反应加成反应？现象：现象： 明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并伴有大量的黑烟黑烟2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃不能使酸性不能使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色，即：溶液褪色，即：不能被不能被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化。氧化。三、苯的化学性质三、苯的化学性质1、氧化反应、氧化反应（1）苯与）苯与Br2的反应的反应BrBr+FeBr3+ HBrBr溴苯 在催化剂的作用下，苯也可以和其在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。它卤素发生取代反

9、应，称为卤代反应。2、取代反应、取代反应硝基苯硝基苯 烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被NO2所取代所取代的反应叫做的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基:NO2(注意与注意与NO2 区别区别）（）苯与硝酸反应（）苯与硝酸反应浓浓H2SO45560NO2+H2O+ HONO2H吸水剂和催化剂吸水剂和催化剂浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：条件条件* *（）磺化反应（）磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连磺酸基中的硫原子和苯环直接相连吸水剂和磺化剂吸水剂和磺化剂（磺酸基：（磺酸基：SO3H）苯磺酸苯磺酸磺化反应的原理：磺化反应的原理：磺酸基与苯环的连接方式磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：浓硫酸的

10、作用：环己烷环己烷3、加成反应、加成反应CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化剂催化剂 催化剂催化剂 + 3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯也能与苯也能与l l2 2 发生加成反应发生加成反应1.芳香族化合物芳香族化合物 在有机化合物中，含有一个或多个苯环的化合物，属于芳香族化合物。 芳香族化合物中有一大类物质，其组成只含有C、H两种元素，称之为芳香烃。苯是最简单的芳香烃。概念介绍：芳香族化合物 芳香烃2.芳香烃芳香烃苯的硝化反应实验苯的硝化反应实验苯的同系物 一、概念： 二、

11、组成和结构： 三、同分异构现象和同分异构体： 四、性质： 分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个若干个CH2原子团的物质。原子团的物质。问题：比苯多一个问题：比苯多一个“CH2”原子团的物质是什原子团的物质是什么？比苯多么？比苯多2个个“CH2” 原子团的物质是什么？原子团的物质是什么？比苯多比苯多3个个“CH2”原子团的物质又是什么？原子团的物质又是什么？ 只含有一个苯环，且侧链上的取代基是烷基时，只含有一个苯环，且侧链上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。才属于苯的同系物。 CnH2n-6(n6) 以苯环为中心，至少以苯环为中心，至少12个原

12、子共平个原子共平面。面。 应熟悉各类烃的代表物的空间结构特点，熟悉各类综合结构中组成原子的相对位置关系；注意：CC是可以旋转的！ 在同一平面上的原子最多可能有多少个？ 在同一条直线上的原子最多有多少个？练习练习1、分子式为、分子式为C8H10和分子式为和分子式为C9H12的芳香族化合的芳香族化合物的同分异构体各有哪些？物的同分异构体各有哪些？练习练习2、用式量是、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（子，能得到的有机物种数为（ ） A、3种种 B、4种种 C、5种种 D、6种种练习练习3、分子式为、分子式为C8H8和分子式为和分子式为

13、C9H10的芳香族化合的芳香族化合物的结构各有哪些？物的结构各有哪些？四、苯的同系物的性质（四、苯的同系物的性质（1）物理性质：物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）思考：分子式为思考：分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢？为什么？低情况如何呢？为什么？ 邻邻-二甲苯二甲苯 间间-二甲苯二甲苯 对对-二甲苯二甲苯 沸点：沸点：144.40C 沸点：沸点：139.10C沸点：沸点：138.40C四、苯的同系物的性质（四、苯的同系物的性质（2）1、取

14、代反应：、取代反应：卤代反应卤代反应产物以邻、对产物以邻、对位取代为主位取代为主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeFe+Cl2+HClCH3ClCH3光光+Cl2+HClCH3CH2Cl 以下两个反应能否发生？若能发生请指出以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？反应的条件是什么？四、苯的同系物的性质（四、苯的同系物的性质（2） 硝化反应硝化反应2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯淡黄色针状晶淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸体，不溶于水。不稳定，易爆炸CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强，取代反应更

15、易进行活动性增强，取代反应更易进行CH3+ 3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2浓硫酸浓硫酸1、取代反应：、取代反应：2、氧化反应、氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色CH3COOHKMnO4溶液溶液H+ RCOOHKMnO4溶液溶液H+ 请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3C CH3苯的同系物的性质：苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴水褪色；应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。易被取代，而烃基则易被氧化。3、加成反应、加成反应CH3CH3催化剂催化剂+ 3H2烃烃链烃链烃环烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃（脂肪烃）（脂肪烃）烷烃烷烃环烷烃环烷烃环烯烃环烯烃单环芳烃：苯的同系物等；单环芳烃：苯的同系物等；稠环芳烃：稠环芳烃：多环芳烃：多环芳烃：烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃