2019-2020年高三化学有机物的推断与合成专题复习.doc
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2019-2020年高三化学有机物的推断与合成专题复习一、有机推断合成的高考回顾有机物的推断与合成是高考的重点。有机推断主要是根据某有机物的组成和结构推断同分异构体的结构;根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型;根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构;根据反应规律推断化学反应方程式。有机合成主要是利用一些基本原料(如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物,并与有机物结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式书写等基础知识的考查相结合。有机物的推断与合成主要以填空题为主。常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体,大多以新材料、新药物、新研究以及社会热点为题材来综合考查学生的有机知识技能和能力。有机物的推断与合成,既可考查学生有机化学的基础知识,还可考查学生利用有机化学知识进行分析、推理、判断和综合的逻辑思维能力及自学能力,是一类综合性较强的试题,所以难度较大,并能较好反映学生的科学素养。二、有机推断合成的解题思路有机物推断合成题常以框图题形成出现,解题的关键是确定突破口;1、从有机物的物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点,平时留心归纳,解题时可能由此找到题眼。2、有机反应往往各有特定的条件,因此反应的特定条件可以是突破口。例如“浓H2SO4,170”的条件可能是乙醇消去制乙烯;“烃与溴水反应”,则该烃应为不饱和烃,且反应一定是加成反应,而不会是取代反应。氧化氧化氧化氧化氧化氧化3、从特定的转化关系突破。例如某有机物能氧化再氧化,该有机物就可能是烯烃或醇。因为烯烃 醛 羧酸;醇 醛 羧酸。这两条重要的氧化系列。若某物既被氧化又被还原B A C,则该物质A可能是醛,醛是能被氧化(转化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质。可见,熟悉有机物的转化关系非常必要。4、从结构关系突破。这其实也是转化关系的原理。例如是某醇催化氧化能得到相应的醛,则该醇必为伯醇;若醇催化氧化得不到相应的醛、酮,则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有关。5、从特征现象突破。如加FeCl3溶液发生显色反应,有机物可能是酚类。能与银氨溶液反应生成银镜,则有机物为含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。6、从特定的量变突破。如相对分子质量增加16,可能是加进了氧原子(例CH2=CH2CH3CHO)。平日复习有“量”的概念,考试时就可能心明眼亮。7、思路要开阔,打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团,或者只有一种但不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构甚至是笼状结构,这样疑难问题就迎刃而解了。解答有机物推断合成题常用的思维方法有:顺推法:以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论。逆推法:以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论。分离法:先根据已知条件,分离出已知条件,把明显的未知条件分离出来,然后根据已知将分离出来的未知当已知逐个求解那些潜隐的未知。分层推理法:依据题意,分层推理,综合结果,得出正确推论。三、有机推断合成的知识梳理1、有机化学重要反应类型(1)取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。(3)消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、NH3、HX等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。(4)氧化反应:有机物得氧失氢的反应。氧化反应包括:烃和烃的衍生物的燃烧反应;烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应;醇氧化为醛和酮;醛氧化为羧酸等反应。(5)还原反应:有机物加氢去氧的反应。(6)加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要为含双键的单体聚合。(7)缩合反应:单体间通过缩合反应生成高分子化合物,同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。缩聚反应主要包括酚醛缩聚,醇酸缩聚,羟酸缩聚,氨基酸缩聚等。(8)酯化反应(属于取代反应):酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。(9)水解反应:有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解等。(10)裂化反应:在一定温度下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。(11)酯的生成和水解及肽键的生成和水解(虚线为断键处或成键处)2、典型知识规律不饱和键数目的确定一分子有机物加成一分子H2(或Br2)含有一个双键;加成两分子H2(或Br2)含有一个三键或两个双键;加成三分子H2含有三个双键或一个苯环或一个双键和一个三键。符合一定碳、氢比(物质的量比)的有机物n(C) :n(H)=1 :1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。n(C) :n(H)=1 :2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。n(C) :n(H)=1 :4的有甲烷、甲醇、尿素等。3、官能团的引入规律引入羟基(OH):烯烃与水加成、醛(酮)与氢气加成、卤代烃碱性水解、酯的水解等。引入卤原子(X):烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代等。引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C,醇的氧化引入C=O等。4、官能团消除规律(1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去、氧化、酯化等消除羟基(-OH)。(3)通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。5、官能团间的衍变规律根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方式:一种是利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇 醛 羧酸;第二是通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如 第三是通过某手段,改变官能团的位置等。如6、碳骨架的增减规律(1)增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的聚合等。(2)变短:如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。7、有机物成环规律二元醇脱水羟酸的酯化氨基酸脱水二元羧酸脱水四、精典例题导引首先,要认真全面审题,牢记有机物结构决定性质,有机物性质反映结构。例1:分子式为C8H10O的化合物A具有如下性质:ANa慢慢产生气泡;ARCOOH 有香味的产物; 苯甲酸;其催化脱氢产物不能发生银镜反应;脱水反应的产物,经聚合反应可制得一种塑料制品(“目前主要的白色污染”源之一)。试回答:(1)根据上述信息,对该化合物的结构可作出的判断是_(填选项)。A.苯环上直接连有羟基B.肯定有醇羟基C.苯环侧链末端有甲基D.肯定是芳香烃(2)化合物A结构简式:_。(3)A和金属钠反应的化学方程式_。思路分析:性质说明化合物A有羟基。性质说明A有醇羟基。性质说明A有苯环的结构并且苯环上只有一个侧链。性质说明A脱氢(即发生氧化反应)生成的羰基不在链端,不是醛,所以A中羟基在碳链中间,链端有甲基。性质说明A的脱水产物(即消去反应产物)是不饱和的,可以聚合生成高分子化合物。结合A的分式C8H10O对化合物A的结构可作出的判断是B、C项。答案:(1)BC(2)(3)第二,审题时,要充分利用已知条件,如分子式、相对分子质量,特别要注意反应类型和反应条件。例2:化合物C和E都是医用功能高分子材料,且有相同的元素百分组成,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示。B和D互为同分异构体。试写出:(1)化学方程式:AD_,BC_。(2)反应类型:AB _,BC_,AE_。(3)E的结构简式:_,A的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式:_,及_。思路分析:化合物A具有酸性,可能为羧酸,在浓H2SO4存在条件下,化合物A转化为化合物D,分子组成减少一分子水,且生成五原子环化合物,说明A发生分子内酯化反应;D为内酯,进而推断A为含有一个羟基的直链羧酸,且羟基位于碳链末端。化合物A在浓H2SO4存在条件下转化为化合物B,B可使溴水褪色,说明化合物B为不饱和物质,对比A、B分子组成,B比A少一分子水,说明B为不饱和羧酸,双键位于碳链末端,进而推断C为加聚反应产物。由化合物A在一定条件下生成化合物E(C4H6O2)n,说明化合物A发生缩聚反应,A分子中的羧基与另一分子羟基发生酯化反应酯化反应生成聚酯。答案:(1)第三,分析时注意利用已知条件中的相对分子质量进行定量的推断或讨论。根据已知条件进行相关计算,从而解决有机推断问题。例3:科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D,并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题:(1)已知M的分子量为227,由C、H、O、N四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是_。D是双原子分子,分子量为30,则D的分子式为_.(2)油脂A经下列途径可得到M。图中的提示反应的化学方程式是_。反应的化学方程式是_。(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物,分子量为134,写出C所有可能的结构简式_。(4)若将0.1molB与足量的金属钠反应,则需消耗_g金属钠。点评:第(1)小题考查的是有机物分子式的简单计算,突出了“双基”。第(2)小题难住一批考生的原因是对心脏病人急救用药硝化甘油不熟悉,同时不能根据图中提示理解并融会贯通无机酸的酯化反应。第(3)小题虽是考查同分异构体的书写,但C所含乙酰基的个数还需通过简单的计算确定;第(4)小题也是考查根据方程式进行简单计算。四个小题中有三个都涉及计算,虽然计算都比较简单,但四个小题紧密相连,环环相扣,若前两个小题卡壳,后两个小题便无法下笔了。答案:(1)C3H5O9N3 NO(2)(4)6.9此题中的计算虽然都很简单,体现了突出双基的考试思想,但高考为基础教育导航的重要作用不可忽视,此高考题的出现,昭示着有机推断题向着计算型方向发展,有助于进一步加强学科主干知识的考查,全面提升考生的综合素质。因此,在复习备考中决不能忽视计算型有机推断题的训练。第四,信息迁移题形式新、条件新、设问新。只有耐心阅读,弄清题意,才能进一步分析问题,解决问题,有时阅读一遍不完全懂,还要读第二遍。要找新新信息与题目要求及旧知识的联系,对新的化学反应要通过对比反应物和生成物中化学键断裂和化学键的形成来判断反应的类型。然后在已学过的知识基础上应用新知识(新信息)回答问题。 【例4】已知可由无水醋酸钠与碱石灰共热制取甲烷:化合物A(C8H8O3)为无色液体,难溶于水,有特殊香味。可发生如下图所示的一系列反应。A硝化时可生成4种一硝基取代物,化合物G能发生银镜反应。回答:(1)下列化合物结构简式为A:_,E:_,K:_。(2)反应类型:()_,()_,()_。(3)反应的化学方程式:HK_,CE_,CF_。思路分析:综观本题,有多条特征信息。(1)H与溴水反应生成白色沉淀,可初步推断H为苯酚;(2)“CEF”这条氧化链可与“醇醛酸”对上号,而G能发生银镜反应可推测G为甲酸酯。确定了这两点后,则可由H推知D为 ONa,由G推知C为CH3OH,综合A的香味、与NaOH水溶液共热生成醇,可证明A为酯。B中含有苯环、与碱石灰共热生成 ONa,综合这些信息B,应为上连一个ONa、一个COONa,则A为苯环上连有OH和COOCH3的化合物,结合其一硝基取代物有4种的制约条件,2个基团应位于邻位或间位,而不可能是对位。答案:(1)(2)水解 酯化 取代 (3)略第五,解有机合成题可以根据所要合成的物质,采用顺推、逆推和齐推的思维方法。【例5】有以下一系列反应,最终产物是乙二酸。试加答下列问题:(1)C的结构简式是_,BC的反应类型是_,EF的化学方程式是_。(2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是_。(3)由B发生水解反应或C发生水化反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G4种分子中,羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是_(4)MTBE是一种重要的汽油添加剂,它是1戊醇的同分异构体,又与G的某种同分异构体互为同系物,且分子中含有4个相同的烃基。则MTBE的结构简式是_。它的同类别同分异构体(包括它本身)有_种。思路解析:用“逆推法”的思路,以最终产物乙二酸为起点,逆向思考,推断出各有机物结构简式后,再加答相关问题。题中出现“ ”这一转化条件就可以与卤代烃相联系,出现“ ”这一氧化链一般可以与“醇醛酸”这一转化关系挂钩。善于积累,方能迅速捕捉解题的“题眼”,提高思维能力。答案:(1)CH2= CH2消去反应HOCH2CH2OHO2(2)(3)乙二酸苯酚水G(乙醇) (4)CH3OC(CH3)3 6第六,官能团的保护与恢复,是有机合成的重要环节。【例6】已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示中下:. . 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解,例如:CH3CH2ClH2O CH3CH2OHHCl,但烯烃中 双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸,设计的合成流程如下:请写出、三步反应的化学方程式。思路分析:本题涉及合成路线如何选择,如反应I;是取代还是加成,须根据路线选择的原则结合题设条件(限定6步反应等)推知。本题注重研究官能团的引入途径及引入的先后顺序,介绍官能团的保护,是有机合成的重要环节,值得研究。解答时,要认真审题,获取有用信息,挖掘隐含信息(反应I),结合旧知(有机物的相互转变),逐步解题。由CH3CH=CH2CH2=CHCOOH可知合成的关键在于 双键如何保护,CH3中有一个H原子逐步转化成COOH。结合题中信息可知本题的知识主线为烃卤代烃醇醛羧酸。由此可知答案。答案:五、思维能力训练1、非典型性肺炎(SARS)病毒是一种RNA病毒,由三万多个碱基组成,分子直径达100nm。目前用于治疗的抗病毒药物之一是阿昔洛韦化学名称为:9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤,已知这种药物的结构简式如下图,以下说法不正确的是( )A.阿昔洛韦的化学为C8H11N5O3B.该物质在一定条件下可发生消去反应C.该物质在一定条件下可发生取代反应D.五个氮原子一定在同一平面内2、2002年10月,俄罗斯在解救歌剧院的人质时使用了一种速效强力镇痛药芬太努,它可以通过抑制呼吸和血液循环止痛,使人感觉麻木,严重时可导致昏迷和死亡。芬太努的结构简式为: 下列关于芬太努的说法不正确的是( )A.分子式为C20H24ON2B.它属于芳香族化合物C.它在碱性溶液中可水解D.它属于苯的同系物3、鲨鱼是世界上惟一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性。已知角鲨稀分中含有30个碳原子,其中有6个碳碳双键且不含环状结构,则其分子式为( )A.C30H60 B.C30H56C.C30H52 D.C30H504、L多巴一种机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如右图:这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L多巴酸碱性的叙述正确的是( )A.既没有酸性,又没有碱性B.既具有酸性,又具有碱性C.只有酸性,没有碱性D.只有碱性,没有酸性5、巴基斯坦警方为解救中国人质使用了氯苯乙酮,氯苯乙酮(C8H7OCl)是一种对呼吸道和皮肤都有强烈刺激性的化学毒剂,它能使人暂时失去行动能力,故常用作警用控暴剂。已知其分子中苯环上含有乙酮基理论( ),则符合上述条件的氯苯乙酮有( )A.2种 B.3种 C.4种 D.5种6、某有机物通过加聚反应生成高聚物,还能水解生成两种有机物,则这种有机物的结构中一定含有的基团是( ) A、 B、 C、 D、7、(2004年南宁模拟题)癌症(恶性肿瘤)严惩威胁着人类的生命。据报道,每年因癌症而死亡的人数呈递增趋势。为了战胜癌症,科学家正致力于研究癌症发生的机理和抗癌症药物,以挽救人类的生命。紫杉醇(俗名)是一种新型抗癌药,其分子式为C47H51NO14,它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯。A. B.ROH(R中含C、H、O)(1)写出ROH的分式:_。(2)根据A的结构,A可能发生的化学反应类型有(填序号)_。取代反应消去反应氧化反应加成反应(3)l molA与Na反应,最多可产生_mol H2。(4)A与N原子直接相连的C、H原子_(填“能”或“不能”)与N处于同一平面。(5)A在足量稀盐酸作用下水解可以得到一种盐,反应化学方程式为:_。8、(2004年江苏,24)环已烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到:丁二烯 乙烯 环已烯(也可表示为: )实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环已烷:丁二烯请按要求填空:(1)A的结构简式是_;B的结构简式是_。(2)写出下列反应的化学方程式和反应的类型:反应_,反应类型_。反应_,反应类型_。9、(2003年江苏,23)A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%;A只含一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团;A能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空:(1)A的分子式是_,其结构简式是_。(2)写出A与乙酸反应的化学方程式:_。(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。属直链化合物;与A具有相同的官能团;每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是_。10、A、B都是芳香族化合物,lmolA水解得到lmolB和lmol醋酸,A、B的相对分子质量都不超过200,完全燃都只生成CO2和H2O,且B分子中碳、氢元素总的质量数为65.2%。A溶液具有酸性,不能使FeCL3溶液显色。(1)A、B相对分子质量之差为_。(2)1个B分子中应该有_个氧原子。(3)A的分子式是_。(4)B可能的三种结构简式是_,_,_。参考答案1、D 2、D 3、D 4、B 5、B 6、C7、(1)C31H38O11 (2) (3)1 (4)不能(5)8、(1)(2)(3)9、(1) (2)(3) 10、(1)42 (2)3 (3) C9H8O4(4)- 配套讲稿:
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