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1、课题：重要有机反应,执教： 曹杨中学 李立纪,重要有机反应,化学反应方程式是化学的语言，要学好化学首先要学好化学反应方程式。很多同学习惯于死记硬背，其实不同类型的化学方程式的书写都有其内在规律。只有掌握了其内在规律，才能真正学好化学反应方程式，也才能灵活运用化学方程式来为我们解决有关化学问题！,重要有机反应,导学提纲： 1、 有机反应有哪几种重要的类型？ 2、 各种类型的反应有何特点？ 3 、怎样从有机物的结构判断它能发生哪 些反应？ 4、 同种类型的反应对于不同的有机物反 应条件是否相同？ 5、 各种重要的有机反应有何重要应用？,问题一、有机反应有哪些重要的类型？,2、加成反应,1、取代反应
2、,3、消去反应,4、氧化、还原反应,5、裂化、裂解反应,6、酯化反应,7、聚合反应,导读,有机物分子里的某些原子或原子团被其他原 子或原子团所代替的反应叫取代反应。,一、取代反应,定义：,（1）卤代：,（2）硝化：,Fe,(4) 水解反应,(5)分子间脱水,（6）酯化反应 ：,CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O CH2-OH CH2O-NO2 CH-OH +3HONO2 CHO-NO2 +3H2O CH2-OH CH2O-NO2,（3）磺化：,C6H6+HOSO3H C6H5SO3H+H2O,CH3CH2Cl+HOH CH3CH2OH+H2O,CH3CH2OH+
3、H0CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O,酯化,答案（1）（2）（3）,问题二：以上取代反应的特点是什么？ 它们有何共同之处？,从形式上来看，其中一种有机物中的一个原子或原子团被另一物质中的原子或原子团所代替了。两种反应物，得到两种产物。,返回,二、加成反应,定义：,有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。,问题三：以上加成反应有什么共同之处？ 有机物的结构有何特点？,共同之处：不饱和程度减小（三键变双键、 双 键变单键）。,结构特点：含碳碳不饱和键、酮或醛中的羰基 （注：酸和酯里的羰基不能加成） 。,练习 1、下列反应属于加成反应吗？ A、2CH2=CH2 C
4、H3-CH2-CH=CH2 B、CH2=C=O+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 C、2CH3CHO +O2 2CH3COOH,2、下列能发生加成反应的是？ A、苯酚 B、葡萄糖 C、乙酸乙酯 D、油酸 E、大豆油 F、丙酮,答案：A、B,答案：A、B 、 D、E、 F,返回,3、消去反应,定义：,从一个分子脱去一个小分子（如水、卤化氢），因而生成不饱和化合物的反应 。,加热,问题四：消去反应的特点是什么？是否所有的卤 代烃和醇都能发生消去反应？,结论：只含一个碳原子的有机物及与羟基（或 卤原子）碳的邻 位碳上没有氢原子的醇 （或卤代烃）不能发生消去反应。,练习 1、下列能发生消去反
5、应的是？ A、CH3-Cl B、（CH3）3CCH2-OH C、CH2=C（CH3）CH2-Cl D、CH2=CHCl E、 CH2-OH,答案：D,返回,四、氧化、还原反应,有机物得氧或去氢称为氧化反应；反之 加氢或去氧的反应称为还原反应。,氧化、还原反应,定义：,1、氧化反应,CH3CHO+2Cu（OH）2 CH3COOH+Cu2O+2H2O,2、还原反应,（3）、被氧化剂直接氧化,问题四：饱和一元醇催化氧化有什么规律？,结论：与羟基相连的碳原子上没有氢原子则不能 被氧化；有一个氢原子则可氧化一步、有两 个氢原子则可氧化两步、有三个氢原子则可 氧化三步！,练习：分子式为C4H10O的饱和一
6、元醇，如果不能被催化氧 化，则其结构简式是 如能氧化成醛则，它 可能的结构简式为： 。,（CH3）3C-OH,CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH（CH3）CH2OH,返回,五、裂化、裂解反应,在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。,定义：,问题五：裂化、裂解反应的特点是什么？ 裂化、裂解在石油化工中的目的是什么？,裂解：是深度裂化，主要是获得气态不饱和烃。 裂解气通常指：乙烯、丙烯和1，3-丁二烯 等气态烯烃。,特点：烷烃裂化时任意两个碳碳单键间都可以断裂。,裂化：在石油化工中的目的是为了提高轻质油特 别是汽油的产量。 通常生成一个烷
7、烃和一 个烯烃。,1、C8H18经多步裂化，最后完全转化为C4H8、C3H6、 C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物。该混合物的平均 相对分子质量可能是 A 28 B 30 C 38 D 40,练习,答案：B、C,返回,解析：1molC8H8裂化最多可生成4mol产物气体；至少可生成 3mol产物气体。所以混合气体的平均分子量在28.538 之间。,六、酯化反应,酸和醇起作用生成酯和水的反应。,注意：酯化反应 从形式上看属于取代反应，但又可以单独 分类。故在考查有机反应类型时通常还是回答酯化反应 ！,问题六：发生酯化反应需要什么官能团？下列说法是否正确？ （A）醇均可发生酯化反应 （B）
8、酸均可发生酯化反应 （C）无机酸不能发生酯化反应 （D）无机酸一定能发生酯化反应,答案：醇羟基或羧基,返回,（A）,定义：,（一）加成聚合（加聚）反应,定义：,不饱和的单体聚合成高分子的反应。,（1）乙烯加聚：,（2）丙烯加聚：,（3）合成顺丁橡胶：,六、聚合反应,定义：不饱和的单体聚合成高分子的反应。,（二）缩合聚合（缩聚）反应,定义：,单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应（又叫逐步聚合反应）。,（1）制酚醛树脂：,问题七：加聚和缩聚反应有何异同点？,不同点：加聚无小分子生成，而缩聚生成了 小分子。 共同点：都生成了高分子化合物。,练习,1、93年全国高考
9、题33题：工程塑料ABS树脂（结构简式如下） 合成时用了三种单体，式中C6H5是苯基，这三种单体的结构简式分别是：CH2=CHCN，_，_。,ABS的单体为：,2、88年高考题：已知涤纶树脂的结构简式为 ：,简式。,返回,思 考 题,写出：中间产物、的结构简式_ _ _。 、的反应试剂_ _ _ _ 。 的反应类型_。,1下面是一个合成反应的流程图：,2、化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：ANa慢慢产生气泡；ARCOOH 有香味的产 物；A 苯甲酸；其催化去氢氧化的产物不能发生银镜反应；脱水反应的产物经聚合反应可制得一种塑料（它是目前造成主要的“白色污染”源之一）。试回答： ( 1)
10、根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是 (a)苯环上直接连有羟基 (b)肯定有醇羟基 (c)苯环侧链末端有甲基 (d)肯定是芳香烃 ( 2)化合物A的结构简式_。 （3)A分子内脱水生成烯烃的化学方程式： 该反应类型是什么？ （4)A分子的去氢氧化的产物的结构简式是：_,(4)A分子的去氢氧化的产物的结构简式是：,答案： (1),B、C,( 2)化合物A的结构简式,(3),该反应类型是：,消去反应,O,课堂小结：,学习有机化学反应，我们不但要从形式上能够正确判断其反应类型，更应该从本质上去弄清楚其反应的机理。绝大多数有机反应都取决于其官能团，及官能团所处的环境，还应该注意外界的反应条件。所以只看反应物不看反应条件或只注意到条件而不看官能团都有可能出现错误！反之我们往往可以通过反应条件及产物、现象等来推断有机物的结构！,
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